methyl 2,3-dideoxy-2-C-methyl-6-O-triphenylmethyl-α-D-threo-hexopyranosid-4-ulose | 68880-93-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 三苯基化合物
• 英文名称: methyl 2,3-dideoxy-2-C-methyl-6-O-triphenylmethyl-α-D-threo-hexopyranosid-4-ulose
• CAS: 68880-93-3；90289-88-6
• 化学式: C₂₇H₂₈O₄
• 分子量: 416.517
• InChiKey: IBFXWFVWRLXPDZ-LZYPDUGYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.96
• 重原子数：
  31.0
• 可旋转键数：
  7.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  44.76
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 2,3-dideoxy-2-C-methyl-6-O-triphenylmethyl-α-D-threo-hexopyranosid-4-ulose 在 Wilkinson's catalyst 正丁基锂 、 氢气 作用下， 以 乙醚 、 苯 为溶剂， 反应 52.0h， 生成 methyl 2,3,4-trideoxy-2,4-di-C-methyl-α-D-arabino-hexopyranoside
  参考文献：
  名称：

  从 D-葡萄糖立体选择性合成 (-)-α-multistriatin

  摘要：

  D-葡萄糖通过高度立体选择性的十八步路线转化为 (-)-α-multistriatin，这是欧洲榆树皮甲虫的聚集信息素。

  DOI：

  10.1139/v82-050
• 作为产物：
  描述：

  methyl 4,6-O-benzylidene-2,3-dideoxy-2-C-methyl-α-D-arabino-hexopyranoside 在 chromium(VI) oxide 、 对甲苯磺酸 作用下， 以 吡啶 、 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 92.5h， 生成 methyl 2,3-dideoxy-2-C-methyl-6-O-triphenylmethyl-α-D-threo-hexopyranosid-4-ulose
  参考文献：
  名称：

  从 D-葡萄糖立体选择性合成 (-)-α-multistriatin

  摘要：

  D-葡萄糖通过高度立体选择性的十八步路线转化为 (-)-α-multistriatin，这是欧洲榆树皮甲虫的聚集信息素。

  DOI：

  10.1139/v82-050

文献信息

• The first total synthesis of calbistrin A, a microbial product possessing multiple bioactivities
  作者：Kuniaki Tatsuta、Manabu Itoh、Ryusuke Hirama、Nobuyuki Araki、Masayuki Kitagawa

  DOI：10.1016/s0040-4039(96)02377-5

  日期：1997.1

  α-d-mannopyranoside through the intramolecular Diels-Alder reaction, and the tetraenedicarboxylic acid moiety is from the enzymatically prepared anti-compound. Both moieties were coupled to accomplish the total synthesis of calbistrin A and to disclose its absolute structure.

  八氢萘吡喃酮部分是通过分子内的Diels-Alder反应由甲基α-d-甘露吡喃糖苷合成的，而四烯二羧酸部分则是由酶法制备的抗化合物合成的。将两个部分偶联以完成钙调蛋白A的全合成并公开其绝对结构。