N-(1,10-phenanthrolin-5-ylmethyl)ethane-1,2-diamine | 1622996-24-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 菲咯啉
• 英文名称: N-(1,10-phenanthrolin-5-ylmethyl)ethane-1,2-diamine
• CAS: 1622996-24-0
• 化学式: C₁₅H₁₆N₄
• 分子量: 252.319
• InChiKey: BUBPVSMDKVXLMR-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.83
• 重原子数：
  19.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  63.83
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  睾酮 、 N-(1,10-phenanthrolin-5-ylmethyl)ethane-1,2-diamine 在 硼酸 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 72.0h， 以62%的产率得到10,13-dimethyl-3-{2-[([1,10]phenanthrolin-5-ylmethyl)amino]ethylimino}-2,3,6,7,8,9,10,11,12,13,14,15,16,17-tetradecahydro-1H-cyclopenta[a]phenanthren-17-ol
  参考文献：
  名称：

  Design and Synthesis of a New Androgen Derivative using Some Strategies

  摘要：

  在第一阶段，1,10-菲罗啉与乙二胺在甲醛存在下反应生成 N-(1,10-菲罗啉-5-基甲基)乙烷-1,2-二胺（3）。第二阶段是以硼酸为催化剂，使 3 与睾酮反应，生成化合物 10,13-二甲基-3-{2-[[（[1,10]菲罗啉-5-基甲基）-氨基]-乙基亚氨基}-2,3,6,7,8,9,10,11,12,13,14,15,16,17-十四氢-1H-环戊并[a]菲-17-醇（5）。最后，化合物 7（氯乙酸 3-((3-氯-2-氧代-环丁基)-{2-[(3-氯-2-氧代-环丁基)-[1,10]菲罗啉-5-基甲基氨基]乙基}-氨基)-10,13-二甲基-2,3、在三乙胺存在下，5 与氯乙酰氯反应合成了 6,7,8,9,10,11,12,13,14,15,16,17-十四氢-1H-环戊并[a]菲-17-基酯。元素分析、光谱和分光数据证实了所获化合物的结构。该方法具有收率高、步骤简单、成本低和易于操作等优点。

  DOI：

  10.13005/ojc/290403
• 作为产物：
  描述：

  聚合甲醛 、 1,10-菲罗啉 、 乙二胺 反应 72.0h， 以85%的产率得到N-(1,10-phenanthrolin-5-ylmethyl)ethane-1,2-diamine
  参考文献：
  名称：

  Design and Synthesis of a New Androgen Derivative using Some Strategies

  摘要：

  在第一阶段，1,10-菲罗啉与乙二胺在甲醛存在下反应生成 N-(1,10-菲罗啉-5-基甲基)乙烷-1,2-二胺（3）。第二阶段是以硼酸为催化剂，使 3 与睾酮反应，生成化合物 10,13-二甲基-3-{2-[[（[1,10]菲罗啉-5-基甲基）-氨基]-乙基亚氨基}-2,3,6,7,8,9,10,11,12,13,14,15,16,17-十四氢-1H-环戊并[a]菲-17-醇（5）。最后，化合物 7（氯乙酸 3-((3-氯-2-氧代-环丁基)-{2-[(3-氯-2-氧代-环丁基)-[1,10]菲罗啉-5-基甲基氨基]乙基}-氨基)-10,13-二甲基-2,3、在三乙胺存在下，5 与氯乙酰氯反应合成了 6,7,8,9,10,11,12,13,14,15,16,17-十四氢-1H-环戊并[a]菲-17-基酯。元素分析、光谱和分光数据证实了所获化合物的结构。该方法具有收率高、步骤简单、成本低和易于操作等优点。

  DOI：

  10.13005/ojc/290403