11β,17α-dihydroxy-3,20-dioxopregna-1,4-dien-21-yl β-D-cellobioside | 92901-27-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 类固醇和类固醇衍生物
• 英文名称: 11β,17α-dihydroxy-3,20-dioxopregna-1,4-dien-21-yl β-D-cellobioside
• 英文别名: 21-[(4-O-beta-D-Glucopyranosyl-beta-D-glucopyranosyl)oxy]-11beta,17-dihydroxypregna-1,4-diene-3,20-dione；(8S,9S,10R,11S,13S,14S,17R)-17-[2-[(2R,3R,4R,5S,6R)-3,4-dihydroxy-6-(hydroxymethyl)-5-[(2S,3R,4S,5S,6R)-3,4,5-trihydroxy-6-(hydroxymethyl)oxan-2-yl]oxyoxan-2-yl]oxyacetyl]-11,17-dihydroxy-10,13-dimethyl-7,8,9,11,12,14,15,16-octahydro-6H-cyclopenta[a]phenanthren-3-one
• CAS: 92901-27-4
• 化学式: C₃₃H₄₈O₁₅
• 分子量: 684.735
• InChiKey: ZPJYUDUWFBHELK-QMJDQXEDSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -2
• 重原子数：
  48
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.82
• 拓扑面积：
  253
• 氢给体数：
  9
• 氢受体数：
  15

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  泼尼松龙 在 sodium hydroxide 、 silver carbonate 作用下， 以 甲醇 、 氯仿 、 苯 为溶剂， 反应 1.75h， 生成 11β,17α-dihydroxy-3,20-dioxopregna-1,4-dien-21-yl β-D-cellobioside
  参考文献：
  名称：

  药物糖苷：用于结肠特异性药物递送的潜在前药。

  摘要：

  通过制备九种类固醇糖苷，测量它们的相对亲脂性并用大鼠肠中的细菌糖苷酶水解它们，研究了前药结构对基于糖苷/糖苷酶的结肠特异性药物递送的特异性的影响。地塞米松，泼尼松龙，氢化可的松和氟可的​​松的21-基β-D-葡糖苷和半乳糖苷和泼尼松龙的21-基β-D-纤维二糖苷通过改良的Koenigs-Knorr反应制备。脱乙酰基糖苷前药与β-D-葡萄糖苷，半乳​​糖苷和纤维二糖苷的P-硝基苯基衍生物一起被大鼠胃，近端小肠（PSI），远端小肠（DSI）的内容物水解，和盲肠 PSI和胃中的成分会缓慢水解所有前药，而DSI的成分会更快地水解所有前药，盲肠含量最快。这是先前报道的特定部位药物递送的基础（Friend，DR; Chang，GWJ Med。Chem。1984，27，261）。此外，前药本身对水解的敏感性非常不同。DSI含量催化的水解速率按以下顺序降低：强的松龙-21-基β-D-半乳糖苷（10）大于强

  DOI：

  10.1021/jm00379a012

文献信息

• Drug glycosides: potential prodrugs for colon-specific drug delivery
  作者：David R. Friend、George W. Chang

  DOI：10.1021/jm00379a012

  日期：1985.1

  contents of the DSI, and most rapidly by cecal contents. This is the basis of the site-specific drug delivery reported earlier (Friend, D. R.; Chang, G. W. J. Med. Chem. 1984, 27, 261). Furthermore, the prodrugs themselves had very different susceptibilities to hydrolysis. Hydrolysis rates catalyzed by DSI contents decreased in the following order: prednisolon-21-yl beta-D-galactoside (10) greater than

  通过制备九种类固醇糖苷，测量它们的相对亲脂性并用大鼠肠中的细菌糖苷酶水解它们，研究了前药结构对基于糖苷/糖苷酶的结肠特异性药物递送的特异性的影响。地塞米松，泼尼松龙，氢化可的松和氟可的​​松的21-基β-D-葡糖苷和半乳糖苷和泼尼松龙的21-基β-D-纤维二糖苷通过改良的Koenigs-Knorr反应制备。脱乙酰基糖苷前药与β-D-葡萄糖苷，半乳​​糖苷和纤维二糖苷的P-硝基苯基衍生物一起被大鼠胃，近端小肠（PSI），远端小肠（DSI）的内容物水解，和盲肠 PSI和胃中的成分会缓慢水解所有前药，而DSI的成分会更快地水解所有前药，盲肠含量最快。这是先前报道的特定部位药物递送的基础（Friend，DR; Chang，GWJ Med。Chem。1984，27，261）。此外，前药本身对水解的敏感性非常不同。DSI含量催化的水解速率按以下顺序降低：强的松龙-21-基β-D-半乳糖苷（10）大于强