17β-tosyloxyandrostan-4-en-3-one | 1255-57-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 类固醇和类固醇衍生物
• 英文名称: 17β-tosyloxyandrostan-4-en-3-one
• 英文别名: testosterone p-toluenesulfonate；testosterone tosylate；17β-(toluene-4-sulfonyloxy)-androst-4-en-3-one；17β-(Toluol-4-sulfonyloxy)-androst-4-en-3-on；17beta-(4-Methylbenzenesulfonyloxy)androst-4-en-3-one；[(8R,9S,10R,13S,14S,17S)-10,13-dimethyl-3-oxo-1,2,6,7,8,9,11,12,14,15,16,17-dodecahydrocyclopenta[a]phenanthren-17-yl] 4-methylbenzenesulfonate
• CAS: 1255-57-8
• 化学式: C₂₆H₃₄O₄S
• 分子量: 442.62
• InChiKey: LQBTZXLGHXAZEI-FRSCJGFNSA-N

物化性质

• 熔点：
  174 °C(Solv: ethyl acetate (141-78-6))
• 沸点：
  585.9±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.23±0.1 g/cm3(Predicted)
• 溶解度：
  溶于氯仿、DCM

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.3
• 重原子数：
  31
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.65
• 拓扑面积：
  68.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  17β-tosyloxyandrostan-4-en-3-one 在 magnesium iodide 作用下， 以 乙醚 、 二氯甲烷 为溶剂， 生成 Iodo-17α androstanene-4-on-3
  参考文献：
  名称：

  Place,P. et al., Bulletin de la Societe Chimique de France, 1976, p. 169 - 176

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  睾酮 、 对甲苯磺酰氯 在 吡啶 作用下， 反应 24.0h， 以39%的产率得到17β-tosyloxyandrostan-4-en-3-one
  参考文献：
  名称：

  铱催化的高选择性还原-消除水中的甾体4-en-3-ones至3,5-dienes

  摘要：

  甾类3,5-二烯是类固醇药物中的重要结构基序。在该报告中，实现了铱催化的现成甾体4-en-3-ones的还原-消除反应，从而制备了甾体3,5-二烯。在低催化剂负荷下（S / C＝ 200），在与甲酸混合的水混合有机溶剂中加热4-en-3-one，而没有惰性气氛保护，以中等至优异的产率得到所需的3,5-二烯。在克级制备中，使用重结晶代替柱色谱法纯化产物。具有出色的功能耐受性和区域选择性。链烷醇（伯，仲和叔），酯（甲酸酯除外），甲苯磺酸酯和酮（内环或外环）等结构部分不受影响。出人意料的是，消除还原仅发生在A环4环3合1处。另外，双环4-en-3-ones也是可行的底物。证明了甾体3，5-二烯的合成应用。当DCO发生时，我们的方法还可以导致甾体3,5-二烯-3-d（> 99％D-掺入）2 D和D 2 O一起使用。

  DOI：

  10.1039/c9gc00654k

文献信息

• Synthesis and use of reagents for improved DNA lipofection and/or slow release prodrug and drug therapies
  申请人：Diamond L. Scott

  公开号：US20050069577A1

  公开（公告）日：2005-03-31

  The invention relates to compositions and methods for a one-step synthetic technique for making cationic steroid or cationic drug molecules for use as delivery vehicles. The invention further relates to methods for using cationic steroid molecules in lipofection or transfection, delivery of drugs, and for treatment of inflammation and other diseases and disorders. The invention also relates to cationic steroid prodrugs and cationic prodrugs and to methods of modifying drugs.

  本发明涉及一种用于制备阳离子类固醇或阳离子类药物分子的一步合成技术的组合物和方法，用作传递载体。该发明还涉及使用阳离子类固醇分子进行脂质体转染或转染、药物传递以及治疗炎症和其他疾病和障碍的方法。该发明还涉及阳离子类固醇前药和阳离子前药以及修改药物的方法。
• Synthesis and Use of Cationic Steroids for Anti-Inflammatory Drug Therapy
  申请人：Diamond Scott L.

  公开号：US20090124591A1

  公开（公告）日：2009-05-14

  The invention relates to compositions and methods for a one-step synthetic technique for making cationic steroid pharmaceutical compositions for use in treating inflammation and other diseases and disorders.

  本发明涉及一种用于制备阳离子类固醇药物组合物的一步合成技术及其用于治疗炎症和其他疾病和障碍的方法。
• Antimicrobial Cationic Steroids and Methods of Use
  申请人：Fein David E.

  公开号：US20130137668A1

  公开（公告）日：2013-05-30

  The invention relates generally to antimicrobial cationic steroid pharmaceutical compositions, methods of making antimicrobial cationic steroid pharmaceutical compositions, and methods of using antimicrobial cationic steroid pharmaceutical compositions.

  该发明涉及抗微生物阳离子类固醇药物组成物、制备抗微生物阳离子类固醇药物组成物的方法，以及使用抗微生物阳离子类固醇药物组成物的方法。
• Synthesis of trichiliasterones A and B — 16-Ketosteroids isolated from <i>Trichilia hirta</i> and <i>Trichilia americana</i>
  作者：Susanne M. Hantos、Sasmita Tripathy、Najma Alibhai、Tony Durst

  DOI：10.1139/cjc-79-11-1747

  日期：——
• Nowak, P.; Blaszczyk , K.; Paryzek, Z., Organic Preparations and Procedures International, 1994, vol. 26, # 3, p. 374 - 376
  作者：Nowak, P.、Blaszczyk , K.、Paryzek, Z.

  DOI：——

  日期：——