N-[2-(3,4-dihydroxy-phenyl)-ethyl]-formamide

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 酚类
• 英文名称: N-[2-(3,4-dihydroxy-phenyl)-ethyl]-formamide
• 英文别名: N-(3,4-dihydroxyphenethyl)formamide；N-[2-(3,4-dihydroxyphenyl)ethyl]formamide
• 化学式: C₉H₁₁NO₃
• 分子量: 181.191
• InChiKey: DVUGVTBYGXFOFE-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.7
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.22
• 拓扑面积：
  69.6
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-[2-(3,4-dihydroxy-phenyl)-ethyl]-formamide 生成 N-(3,4-二甲氧基苯乙基)甲酰胺
  参考文献：
  名称：

  [EN] METHODS OF MANUFACTURING BENZOQUINOLINE COMPOUNDS
  [FR] PROCÉDÉS DE PRODUCTION DE COMPOSÉS DE BENZOQUINOLINE

  摘要：

  本发明涉及制造新的制造囊泡单胺转运体2（VMAT2）苯醌啉抑制剂的方法及其中间体。本文披露了制造公式（I）的苯醌啉化合物的新方法，包括四苯异卓和氘代四苯异卓类似物，如d6-四苯异卓。四苯异卓是一种VMAT2抑制剂，通常用于治疗亨廷顿病。d6-四苯异卓是四苯异卓的氘代类似物，与非氘代药物相比，具有改善的药代动力学性能，并目前正在进行临床开发。

  公开号：

  WO2015084622A1
• 作为产物：
  描述：

  盐酸多巴胺 、 甲酸乙酯 在 sodium t-butanolate 作用下， 反应 12.0h， 以84.5%的产率得到N-[2-(3,4-dihydroxy-phenyl)-ethyl]-formamide
  参考文献：
  名称：

  METHODS OF MANUFACTURING BENZOQUINOLINE COMPOUNDS

  摘要：

  本发明涉及一种制造苯并喹啉类囊泡单胺转运体2（VMAT2）抑制剂及其中间体的新方法。

  公开号：

  US20150152099A1

文献信息

• Propargylether derivatives
  申请人：Syngenta Participations AG

  公开号：US06469005B1

  公开（公告）日：2002-10-22

  Propargylether derivatives of formula I including the optical isomers thereof and mixtures of such isomers, wherein R1 is hydrogen, alkyl, cycloalkyl or optionally substituted aryl, R2 and R3 are each independently hydrogen or alkyl, R4 is alkyl, alkenyl or alkynyl, R5, R6, R7, and R8 are each independently hydrogen or alkyl and R9 is a group R10 is optionally substituted aryl or optionally substituted heteroaryl, R11 is hydrogen or optionally substituted alkyl, alkenyl or alkynyl, Z is hydrogen —CO—R16, —COOR16, —CO—COOR16 or —CONR16R17, R12 is hydrogen, or optionally substituted alkyl, alkenyl or alkynyl, R13 is hydrogen or alkyl, R14 is hydrogen, alkyl, cycloalkyl or cycloalkyl-alkyl, R15 is alkyl, alkenyl, alkynyl, optionally substituted aryl or optionally substituted aryl-alkyl, and R16 and R17 are independently of each other hydrogen, optionally substituted alkyl, optionally substituted cycloalkyl, optionally substituted aryl or optionally substituted heteroaryl, have been found to be useful for controlling or preventing the infestation of plants by phytopathogenic microorganisms, especially fungi. The invention relates the novel compounds and also to the preparation thereof and to the use of the compounds for plant protection, and to compositions suitable for applying the novel compounds in agricultural techniques.

  式I的Propargylether衍生物包括其光学异构体和这些异构体的混合物，其中R1是氢，烷基，环烷基或可选择取代的芳基，R2和R3分别独立地是氢或烷基，R4是烷基，烯基或炔基，R5、R6、R7和R8分别独立地是氢或烷基，R9是基团，R10是可选择取代的芳基或可选择取代的杂环芳基，R11是氢或可选择取代的烷基，烯基或炔基，Z是氢，-CO-R16，-COOR16，-CO-COOR16或-CONR16R17，R12是氢或可选择取代的烷基，烯基或炔基，R13是氢或烷基，R14是氢，烷基，环烷基或环烷基-烷基，R15是烷基，烯基，炔基，可选择取代的芳基或可选择取代的芳基-烷基，R16和R17独立地是氢，可选择取代的烷基，可选择取代的环烷基，可选择取代的芳基或可选择取代的杂环芳基，已被发现对控制或预防植物受植物病原微生物，尤其是真菌的侵害具有有用性。该发明涉及新颖的化合物，以及其制备和用于植物保护的化合物的用途，以及适用于在农业技术中应用新化合物的组合物。
• [EN] PROCESS FOR PREPARING TETRABENAZINE<br/>[FR] PROCÉDÉ DE PRÉPARATION DE TÉTRABÉNAZINE
  申请人：ENALTEC LABS PVT LTD

  公开号：WO2012081031A1

  公开（公告）日：2012-06-21

  A substantially pure crystalline form A of tetrabenazine compound of structural formula I and processes for the preparation thereof is provided.

  提供了结构式I的四苯酮化合物的基本纯结晶形式A及其制备方法。
• METHODS OF MANUFACTURING BENZOQUINOLINE COMPOUNDS
  申请人：Auspex Pharmaceuticals, Inc.

  公开号：US20150152099A1

  公开（公告）日：2015-06-04

  The present invention relates to new methods of manufacturing benzoquinoline inhibitors of vesicular monoamine transporter 2 (VMAT2), and intermediates thereof.

  本发明涉及一种制造苯并喹啉类囊泡单胺转运体2（VMAT2）抑制剂及其中间体的新方法。
• [EN] NOVEL PROCESS FOR PREPARATION OF TETRABENAZINE AND DEUTETRABENAZINE<br/>[FR] NOUVEAU PROCÉDÉ DE PRÉPARATION DE LA TÉTRABÉNAZINE ET DE LA DEUTÉTRABÉNAZINE
  申请人：LUPIN LTD

  公开号：WO2017182916A1

  公开（公告）日：2017-10-26

  The present invention provides process for preparation of dihydroxy benzoquinoline compound (III) comprising reacting dihydroxy isoquinoline compound (IV) or a salt thereof with (2-acetyl-4-methyl-pentyl)-trimethyl-ammonium iodide (V) and further 5 converting it to tetrabenazine (I) and deutetrabenazine (II).

  本发明提供了一种制备二羟基苯醌啉化合物(III)的方法，包括将二羟基异喹啉化合物(IV)或其盐与(2-乙酰基-4-甲基戊基)-三甲基铵碘(V)反应，并进一步将其转化为四苯嗪(I)和氘代四苯嗪(II)的过程。
• [EN] METHODS OF MANUFACTURING BENZOQUINOLINE COMPOUNDS<br/>[FR] PROCÉDÉS DE PRODUCTION DE COMPOSÉS DE BENZOQUINOLINE
  申请人：AUSPEX PHARMACEUTICALS INC

  公开号：WO2015084622A1

  公开（公告）日：2015-06-11

  The present invention relates to new methods of manufacturing benzoquinoline inhibitors of vesicular monoamine transporter 2 (VMAT2), and intermediates thereof. Novel methods of manufacturing benzoquinoline compounds of formula (I), including tetrabenazine and deuterated tetrabenazine analogs such as d6-tetrabenazine are disclosed herein. Tetrabenazine is a vesicular monoamine transporter 2 (VMAT2) inhibitor and is commonly prescribed for the treatment of Huntington's disease. d6-Tetrabenazine is a deuterated analog of tetrabenazine which has improved pharmacokinetic properties when compared to the non-deuterated drug and is currently under clinical development.

  本发明涉及制造新的制造囊泡单胺转运体2（VMAT2）苯醌啉抑制剂的方法及其中间体。本文披露了制造公式（I）的苯醌啉化合物的新方法，包括四苯异卓和氘代四苯异卓类似物，如d6-四苯异卓。四苯异卓是一种VMAT2抑制剂，通常用于治疗亨廷顿病。d6-四苯异卓是四苯异卓的氘代类似物，与非氘代药物相比，具有改善的药代动力学性能，并目前正在进行临床开发。