17α-Chlor-androsten-(4)-on-(3) | 76768-92-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 类固醇和类固醇衍生物
• 英文名称: 17α-Chlor-androsten-(4)-on-(3)
• 英文别名: (8R,9S,10R,13S,14S,17R)-17-chloro-10,13-dimethyl-1,2,6,7,8,9,11,12,14,15,16,17-dodecahydrocyclopenta[a]phenanthren-3-one
• CAS: 76768-92-8
• 化学式: C₁₉H₂₇ClO
• 分子量: 306.876
• InChiKey: CRNXEYQJUQGKCA-KZYORJDKSA-N

物化性质

• 熔点：
  152-153 °C(Solv: isopropyl ether (108-20-3))
• 沸点：
  429.7±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.13±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.6
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.84
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  17α-Chlor-androsten-(4)-on-(3) 在 吡啶 、 磺酰氯 作用下， 生成 4.17α-Dichlor-androsten-(4)-on-(3)
  参考文献：
  名称：

  甾体化合物的研究。九。17α-氯叶甾醇的制备。

  摘要：

  当用吡啶中的磺酰氯处理时，一些羟基类固醇通过Walden反转转化为相应的氯代类固醇；睾酮（I）、4-氯睾酮（IV）、17β-羟基-5α-雄甾烷-3-酮（V）、5α-雄甾烷-3β, 17β-二醇-3-乙酸酯（VIII）和雌二醇-3-苯甲酸酯（IX）分别被引入对应的17α-氯代化合物，即II、III、VI、VIIa和X。由雄甾酮（XI）和异雄甾酮（XIV）分别获得了3β-氯-5α-雄甾烷-17-酮（XII）和3α-氯-5α-雄甾烷-17-酮（XIII）。

  DOI：

  10.1248/cpb.11.1409
• 作为产物：
  描述：

  睾酮 在 吡啶 、 磺酰氯 作用下， 生成 17α-Chlor-androsten-(4)-on-(3)
  参考文献：
  名称：

  甾体化合物的研究。九。17α-氯叶甾醇的制备。

  摘要：

  当用吡啶中的磺酰氯处理时，一些羟基类固醇通过Walden反转转化为相应的氯代类固醇；睾酮（I）、4-氯睾酮（IV）、17β-羟基-5α-雄甾烷-3-酮（V）、5α-雄甾烷-3β, 17β-二醇-3-乙酸酯（VIII）和雌二醇-3-苯甲酸酯（IX）分别被引入对应的17α-氯代化合物，即II、III、VI、VIIa和X。由雄甾酮（XI）和异雄甾酮（XIV）分别获得了3β-氯-5α-雄甾烷-17-酮（XII）和3α-氯-5α-雄甾烷-17-酮（XIII）。

  DOI：

  10.1248/cpb.11.1409

文献信息

• A User-Friendly Procedure for the Preparation of Secondary Alkyl Chlorides
  作者：Gérard Cahiez、Nicolas Lefèvre、Maël Poizat、Alban Moyeux

  DOI：10.1055/s-0032-1317927

  日期：——

  Abstract Secondary alkyl chlorides have been efficiently prepared from secondary alkyl sulfonates under mild and user-friendly conditions. The exchange reaction was generally performed by using benzyltributylammonium chloride in acetone (reflux, 30 min). Yields are excellent from functionalized, base-sensitive and hindered secondary alkyl sulfonates. Secondary alkyl chlorides have been efficiently

  摘要 已经在温和且用户友好的条件下由仲烷基磺酸盐有效地制备了仲烷基氯。交换反应通常通过在丙酮中使用苄基三丁基氯化铵进行（回流，30分钟）进行。从官能化的，对碱敏感的和受阻的仲烷基磺酸盐中，收率很高。 已经在温和且用户友好的条件下由仲烷基磺酸盐有效地制备了仲烷基氯。交换反应通常通过在丙酮中使用苄基三丁基氯化铵进行（回流，30分钟）进行。从官能化的，对碱敏感的和受阻的仲烷基磺酸盐中，收率很高。
• AlkylFluor: Deoxyfluorination of Alcohols
  作者：Nathaniel W. Goldberg、Xiao Shen、Jiakun Li、Tobias Ritter

  DOI：10.1021/acs.orglett.6b03086

  日期：2016.12.2

  A practical, high-yielding method for the deoxy-fluorination of alcohols is presented using AlkylFluor, a novel salt analogue of PhenoFluor. AlkylFluor is readily prepared on multigram scale and is stable to long-term storage in air and exposure to water. The practicality and applicability of this method is demonstrated with a variety of primary and secondary alcohol substrates.
• Mori,H. et al., Chemical and pharmaceutical bulletin, 1963, vol. 11, # 5, p. 684 - 685
  作者：Mori,H. et al.

  DOI：——

  日期：——
• Studies on Steroidal Compounds. IX. Preparation of 17α-Chloro Steroids.
  作者：Hiromu Mori、Shunyo Wada

  DOI：10.1248/cpb.11.1409

  日期：——

  Some hydroxy-steroids were transformed into the corresponding chloro-steroids with Walden inversion, when treated with sulfuryl chloride in pyridine ; testosterone (I), 4-chlorotestosterone (IV), 17β-hydroxy-5α-androstan-3-one (V), 5α-androstane-3β, 17β-diol 3-acetate (VIII), and estradiol 3-benzoate (IX) were introduced to the corresponding 17α-chloro compounds, II, III, VI, VIIa, and X, respectively. From androsterone (XI) and isoandrosterone (XIV) were obtained 3β-chloro-5α-androstan-17-one (XII) and 3α-chloro-5α-androstan-17-one (XIII) respectively.

  当用吡啶中的磺酰氯处理时，一些羟基类固醇通过Walden反转转化为相应的氯代类固醇；睾酮（I）、4-氯睾酮（IV）、17β-羟基-5α-雄甾烷-3-酮（V）、5α-雄甾烷-3β, 17β-二醇-3-乙酸酯（VIII）和雌二醇-3-苯甲酸酯（IX）分别被引入对应的17α-氯代化合物，即II、III、VI、VIIa和X。由雄甾酮（XI）和异雄甾酮（XIV）分别获得了3β-氯-5α-雄甾烷-17-酮（XII）和3α-氯-5α-雄甾烷-17-酮（XIII）。