3-amino-5-chloro-1,2,4-triazolo[4,3-c]quinazoline | 329745-19-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二氮杂萘
• 英文名称: 3-amino-5-chloro-1,2,4-triazolo[4,3-c]quinazoline
• 英文别名: 1,2,4-Triazolo[4,3-c]quinazolin-3-amine, 5-chloro-；5-chloro-[1,2,4]triazolo[4,3-c]quinazolin-3-amine
• CAS: 329745-19-9
• 化学式: C₉H₆ClN₅
• 分子量: 219.633
• InChiKey: ZRLMSCLPZIAFKN-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 密度：
  1.78±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  69.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-amino-5-chloro-1,2,4-triazolo[4,3-c]quinazoline 在 sodium 、 一水合肼 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 30.0h， 生成 9-Methoxy-13-methyl-8,10,12,15,16-pentazatetracyclo[8.6.0.02,7.011,15]hexadeca-1(16),2,4,6,8,11,13-heptaene-14-carbohydrazide
  参考文献：
  名称：

  新型咪唑[2', 1': 5, 1] 5-Thioxo-1, 2, 4的-1, 2, 4-三唑并[4, 3-c]-喹唑啉衍生物的合成及体外抗菌评价-三唑、4-氧噻唑烷及其开链对应物

  摘要：

  两个新型系列咪唑[2', 1': 5, 1] -1, 2, 4-triazolo [4, 3-c] 喹唑啉类化合物，带有5-thioxo-1, 2, 4-triazoles, 6a-f和 4-氧代噻唑烷，7a-f，由相应的氨基硫脲衍生物 5a-f 合成。用于制备化合物 5a-f 的逐步方法开始于母体 3-氨基-1, 2, 4-三唑并 [4, 3-c] 喹唑啉 2 与 2-氯乙酰乙酸乙酯的反应，导致咪唑环生成酯，3a-c。然而，这些酯衍生物的肼解得到相应的酰肼 4a-c，其与合适的异硫氰酸烷基酯反应生成化合物 5a-f。依次将化合物 5 与氢氧化钾或溴乙酸乙酯环化，分别得到相应的硫代三唑 6 和氧噻唑烷 7。筛选所有合成的化合物对各种革兰氏阳性和革兰氏阴性细菌的体外抗菌活性。发现一些测试化合物具有有效的抗菌活性。化合物 7f 对两种类型的细菌，尤其是革兰氏阳性菌表现出比参考标准品环丙沙星高得多的效力。

  DOI：

  10.1002/ardp.200300809
• 作为产物：
  描述：

  2,4-二氯喹唑啉 、 氨基硫脲 以 正丁醇 为溶剂， 生成 3-amino-5-chloro-1,2,4-triazolo[4,3-c]quinazoline
  参考文献：
  名称：

  [1,2,4]-三唑并[4,3-c]喹唑啉的合成，生物学评估和分子模型研究：新型EGFR-TK抑制剂。

  摘要：

  设计，合成了新的三唑并[4,3-c]喹唑啉系列，并使用不同的光谱技术阐明了它们的结构。使用MTT测定法评估了它们对HepG2，MCF-7，PC-3，HCT-116和HeLa癌细胞系的体外抗肿瘤活性。发现所有化合物均显示出不同的体外细胞毒性。使用DOX标准，不同的衍生物对被测细胞系表现出更高的抑制活性，IC50值在8.27至10.68 µM之间（IC50 = 4.17-8.87 µM）。进行体外表皮生长因子受体（EGFR）抑制测定。结果显示，与参考药物吉非替尼（IC50 = 1.74 µM）相比，化合物8、19和21表现出有价值的EGFR抑制活性，IC50值为0.69至1.8 µM。进一步的研究表明，活性候选物8、19和21导致细胞周期停滞在G2 / M期，有趣的是，MCF-7细胞的凋亡诱导的细胞死亡累积分别为7.14、17.52和24.88％，而DOX为正面参考（29.09％）。还进行了分

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2020.115373

文献信息

• Gineinah, Magdy Mohamed M., Medicinal Chemistry Research, 2001, vol. 10, # 9, p. 596 - 604
  作者：Gineinah, Magdy Mohamed M.

  DOI：——

  日期：——
• Gineinah; Nasr; Abdelal, Medicinal Chemistry Research, 2000, vol. 10, # 4, p. 243 - 252
  作者：Gineinah、Nasr、Abdelal、El-Emam、Said

  DOI：——

  日期：——