1,8-亚二萘基噻吩 | 203-42-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 中文名称: 1,8-亚二萘基噻吩
• 中文别名: 二苊并[1,2-B:1',2'-D]噻吩；1,8-二萘烯噻吩
• 英文名称: 1,2-acenaphthenothiophene
• 英文别名: diacenaphtho[1,2-b:1',2'-d]thiophene；14-thiaheptacyclo[14.7.1.14,8.02,15.03,13.020,24.012,25]pentacosa-1(23),2(15),3(13),4,6,8(25),9,11,16,18,20(24),21-dodecaene
• CAS: 203-42-9
• 化学式: C₂₄H₁₂S
• 分子量: 332.425
• InChiKey: RSYZJSLQEJIVSN-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  278-280 °C
• 沸点：
  577.9±19.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.484±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.8
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  7.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  28.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

安全信息

• 海关编码：
  2934999090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,8-亚二萘基噻吩 在 氢氧化钾 、 sodium hydroxide 作用下， 生成 十环烯
  参考文献：
  名称：

  DE738446

  摘要：

  公开号：
• 作为产物：
  描述：

  苊烯 在 sulfur 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 、 苯 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 1,8-亚二萘基噻吩
  参考文献：
  名称：

  Diacenaphtho〔1,2-C：1 '2 ' -e] -1,2-二噻因：合成，结构和反应性

  摘要：

  Diacenaphtho〔1,2-C：1 “ 2 ” -e] -1,2-二噻因2通过苊烯与元素硫反应在120℃下在23％的产率合成 该反应也得到任一diacenaphtho [1,2-B：1 '，2 ' -d〕噻吩1个或diacenaphtho [1,2-B：1 '，2 ' -e] -二氢苯并[e] -1,4-二硫辛3取决于反应时间。将化合物2脱硫并在苯溶液中于UV-vis辐射下转化为1。2与Pt（COD）2的反应生成复杂的Pt（COD）（C 24 H 12小号2）4（COD = 1,5-环辛二烯）用Pt（COD）组插入的S -的S键2。加热时，将4脱硫并通过消除（COD）PtS分组转化为1。化合物1 - 4进行了晶体学表征。

  DOI：

  10.1016/j.jorganchem.2003.09.031

文献信息

• Construction of new fluorophores by Diels-Alder reaction of diacenaphthothiophenes
  作者：Yuma Yamamoto、Yoshiaki Fukuoka、Jun-ichi Nishida、Chitoshi Kitamura、Takeshi Kawase

  DOI：10.1016/j.tet.2017.08.016

  日期：2017.9

  The Diels–Alder (DA) reaction of diacenaphtheno[1,2-b;1′,2′-d]thiophene (1a) with benzyne affords 1:1 and 1:2 adducts, 7 and 8, in 47 and 11% yields. An X-ray crystallographic analysis reveals that 8 possesses a dibenzobarrelene structure involving a rigid di(1-naphthyl)ethene moiety. Thus, the second DA reaction occurs at the central benzene ring of 7 selectively. The 1:2 adduct 8 emits intense blue

  Diacenaphtheno [1,2- b ; 1'，2'- d ]噻吩（1a）与苯并炔的Diels-Alder（DA）反应可得到1：1和1：2的加合物7和8，分别占47％和11％产量。X-射线晶体学分析表明，8具有包括刚性二（1-萘基）乙烯部分的二苯并戊烯结构。因此，第二DA反应选择性地发生在7的中心苯环上。1：2加合物8在CH 2 Cl 2中发出强烈的蓝色荧光。此外，我们研究的DA反应1A和四吨丁基衍生物1b中与p苯醌，得到acenaphtheno [1,2 Ĵ ]荧蒽10A，和其四吨丁基衍生物10B与醌11B分别。新型的碎裂反应应该发生以产生10的ena荧蒽骨架。X射线晶体学分析揭示了11b相当平坦的结构。11b的中心苯环通过Mills-Nixon效应显示出较大的键交替。化合物10A和10B EMIT天蓝荧光中度Φ SN价值观。新化合物的电子性质与理论预测完全一致。
• Acenaphtho[1,2-<i>j</i>]fluoranthene-4,5-dicarboxyimides: A New Monoimide Showing Self-aggregation in Chloroform
  作者：Hiroaki Ozoe、Chitoshi Kitamura、Hiroyuki Kurata、Jun-ich Nishida、Takeshi Kawase

  DOI：10.1246/cl.140445

  日期：2014.9.5

  The title imides possessing a planar acenaphthofluoranthene moiety were prepared by the Diels–Alder reaction of diacenaphtho[1,2-b:1′,2′-d]thiophene and maleic anhydride and subsequent treatment with amines. The reaction with maleimide afforded the corresponding 1:2 adduct displaying intense blue fluorescence in solution. Although the imides crystallize yellow needles, their amorphous solids are red. Concentration-dependent 1H NMR spectra of a N-octyl derivative reveal self-aggregation behavior in CDCl3.

  具有平面萘并芴烯结构的标题亚胺是通过二萘[1,2-b:1′,2′-d]噻吩和马来酸酐的迪尔斯-阿尔德反应制备的，随后用胺进行处理。与马来亚胺的反应生成了相应的1:2加合物，在溶液中呈现出强烈的蓝色荧光。尽管这些亚胺呈现出黄色针状结晶，但它们的无定形固体呈红色。N-辛基衍生物的浓度依赖性1H NMR光谱显示出在CDCl3中自聚集行为。
• Novel Syntheses of Decacyclene by Deoxygenating Cyclotrimerisation of Acenaphthenequinone with Zero-valent Titanium or Phosphorus Pentasulfide
  作者：Klaus Zimmermann、Matthias Haenel

  DOI：10.1055/s-1997-3209

  日期：1997.5

  Decacylene (2) was obtained in 15-21% yield by reaction of acenaphthenequinone (6) with bis(η6-biphenyl)titanium(0) (9) in toluene or diglyme at 110°C and in 18% yield by reaction of 6 with phosphorus pentasulfide in boiling toluene. The new reactions are used to attempt the conversion of 3,8-dibromoacenaphthenequinone (7) to 3,4,9,10,15,16-hexabromodecacyclene (3) which is considered to serve as a suitable precursor for the bowl-shaped polycyclic aromatic hydrocarbon C36H12 (1).

  苊醌（6）与双(δ-6-联苯)钛（0）（9）在 110°C 的甲苯或二甘醇中反应得到癸二烯（2），收率为 15-21%；6 与五硫化磷在沸腾的甲苯中反应得到癸二烯（2），收率为 18%。这些新反应被用来尝试将 3,8-二溴苊醌 (7) 转化为 3,4,9,10,15,16-六溴癸环烯 (3)，后者被认为是碗形多环芳烃 C36H12 (1) 的合适前体。
• DOPANT-FREE INEXPENSIVE HOLE TRANSPORTING MATERIALS FOR HIGHLY EFFICIENT AND STABLE PEROVSKITE SOLAR CELLS
  申请人：Curators of the University of Missouri

  公开号：US20190272960A1

  公开（公告）日：2019-09-05

  Disclosed herein are novel hole transporting materials comprising polycyclic heteroaromatic hydrocarbon compounds that are easy to synthesize and inexpensive. The hole transporting materials of the present disclosure have high hole mobility and thus do not require any doping. The hole transporting materials of the present disclosure also have matching frontier orbitals when used in devices with the perovskite and cathodes, facilitating hole migration across perovskite/hole transporting layers and hole transporting layer/cathode interfaces. The hole transporting materials of the present disclosure can further be hydrophobic with no moisture attracting atoms. The hole transporting materials can be used to form dense and uniform films on perovskite, and combined with hydrophobicity, form an excellent moisture barrier for the perovskite. With the present disclosure compound as the hole transporting layer in a perovskite solar cell, highly stable and highly efficient and inexpensive solar cells can be achieved.

  本文披露了一种新型的孔传输材料，包括易于合成和廉价的多环杂芳烃化合物。本公开的孔传输材料具有高孔迁移率，因此不需要任何掺杂。本公开的孔传输材料在与钙钛矿和阴极器件一起使用时，具有匹配的前沿轨道，促进孔穿过钙钛矿/孔传输层和孔传输层/阴极界面的迁移。本公开的孔传输材料还可以是疏水的，没有吸湿原子。孔传输材料可用于在钙钛矿上形成致密均匀的薄膜，并与疏水性结合，形成钙钛矿的优秀防潮屏障。使用本公开的化合物作为钙钛矿太阳能电池的孔传输层，可以实现高稳定性、高效率和低成本的太阳能电池。
• 有機トランジスタ
  申请人：三井化学株式会社

  公开号：JP2008258245A

  公开（公告）日：2008-10-23

  【課題】高い移動度、大きな電流オン／オフ比を有し、保存安定性に優れた有機トランジスタを提供する。【解決手段】有機半導体層を有する有機トランジスタにおいて、該有機半導体層にジアセナフト［１，２−ｂ：１’，２’−ｄ］チオフェン誘導体を少なくとも１種含有してなる有機トランジスタ。 【選択図】 なし

  提供一种具有高迁移率、大电流导通/关断比和优异存储稳定性的有机晶体管。解决方案：在一种具有有机半导体层的有机晶体管中，所述有机半导体层中含有至少一种二苊并[1,2-b:1',2'-d]噻吩衍生物。晶体管。 无。