4-((4-(hydroxymethyl)phenyl)diazenyl)phenol | 91955-16-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 偶氮苯
• 英文名称: 4-((4-(hydroxymethyl)phenyl)diazenyl)phenol
• 英文别名: 4-(4-hydroxyphenyl)azobenzyl alcohol；Benzylalkohol<4azo4>phenol；4-(4-Hydroxy-phenylazo)-benzylalkohol；4-{2-[4-(Hydroxymethyl)phenyl]hydrazinylidene}cyclohexa-2,5-dien-1-one；4-[[4-(hydroxymethyl)phenyl]diazenyl]phenol
• CAS: 91955-16-7
• 化学式: C₁₃H₁₂N₂O₂
• 分子量: 228.25
• InChiKey: ZDACEYGNBANFSW-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  181-183 °C
• 沸点：
  459.9±35.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.20±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.08
• 拓扑面积：
  65.2
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-((4-(hydroxymethyl)phenyl)diazenyl)phenol 在 potassium carbonate 作用下， 以 乙醇 、 二甲基亚砜 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 0.05h， 生成
  参考文献：
  名称：

  光开关雌激素受体配体的开发

  摘要：

  光药理学作为开发新疗法的一种方法已经引起了人们的注意，因为它可以根据化合物通过光辐照的构象变化来调节其生物活性。以前，我们已经报道了几种基于二苯甲烷骨架的选择性雌激素受体（ER）调节剂。为了开发新型的光药学试剂，我们设计并合成了一套基于偶氮苯骨架的ER配体，这些配体可以在紫外线照射后改变其构象。我们的结果表明，紫外线照射后，合成的化合物9的Z型与ERα相互作用，KD值为2.5 µM，而化合物9的E型在10 µM时不与ERα结合。

  DOI：

  10.1248/cpb.c19-01108
• 作为产物：
  描述：

  4-hydroxy-4'-formylazobenzene 在 sodium tetrahydroborate 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 12.0h， 以91.1 mg的产率得到4-((4-(hydroxymethyl)phenyl)diazenyl)phenol
  参考文献：
  名称：

  可形成蠕虫状胶束的光响应型季铵盐类阳离 子表面活性剂及其合成方法

  摘要：

  本发明公开了一种可形成蠕虫状胶束的光响应型季铵盐类阳离子表面活性剂及其合成方法，该表面活性剂的结构式为式中R代表直链烷基，其是以对羟基偶氮苯甲醛、1,2‑二溴乙烷、N,N‑二甲基烷基胺为原料，通过还原反应、Williamson成醚反应、季铵化反应制备而成。本发明合成方法操作简单，原料廉价易得，所合成的表面活性剂纯度高且产率高于64.0％，其水溶液具有良好的光响应性和较低的表面张力，临界胶束浓度低于4.0×10‑4mol/L，并且可形成蠕虫状胶束。

  公开号：

  CN106902702B

文献信息

• Targeted dendrimer-drug conjugates
  申请人：El-Sayed Mohamed E. H.

  公开号：US09345781B2

  公开（公告）日：2016-05-24

  The invention provides for dendrimer conjugates useful for liver-specific delivery of therapeutic agents. The therapeutic agent is associated to the dendrimer through a enzyme-cleavable covalent linkage.

  这项发明提供了用于肝特异性递送治疗剂的树枝状共轭物。治疗剂通过酶可切割的共价连接与树枝状物质相关联。
• Light and reduction responsive supra-amphiphile for controllable fluorescence based on Pillar[6]arene
  作者：Yitao Wu、Liqing Shangguan、Peiren Liu、Yuezhou Liu、Qi Li、Jiajun Cao、Huangtianzhi Zhu

  DOI：10.1016/j.tet.2020.131549

  日期：2020.10

  emissions is more essential. Here we report a pillar[6]arene and tetraphenylethene (TPE)-based supra-amphiphile, which shows dual-responsiveness and tunable emission intensity. By introducing azobenzene units to a TPE fluorophore, the fluorescence is quenched via photo-induced electron transfer, whereas the emission regains upon the complexation with pillar[6]arene. Benefited from the light and reduction

  随着对智能荧光材料需求的增长，开发具有可控排放的新系统变得更加重要。在这里，我们报告了一种基于支柱[6]芳烃和四苯乙烯（TPE）的超两亲物，它显示出双重反应性和可调的发射强度。通过将偶氮苯单元引入TPE荧光团，荧光通过光诱导的电子转移而猝灭，而发光在与柱[6]芳烃络合后重新获得。受益于偶氮苯的光和还原反应性，超两亲物的荧光强度可以容易地控制。在外部刺激下也发现包括纳米颗粒和纳米带的自组装形态。这项工作显示了一种构造智能荧光材料的新方法。
• Red light-triggered photoreduction on a nucleic acid template
  作者：Subrata Dutta、Jennifer Rühle、Margot Schikora、Nina Deussner-Helfmann、Mike Heilemann、Timofei Zatsepin、Patrick Duchstein、Dirk Zahn、Günther Knör、Andriy Mokhir

  DOI：10.1039/d0cc03086d

  日期：——

  a)dichloride–(peptide nucleic acid) catalyzes reduction of azobenzene derivatives in the presence of complementary nucleic acid (NA) upon irridiation with red light (660 nm). This is the first red light-induced NA-templated photoreduction. It is highly sensitive to single mismatches in the NA-template and can detect down to 5 nM NAs.

  在互补核酸（NA）存在下，用红光（660 nm）照射后，缀合Sn（IV）（焦脱镁叶绿素a）二氯化物-（肽核酸）催化还原偶氮苯衍生物。这是第一个红光诱导的NA模板光还原。它对NA模板中的单个错配高度敏感，可以检测低至5 nM的NA。
• Hypoxia‐Induced Pro‐Protein Therapy Assisted by a Self‐Catalyzed Nanozymogen
  作者：Xudong Li、Yuansong Wei、Yuchen Wu、Lichen Yin

  DOI：10.1002/anie.202004008

  日期：2020.12.7

  The success of intracellular protein therapy demands efficient delivery and selective protein activity in diseased cells. Therefore, a cascaded nanozymogen consisting of a hypoxia‐activatable pro‐protein, a hypoxia‐inducing protein, and a hypoxia‐strengthened intracellular protein delivery nanovehicle was developed. RPAB, an enzymatically inactive pro‐protein of RNase, reversibly caged with hypoxia‐cleavable

  细胞内蛋白质治疗的成功需要在患病细胞中有效递送和选择性蛋白质活性。因此，开发了一种级联纳米酶原，它由缺氧可激活的前蛋白、缺氧诱导蛋白和缺氧强化的细胞内蛋白质递送纳米载体组成。RPAB 是一种酶促无活性的 RNase 前蛋白，与低氧可裂解的偶氮苯可逆地结合，使用由偶氮苯交联的低聚亚乙基亚胺 (AOEI) 和透明质酸组成的缺氧响应纳米复合物 (NCs) 与葡萄糖氧化酶 (GOx) 一起递送。哈）。在 NC 介导的递送到癌细胞后，GOx 催化葡萄糖分解并加剧肿瘤缺氧，这促使 RPAB 恢复为具有水解活性的 RNase，并加速 AOEI 的降解以释放更多的蛋白质货物。
• TARGETED DENDRIMER-DRUG CONJUGATES
  申请人：El-Sayed Mohamed E.H.

  公开号：US20130004427A1

  公开（公告）日：2013-01-03

  The invention provides for dendrimer conjugates useful for liver-specific delivery of therapeutic agents. The therapeutic agent is associated to the dendrimer through a enzyme-cleavable covalent linkage.

  该发明提供了树状分子共轭物，可用于肝脏特异性递送治疗剂。治疗剂通过酶可切割的共价连接与树状分子相关联。