15α-hydroxycanrenone | 58551-67-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 类固醇和类固醇衍生物
• 英文名称: 15α-hydroxycanrenone
• 英文别名: (8R,9S,10R,13S,14S,15S,17S)-15-hydroxy-10,13-dimethylspiro[2,8,9,11,12,14,15,16-octahydro-1H-cyclopenta[a]phenanthrene-17,5'-oxolane]-2',3-dione
• CAS: 58551-67-0
• 化学式: C₂₂H₂₈O₄
• 分子量: 356.462
• InChiKey: SWDJTKKTXWLNNV-FZXRYFILSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.7
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.73
• 拓扑面积：
  63.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  坎利酮 在 Colletotrichum lini ST-1 作用下， 以22%的产率得到15α-hydroxycanrenone
  参考文献：
  名称：

  炭疽菌ST-1对功能化类固醇的有效羟基化作用

  摘要：

  研究了一系列的类固醇化合物（雌二醇，雌酮，androst-4-en-3,17-dione，睾丸激素，canrenone，16α，17α-环氧孕酮和孕酮）以Colletotrichum lini ST-1为生物催化剂的生物转化。除雌二醇，雌酮和孕酮外，该微生物可以选择性地羟化类固醇底物（4 g / L），转化率为70-85％，总产物产率为60-76％。雄酮-4-en-3,17-二酮（3）和睾丸酮（4）之间的不同羟基化位点表明，C17底物上的羟基或羰基对引入的羟基的位置有深远的影响。3-酮-类固醇（的变换3，4，5，6和7）包括在11α和15α位置的单羟基化或二羟基化，而3-羟基-类固醇（DHEA）的羟基化是在7α和15α位置的羟基化。此外，时程实验表明，雄激素-4-en-3,17-二酮（3），烯睾丙内酯（5）和16α，17α-环氧孕酮（6）的二羟基化都是通过环D（C15）上的羟基化作用引发的

  DOI：

  10.1016/j.molcatb.2015.07.003

文献信息

• Fungal biotransformation of diuretic and antihypertensive drug spironolactone with Gibberella fujikuroi, Curvularia lunata , Fusarium lini, and Aspergillus alliaceus
  作者：Amal Al-Aboudi、Belal Muneeb Kana'an、Musa Abu Zarga、Saira Bano、Atia-tul-Wahab、Kulsoom Javed、M. Iqbal Choudhary

  DOI：10.1016/j.steroids.2017.10.003

  日期：2017.12

  anrenone (7), and 15&agr;‐hydroxycanrenone (8), while Aspergillus alliaceus was able to produce all the seven metabolites. Metabolites 5, 6, and 7 were identified as new compounds. Their structures were elucidated by using different spectroscopic techniques. Substrate 1 and its metabolites 2, 3, and 5–8 were also evaluated for &agr;‐glucosidase inhibitory activity in vitro. Substrate 1 was found to

  图形抽象图。没有可用的字幕。亮点螺内酯 (1) 的生物转化产生了 3 种新的和 4 种已知的代谢物。评估了底物 1 和代谢物的 &agr;-葡萄糖苷酶抑制活性。发现化合物 1 是有效的 &agr;-葡萄糖苷酶抑制剂 (IC50 = 335 ± 4.3 &mgr;M) .标准药物（阿卡波糖）与α-葡萄糖苷酶的IC50 = 840 ± 1.73 μM。摘要 首次利用真菌细胞合成了利尿降压药螺内酯(1)的衍生物。筛选了十种不同的真菌生物转化 1 的能力，其中四种能够产生代谢物 2-8。Gibberella fujikuroi 产生 canrenone (2)、1-dehydrocanrenone (3)，Curvularia lunuta 提供化合物 2 和 7&agr;-thio-spironolactone (4)，Fusarium lini 产生化合物 2, 3, 1&bgr;-hydroxycanrenone
• Efficient hydroxylation of functionalized steroids by Colletotrichum lini ST-1
  作者：Yan Wu、Hui Li、Xiao-Mei Zhang、Jin-Song Gong、Zhi-Ming Rao、Jin-Song Shi、Xiao-Juan Zhang、Zheng-Hong Xu

  DOI：10.1016/j.molcatb.2015.07.003

  日期：2015.10

  series of steroid compounds (estradiol, estrone, androst-4-en-3,17-dione, testosterone, canrenone, 16α,17α-epoxyprogesterone and progesterone) with Colletotrichum lini ST-1 as biocatalyst was investigated. With the exception of estradiol, estrone and progesterone, the microorganism could selectively hydroxylate steroid substrates (4 g/L) with 70–85% conversion rate and 60–76% total products yield. The

  研究了一系列的类固醇化合物（雌二醇，雌酮，androst-4-en-3,17-dione，睾丸激素，canrenone，16α，17α-环氧孕酮和孕酮）以Colletotrichum lini ST-1为生物催化剂的生物转化。除雌二醇，雌酮和孕酮外，该微生物可以选择性地羟化类固醇底物（4 g / L），转化率为70-85％，总产物产率为60-76％。雄酮-4-en-3,17-二酮（3）和睾丸酮（4）之间的不同羟基化位点表明，C17底物上的羟基或羰基对引入的羟基的位置有深远的影响。3-酮-类固醇（的变换3，4，5，6和7）包括在11α和15α位置的单羟基化或二羟基化，而3-羟基-类固醇（DHEA）的羟基化是在7α和15α位置的羟基化。此外，时程实验表明，雄激素-4-en-3,17-二酮（3），烯睾丙内酯（5）和16α，17α-环氧孕酮（6）的二羟基化都是通过环D（C15）上的羟基化作用引发的