methyl 3,4-dideoxy-4-C-methyl-6-O-(triphenylmethyl)-α-D-threo-hexopyranosid-2-ulose | 66149-56-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 三苯基化合物
• 英文名称: methyl 3,4-dideoxy-4-C-methyl-6-O-(triphenylmethyl)-α-D-threo-hexopyranosid-2-ulose
• 英文别名: (2S,5R,6S)-2-methoxy-5-methyl-6-(trityloxymethyl)oxan-3-one
• CAS: 66149-56-2
• 化学式: C₂₇H₂₈O₄
• 分子量: 416.517
• InChiKey: BTFBEERDUXAIOF-VANUSSGQSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5
• 重原子数：
  31
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  44.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 3,4-dideoxy-4-C-methyl-6-O-(triphenylmethyl)-α-D-threo-hexopyranosid-2-ulose 在 palladium on activated charcoal 正丁基锂 、 氢气 、 sodium 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 氨 、 乙酸乙酯 为溶剂， 25.0 ℃ 、343.21 kPa 条件下， 反应 2.0h， 生成 methyl 2,3,4-trideoxy-2,4-C-dimethyl-α-D-lyxo-hexopyranoside
  参考文献：
  名称：

  从D-葡萄糖全合成抗生素A23187（钙霉素）

  摘要：

  描述了通过使用衍生自D-葡萄糖的Chirons来完全立体控制的A23187合成。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)88109-6
• 作为产物：
  描述：

  (2S,6S)-6-methoxy-2-(trityloxymethyl)-2H-pyran-5-one 、 甲基锂 在 copper(I) bromide dimethylsulfide complex 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 以94%的产率得到methyl 3,4-dideoxy-4-C-methyl-6-O-(triphenylmethyl)-α-D-threo-hexopyranosid-2-ulose
  参考文献：
  名称：

  Synthetic routes to 6,8-dioxabicyclo[3.2.1]octyl pheromones from D-glucose derivatives. 4. Synthesis of (-)-.alpha.-multistriatin

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00345a008

文献信息

• Synthetic studies on antibiotic A23187 I. Chiral synthons for C9-C13 and C14-C20
  作者：Yoshiaki Nakahara、Kazuo Beppu、Tomoya Ogawa

  DOI：10.1016/s0040-4039(01)81862-1

  日期：1981.1
• Synthetic routes to 6,8-dioxabicyclo[3.2.1]octyl pheromones from D-glucose derivatives. 4. Synthesis of (-)-.alpha.-multistriatin
  作者：Dieter E. Plaumann、Brian J. Fitzsimmons、Brian M. Ritchie、Bert Fraser-Reid

  DOI：10.1021/jo00345a008

  日期：1982.3
• Total synthesis of antibiotic A23187 (calcimycin) from D-glucose
  作者：Yoshiaki Nakahara、Akira Fujita、Kazuo Beppu、Tomoya Ogawa

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)88109-6

  日期：1986.1

  The fully stereocontrolled synthesis of A23187 by using the chirons derived from D-glucose is described.

  描述了通过使用衍生自D-葡萄糖的Chirons来完全立体控制的A23187合成。