2-(2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl)-3-phenyl-4H-thiochromen-4-one 1,1-dioxide | 1187758-89-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 硫色烯
• 英文名称: 2-(2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl)-3-phenyl-4H-thiochromen-4-one 1,1-dioxide
• 英文别名: 2-(2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl)-3-phenyl-4H-1,1-dioxothiochromen-4-one；2-(2,2-Dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl)-1,1-dioxo-3-phenylthiochromen-4-one
• CAS: 1187758-89-9
• 化学式: C₂₀H₁₈O₅S
• 分子量: 370.426
• InChiKey: ZSRLDZWWKFRXIU-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  78
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl)-3-phenyl-4H-thiochromen-4-one 1,1-dioxide 在 copper(II) sulfate 对甲苯磺酸 作用下， 以 氘代甲醇 、 水 、 乙腈 、 苯 为溶剂， 反应 6.0h， 生成 2-(2-butyl-1,3-dioxolan-4-yl)-3-phenyl-4H-1,1-dioxothiochromen-4-one
  参考文献：
  名称：

  PHOTODISSOCIABLE PROTECTIVE GROUP

  摘要：

  本发明提供了一种可以在温和条件下通过光照射去除的光敏保护基团。更具体地说，本发明提供了一种方法，包括通过光敏保护基团保护一个反应性功能团（例如，羟基、氨基、羧基、酮基、磷二酯基等），然后在中性条件下简单地通过光照射去除光敏保护基团。本发明涉及一种由公式（3）表示的化合物：其中Ar1是可选地取代的芳香或杂芳环，Ar2是可选地取代的芳基或杂芳基团，X是离去基团，n是1或2的整数；以及一种使用该化合物保护和解保护氨基等的方法。

  公开号：

  US20110028738A1
• 作为产物：
  描述：

  2-methyl-3-iodothiochromone 在 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride 、 copper(II) sulfate 六甲基磷酰三胺 、 sodium tetrahydroborate 、 lithium aluminium tetrahydride 、 正丁基锂 、 potassium carbonate 、 对甲苯磺酸 、 二异丙胺 、 间氯过氧苯甲酸 、 lithium hexamethyldisilazane 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 正己烷 、 二氯甲烷 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 苯 为溶剂， 反应 26.17h， 生成 2-(2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl)-3-phenyl-4H-thiochromen-4-one 1,1-dioxide
  参考文献：
  名称：

  PHOTODISSOCIABLE PROTECTIVE GROUP

  摘要：

  本发明提供了一种可以在温和条件下通过光照射去除的光敏保护基团。更具体地说，本发明提供了一种方法，包括通过光敏保护基团保护一个反应性功能团（例如，羟基、氨基、羧基、酮基、磷二酯基等），然后在中性条件下简单地通过光照射去除光敏保护基团。本发明涉及一种由公式（3）表示的化合物：其中Ar1是可选地取代的芳香或杂芳环，Ar2是可选地取代的芳基或杂芳基团，X是离去基团，n是1或2的整数；以及一种使用该化合物保护和解保护氨基等的方法。

  公开号：

  US20110028738A1

文献信息

• A novel thiochromone-type photolabile protecting group for carbonyl compounds
  作者：Ryo Sugiura、Rikio Kozaki、Satoru Kitani、Yoshinori Gosho、Hiroki Tanimoto、Yasuhiro Nishiyama、Tsumoru Morimoto、Kiyomi Kakiuchi

  DOI：10.1016/j.tet.2013.03.022

  日期：2013.5

  A novel photolabile protecting group, thiochromone S,S-dioxide, possessing the 1,2-diol group for protection of ketones and aldehydes is described. Photodeprotection of the successfully protected carbonyl derivatives proceeded smoothly under photoirradiation filtered through Pyrex glass (>280 nm) using an ultrahigh-pressure mercury lamp to recover the corresponding carbonyl compounds and the starting

  描述了具有保护酮和醛的1,2-二醇基团的新型光不稳定保护基，硫代色酮S，S-二氧化物。成功保护的羰基衍生物的光脱保护在使用超高压汞灯通过派热克斯玻璃（> 280 nm）过滤的光辐照下顺利进行，以回收相应的羰基化合物和起始保护基。
• US8222429B2
  申请人：——

  公开号：US8222429B2

  公开（公告）日：2012-07-17
• PHOTODISSOCIABLE PROTECTIVE GROUP
  申请人：Kakiuchi Kiyomi

  公开号：US20110028738A1

  公开（公告）日：2011-02-03

  The present invention provides a photolabile protecting group that can be removed by light irradiation under mild conditions. More specifically, the present invention provides a method comprising protecting a reactive functional group (e.g., a hydroxyl group, amino group, carboxyl group, carbonyl group, phosphodiester group, etc.) by the photolabile protecting group, and then removing the photolabile protecting group simply by light irradiation under neutral conditions. The present invention relates to a compound represented by Formula (3): wherein Ar 1 is an optionally substituted aromatic or heteroaromatic ring, Ar 2 is an optionally substituted aryl or heteroaryl group, X is a leaving group, and n is an integer of 1 or 2; and a method of protecting and deprotecting an amino group etc. using the compound.

  本发明提供了一种可以在温和条件下通过光照射去除的光敏保护基团。更具体地说，本发明提供了一种方法，包括通过光敏保护基团保护一个反应性功能团（例如，羟基、氨基、羧基、酮基、磷二酯基等），然后在中性条件下简单地通过光照射去除光敏保护基团。本发明涉及一种由公式（3）表示的化合物：其中Ar1是可选地取代的芳香或杂芳环，Ar2是可选地取代的芳基或杂芳基团，X是离去基团，n是1或2的整数；以及一种使用该化合物保护和解保护氨基等的方法。