1,4-dithiacyclohexane 1,1-dioxide | 139408-38-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二噻烷
• 英文名称: 1,4-dithiacyclohexane 1,1-dioxide
• 英文别名: 1,4-dithiane 1,1-dioxide；4,4-dithiane 1,1-dioxide；[1,4]Dithian-1,1-dioxid；1lambda~6~,4-Dithiane-1,1-dione
• CAS: 139408-38-1
• 化学式: C₄H₈O₂S₂
• 分子量: 152.238
• InChiKey: JYTXEYHYTZOGGQ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  205-207 °C (sublm)
• 沸点：
  374.4±35.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.353±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0
• 重原子数：
  8
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  67.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,4-dithiacyclohexane 1,1-dioxide 在 phosphate buffer 、 重水 作用下， 以 二氧六环-d8 为溶剂， 生成 C₄H₇⁽²⁾HO₂S₂
  参考文献：
  名称：

  α-磺酰基碳负离子形成的容易程度随不同β-取代基的取向而变化：负超共轭作为重要取代基效应的普遍性的实验证据

  摘要：

  继我们之前观察到的 β-烷氧基取代的 α-磺酰基碳负离子的形成速率取决于烷氧基的立体化学之后，我们发现当 β-取代基为 R2N、RS 或 R3N+ 时也有类似的行为。对于每个取代基，kN 的变化（由 kN = (kexch)X /(kexch) 模型定义）与 log kN = a + b cos2θ 形式的方程一致，其中 θ 是 HCCX 扭转角。我们建议 a 项描述极性（场加感应）效应，b 项描述取代基的负超共轭效应；我们展示了如何在这个框架内轻松适应 a 和 b 的变化。根据我们的结果讨论了先前在文献中假设的三烷基氨基的一些特征。 关键词：负超共轭，取代基效应，

  DOI：

  10.1139/v03-015
• 作为产物：
  描述：

  二乙烯基砜 在 硫化氢 作用下， 生成 1,4-dithiacyclohexane 1,1-dioxide
  参考文献：
  名称：

  Alexander; McCombie, Journal of the Chemical Society, 1931, p. 1916

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Helfrich; Reid, Journal of the American Chemical Society, 1920, vol. 42, p. 1219,1220
  作者：Helfrich、Reid

  DOI：——

  日期：——
• 31. Some aliphatic thiols and their derivatives. Part II. Thiols derived from 2 : 2′-dichlorodiethyl sulphide and its analogues. Nickel complexes from 1 : 5-dithiols
  作者：John Harley-Mason

  DOI：10.1039/jr9520000146

  日期：——
• Fromm; Ungar, Chemische Berichte, 1923, vol. 56, p. 2289
  作者：Fromm、Ungar

  DOI：——

  日期：——
• Bennett; Belly, Journal of the Chemical Society, 1928, p. 92
  作者：Bennett、Belly

  DOI：——

  日期：——
• Comparison of the photooxidations of 1,5-dithiacyclooctane, 1,4-dithiane, and pentamethylene sulfide. Another example of remote participation during photooxidation at sulfur?
  作者：Edward L. Clennan、Dao Xin Wang、Kang Yang、Derek J. Hodgson、Aderemi R. Oki

  DOI：10.1021/ja00034a039

  日期：1992.4

  The photooxidations of 1,5-dithiacyclooctane (1,5-DTCO), 1,4-dithiane, and pentamethylene sulfide have been compared. The photooxidation of 1,5-DTCO differs significantly from the other substrates in several respects: (1) the ratio of chemical quenching to total quenching of singlet oxygen during photooxidation of 1,5-DTCO is 70%, in comparison to 5% for 1,4-dithiane and 2.9% for pentamethylene sulfide; (2) a sulfone is produced in all of the photooxidations except in that of 1,5-DTCO; and (3) the value of k(T) is larger for 1,5-DTCO than for any previously reported sulfide. A novel sulfur-sulfur interaction during photooxidation of 1,5-DTCO is utilized in order to explain these results. A cis-bissulfoxide was isolated from the photooxidation of 1,5-DTCO. It crystallizes in space group P1BAR of the triclinic system with two molecules in a cell of the following dimensions: a = 5.348 (3), b = 6.755 (5), c = 11.677 (7) angstrom, alpha = 90.46 (6), beta = 97.04 (5), gamma = 101.88 (6)-degrees. The structure has been refined to a final value of 0.0477 for the conventional R factor on the basis of 951 independent observed intensities.