2,3-diphenyl-1,2,3,4-tetrazolium-5-olate | 6888-71-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氮化合物
• 英文名称: 2,3-diphenyl-1,2,3,4-tetrazolium-5-olate
• 英文别名: 2,3-diphenyltetrazolium-5-olate；5-hydroxy-2,3-diphenyl-tetrazolium betaine；5-Hydroxy-2,3-diphenyl-tetrazolium-betain；2,3-Diphenyl-1,2,3,4-tetrazolium-5-olat；2,3-Diphenyltetrazolium-5-olat；3-Oxo-1,5-diphenyltetrazolium；2,3-diphenyltetrazol-2-ium-5-olate
• CAS: 6888-71-7
• 化学式: C₁₃H₁₀N₄O
• 分子量: 238.249
• InChiKey: JVSHZEQGOSOPQG-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.62
• 重原子数：
  18.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  57.65
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,3-diphenyl-1,2,3,4-tetrazolium-5-olate 在 ammonium sulfide 作用下， 生成 二苯氨基脲
  参考文献：
  名称：

  Bamberger, Chemische Berichte, 1911, vol. 44, p. 3744,3748

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  偶氮苯六氟磷酸盐 在 sodium hydroxide 、 溶剂黄146 作用下， 生成 2,3-diphenyl-1,2,3,4-tetrazolium-5-olate
  参考文献：
  名称：

  Bamberger; Padova; Ormerod, Justus Liebigs Annalen der Chemie, 1926, vol. 446, p. 263

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Synthesis of 3-(phenylazo)-1,2,4-triazoles by a nucleophilic reaction of primary amines with 5-chloro-2,3-diphenyltetrazolium salt via mesoionic 2,3-diphenyltetrazolium-5-aminides
  作者：Shuki Araki、Satoshi Hirose、Yoshikazu Konishi、Masatoshi Nogura、Tsunehisa Hirashita

  DOI：10.3762/bjoc.5.8

  日期：——

  The reactions of a 5-chloro-2,3-diphenyltetrazolium salt with amines have been examined. In the presence of an inorganic base such as NaHCO₃, primary and secondary amines undergo a nucleophilic substitution to give the corresponding 5-aminotetrazolium salts. When triethylamine is used as a base, primary amines give 3-phenylazo-1,2,4-triazoles. A plausible dual-path mechanism is proposed for the formation of the triazoles via Type B mesoionic tetrazolium-5-aminides.

  对5-氯-2,3-二苯基四唑盐与胺的反应进行了研究。在无机碱（如NaHCO₃）存在下，一级和二级胺经过亲核取代反应，生成相应的5-氨基四唑盐。当三乙胺用作碱时，一级胺生成3-苯基偶氮基-1,2,4-三唑。通过B型介离子四唑-5-胺酰类的可能双路径机制提出了三唑的形成。
• A synthetic strategy for switching the single ion anisotropy in tetrahedral Co(<scp>ii</scp>) complexes
  作者：Shefali Vaidya、Apoorva Upadhyay、Saurabh Kumar Singh、Tulika Gupta、Subrata Tewary、Stuart K. Langley、James P. S. Walsh、Keith S. Murray、Gopalan Rajaraman、Maheswaran Shanmugam

  DOI：10.1039/c4cc08305a

  日期：——

  We have shown for the first time, by simply exploiting the hard/soft nature of ligands, single ion magnetic anisotropy of Co(ii) tetrahedral complexes can be switched (+ve to −ve orvice versa) rationally.

  我们首次展示了通过利用配体的硬/软性质，可以有理地切换Co（ii）四面体配合物的单离子磁各向异性（从正向到负向或者反之亦然）。
• Cazeneuve, Comptes Rendus Hebdomadaires des Seances de l'Academie des Sciences, 1900, vol. 130, p. 1562
  作者：Cazeneuve

  DOI：——

  日期：——
• Fusco; Romani, Gazzetta Chimica Italiana, 1946, vol. 76, p. 419,435
  作者：Fusco、Romani

  DOI：——

  日期：——
• Araki, Shuki; Mizuya, Jiro; Butsugan, Yasuo, Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1985, p. 2439 - 2442
  作者：Araki, Shuki、Mizuya, Jiro、Butsugan, Yasuo

  DOI：——

  日期：——