1-(2-Chlorcyclohexylazo)-2-chlorcyclohexan-N,N'-dioxid | 17350-60-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机卤素化合物 - 卤代烷
• 英文名称: 1-(2-Chlorcyclohexylazo)-2-chlorcyclohexan-N,N'-dioxid
• 英文别名: 1,1'-Dioxidodiazendiyl-bis-(2-chlor-cyclohexen)；cis-Bis-(2-chlor-nitrosocyclohexan)；Bis-(2-chlor-1-nitrosocyclohexan)；Bis(2-chlor-2-nitrosocyclohexan)；(E)-(2-chlorocyclohexyl)-[(2-chlorocyclohexyl)-oxidoazaniumylidene]-oxidoazanium
• CAS: 17350-60-6；54868-72-3；54868-73-4；3378-46-9；4358-02-5；4599-68-2
• 化学式: C₁₂H₂₀Cl₂N₂O₂
• 分子量: 295.209
• InChiKey: KTPMWKWHKDYSEM-FOCLMDBBSA-N

物化性质

• 沸点：
  460.9±55.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.24±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  57.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(2-Chlorcyclohexylazo)-2-chlorcyclohexan-N,N'-dioxid 在 cetyltrimethylammonium hypochlorite 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 15.0h， 以35%的产率得到1-chloro-2-nitrocyclohexane
  参考文献：
  名称：

  新型十六烷基三甲基铵次氯酸盐试剂将宝石-氯亚硝基-和vic-氯亚硝基-烷烃和-环烷烃氧化为各自的氯硝基化合物

  摘要：

  制备了十六烷基三甲基次氯酸铵（CTAHC），并用作亚硝基至硝基的氧化剂。所述宝石-chloronitroso和VIC -chloronitroso化合物分别从酮肟和烯烃通过使与NOCl产生制备原位从甲基氯硅烷（加入TMSCl）和异戊亚硝酸盐。CTAHC直接氧化宝石-chloronitroso和VIC -chloronitroso化合物为相应的chloronitro衍生物。尽管宝石-氯硝基化合物的收率高，但由于vic的倾向，vic-氯硝基衍生物的收率适中。-氯亚硝基基团互变异构成α-氯肟。考虑到已知的制备方法很少且涉及很多的事实，本发明的方法是简单且实用的，特别是对于制备vic-氯硝基化合物。 宝石-Chloronitroso和VIC -chloronitroso化合物由NOCl的反应与肟和烯烃分别被氧化成获得宝石-chloronitro和VIC由十六烷基三甲基溴用次氯酸钠反应制备的十六烷基

  DOI：

  10.1007/s12039-011-0090-7
• 作为产物：
  描述：

  环己烯 在 亚硝酰氯 作用下， 生成 1-(2-Chlorcyclohexylazo)-2-chlorcyclohexan-N,N'-dioxid
  参考文献：
  名称：

  Samartsev,M.A.; Ogloblin,K.A., Journal of Organic Chemistry USSR (English Translation), 1965, vol. 1, p. 29 - 34

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Perrot, Comptes Rendus Hebdomadaires des Seances de l'Academie des Sciences, 1936, vol. 203, p. 329
  作者：Perrot

  DOI：——

  日期：——
• The Synthesis of Condensed Ring Compounds. VII. The Successful Use of Ethylene in the Diels—Alder Reaction¹
  作者：Lloyd M. Joshel、Lewis W. Butz

  DOI：10.1021/ja01857a033

  日期：1941.12
• 83. A new reagent for primary and secondary aliphatic amines
  作者：Arthur J. Birch

  DOI：10.1039/jr9440000314

  日期：——