4-diazonaphthalen-1(4H)-one | 1077-72-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: 4-diazonaphthalen-1(4H)-one
• 英文别名: Naphthochinon-(1,4)-diazid；1,4-Naphthochinondiazid；4-diazonionaphthalen-1-olate
• CAS: 1077-72-1
• 化学式: C₁₀H₆N₂O
• 分子量: 170.17
• InChiKey: PBNSFCKSKTZMDO-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.1
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  51.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-diazonaphthalen-1(4H)-one 在 水 、 sodium chloride 、 锌 、 亚硝酸异戊酯 作用下， 以 二氯甲烷 、 丙酮 为溶剂， 反应 0.5h， 生成 荧蒽
  参考文献：
  名称：

  Hirakawa, Kioyoichi; Toki, Takuya; Yamazaki, Kazuo, Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1980, p. 1944 - 1949

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  4-氨基-1-萘酚 在 盐酸 、 potassium carbonate 、 sodium nitrite 作用下， 以 乙醇 、 水 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.17h， 生成 4-diazonaphthalen-1(4H)-one
  参考文献：
  名称：

  铑（III）催化使用醌二叠氮化物催化2-吡啶酮和相关杂环的C6选择性芳基化：杂芳基苯酚的合成

  摘要：

  在Rh（III）催化的氧化还原中性条件下，醌二叠氮化物已成功完成了2-吡啶酮的有效，直接C6-芳基化反应。优化的方法简单，温和，区域选择性高，具有广泛的底物范围。严格的区域选择性由与吡啶酮环的氮相连的吡啶基取代基决定。由于在官能化之后的任何合适阶段都可以容易地除去指导2-吡啶基，该方法通过宽范围的杂环支架提供了对复杂的杂芳基苯酚部分的容易获得的途径。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.7b00135

文献信息

• Rh(<scp>iii</scp>)-Catalyzed straightforward arylation of 8-methyl/formylquinolines using diazo compounds
  作者：Bidhan Ghosh、Rajarshi Samanta

  DOI：10.1039/c9cc02391g

  日期：——

  A straightforward Rh(III)-catalyzed general strategy was developed for the introduction of naphthol/phenol moieties to the C(sp3)–H bond of 8-methylquinoline using diazonaphthalen-2(1H)-ones/quinone diazides. The developed method was further extended towards the arylation of 8-formylquinolines to accomplish diarylketone derivatives. The method is simple, relatively rapid, and chemo and regioselective

  开发了一种简单的Rh（III）催化的一般策略，即使用重氮萘-2（1 H）-ones /醌二叠氮化物将萘酚/苯酚部分引入8-甲基喹啉的C（sp 3）-H键。所开发的方法进一步扩展到8-甲酰基喹啉的芳基化反应，以完成二芳基酮衍生物。该方法简单，相对快速，并且具有广泛的范围和功能基团耐受性，具有化学和区域选择性。通过克规模的合成和生物活性分子的建设建立了合成实用程序。
• An Efficient Procedure for the Synthesis of Crystalline Aryldiazonium Trifluoroacetates – Synthetic Applications
  作者：Christophe Colas、Maurice Goeldner

  DOI：10.1002/(sici)1099-0690(199906)1999:6<1357::aid-ejoc1357>3.0.co;2-p

  日期：1999.6

  spectra have been recorded for all the synthesized salts; the data are in good agreement with the rather limited published data and constitute a first extensive report of 13C-NMR chemical shifts in diazonium salts. An excellent linear relationship emerged between Brown's substituent constants s+p and the 13Cipso chemical shifts. The diazonium salts obtained proved to be much more soluble in organic

  我们开发了一种非常温和的方法，用于在无水条件下以高产率合成结晶芳基重氮三氟乙酸盐。超过 30 种单官能或多官能苯胺衍生物已通过这种方法重氮化，包括对水和酸敏感的底物。衍生自相应苯胺的邻和对羟基芳基重氮盐可以通过用 K2CO3 处理去质子化以产生纯的重氮醌。已记录所有合成盐的 NMR 和 UV/Vis 光谱；这些数据与相当有限的公开数据非常吻合，并构成了重氮盐中 13C-NMR 化学位移的第一份广泛报告。Brown 的取代基常数 s+p 和 13Cipso 化学位移之间出现了极好的线性关系。获得的重氮盐证明比它们的四氟硼酸盐对应物更易溶于有机溶剂。它们在各种碳-碳双键的 Pd 介导的偶联反应中进行了测试，发现在非常温和的条件下，在很短的反应时间内获得了良好的产率。我们相信重氮三氟乙酸盐是重氮四氟硼酸盐的一种非常有吸引力的替代品。
• Rhodium(III)‐Catalyzed Asymmetric Access to Spirocycles through C−H Activation and Axial‐to‐Central Chirality Transfer
  作者：Lingheng Kong、Xi Han、Song Liu、Yun Zou、Yu Lan、Xingwei Li

  DOI：10.1002/anie.202000174

  日期：2020.4.27

  Axial-to-central chirality transfer is an important strategy to construct chiral centers, where the axially chiral reagents are mostly limited to atropomerically stable ones. Reported herein is a RhIII -catalyzed enantioselective spiroannulative synthesis of nitrones. The coupling proceeds via C-H arylation to give an atropomerically metastable biaryl, followed by intramolecular dearomative trapping

  轴向向中心手性转移是构建手性中心的重要策略，其中轴向手性试剂主要限于阻转稳定剂。本文报道了RhIII催化的硝酮的对映选择性螺环合成。偶联通过CH芳基化进行，得到阻转异构的亚稳联芳基，然后在具有高度手性转移的氧化条件下进行分子内脱芳香化捕集。
• Competitive epoxidation and quinone formation in the dimethyldioxirane oxidation of diazoquinones as ambident nucleophiles
  作者：Waldemar Adam、Lazaros Hadjiarapoglou、Karsten Mielke、Alexander Treiber

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)77264-9

  日期：1994.8

  In addition to the expected dimethyldioxirane (DMD) oxidation of diazoquinones 1 to their quinones 2, the corresponding epoxy quinones 3 are formed directly and not as secondary overoxidation products of the quinones 2 since the latter are persistent towards DMD under these conditions; this novel oxidation is rationalized in terms of the ambident nucleophilic nature of the diazoquinones and corroborated

  除了重氮醌1预期的二甲基二环氧乙烷（DMD）氧化成其醌2外，相应的环氧醌3是直接形成的，而不是醌2的二次过氧化产物，因为后者在这些条件下对DMD具有持久性。根据重氮醌的亲核性质合理地解释了这种新颖的氧化反应，并通过MO（AM1）计算得到了证实。
• Ruthenium(II) Porphyrin Quinoid Carbene Complexes: Synthesis, Crystal Structure, and Reactivity toward Carbene Transfer and Hydrogen Atom Transfer Reactions
  作者：Hai-Xu Wang、Qingyun Wan、Kai Wu、Kam-Hung Low、Chen Yang、Cong-Ying Zhou、Jie-Sheng Huang、Chi-Ming Che

  DOI：10.1021/jacs.9b03357

  日期：2019.6.5

  Reactivity study of novel metal carbene complexes can offer new opportunities in catalytic carbene transfer reactions as well as in other synthetic protocols. Metal complexes with quinoid carbene (QC) ligands are assumed to be key intermediates in a variety of metal-catalyzed QC transfer reactions using diazo quinones, which demands development of the chemistry of QC transfer of well characterized

  新型金属卡宾配合物的反应性研究可为催化卡宾转移反应以及其他合成方案提供新的机会。具有醌型卡宾 (QC) 配体的金属配合物被认为是使用重氮醌的各种金属催化 QC 转移反应的关键中间体，这需要开发表征良好的金属-QC 配合物的 QC 转移化学。在此，我们报告了钌卟啉 [Ru(Por)(QC)] 的分离和 QC 转移，这有助于 (i) 结构表征的金属-QC 复合物（通过 X 射线晶体学）和（ii）分离的金属-QC进行 QC 转移反应的复合物。复合物 [Ru(Por)(QC)] 由 [Ru(Por)(CO)] 与重氮醌反应制备，并表现出双重反应性，即 氢原子转移 (HAT) 以及 QC 转移。从这些 Ru-QC 配合物到亚硝基芳烃 (ArNO) 的化学计量 QC 转移反应以高达 90% 的产率提供了硝酮，并且还开发了相应的催化反应。一系列带有给电子和吸电子取代基的 QC 配体的化学计量和催化反应均显示出对