[4-(4-Butoxy-phenylazo)-phenyl]-methanol | 474274-56-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 偶氮苯
• 英文名称: [4-(4-Butoxy-phenylazo)-phenyl]-methanol
• 英文别名: [4-[(4-Butoxyphenyl)diazenyl]phenyl]methanol；[4-[(4-butoxyphenyl)diazenyl]phenyl]methanol
• CAS: 474274-56-1
• 化学式: C₁₇H₂₀N₂O₂
• 分子量: 284.358
• InChiKey: JMEUMCKLNAFFBN-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.29
• 拓扑面积：
  54.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  [4-(4-Butoxy-phenylazo)-phenyl]-methanol 在 18-冠醚-6 、 四溴化碳 、 potassium carbonate 、 三苯基膦 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 氯仿 、 丙酮 为溶剂， 反应 19.5h， 生成 [3,5-Bis[[4-[(4-butoxyphenyl)diazenyl]phenyl]methoxy]phenyl]methanol
  参考文献：
  名称：

  Dendritic fullerenes (C 60 ) with photoresponsive azobenzene groups

  摘要：

  Fullerene-cored dendrimers bearing up to eight photoisomerizable azobenzene groups in the periphery have been synthesized as potential photoswitches and spectroscopically characterized. (C) 2002 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(02)00994-2
• 作为产物：
  描述：

  4-(4-butoxyphenylazo)benzoic acid 在 钾硼氢 、 甲醇 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 4.17h， 以88%的产率得到[4-(4-Butoxy-phenylazo)-phenyl]-methanol
  参考文献：
  名称：

  一种含偶氮苯基团的醇的制备方法

  摘要：

  本发明涉及一种有机化合物的制备方法，具体涉及一种含偶氮苯基团的酯(或酸)还原成含偶氮苯基团的醇类的制备方法。本发明采用含偶氮苯基团的酯(或酸)作为反应底物，在反应溶剂中，硼氢化物+路易斯酸作为复合还原剂，回流发生还原反应，后经萃取、洗涤、旋蒸、重结晶得到产物。本发明生产工艺简单、成本低、产率高、工艺环保、无需传统的氢化锂铝等还原剂即可完成。本发明的还原体系对含偶氮苯的酯(酸)具有专属性，改变硼氢化物或者路易斯酸的种类，均不能完成反应。

  公开号：

  CN106083643A

文献信息

• Development of Photoswitchable Estrogen Receptor Ligands
  作者：Keisuke Tsuchiya、Tomohiro Umeno、Genichiro Tsuji、Hidetomo Yokoo、Masakazu Tanaka、Kiyoshi Fukuhara、Yosuke Demizu、Takashi Misawa

  DOI：10.1248/cpb.c19-01108

  日期：2020.4.1

  approach for the development of novel therapeutics because it allows regulation of the bioactivity of compounds based on their conformational change by photo-irradiation. Previously, we have reported several types of selective estrogen receptor (ER) modulators based on diphenylmethane skeleton. To develop novel photopharmacological reagents, we designed and synthesized a set of ER ligands based on azobenzene

  光药理学作为开发新疗法的一种方法已经引起了人们的注意，因为它可以根据化合物通过光辐照的构象变化来调节其生物活性。以前，我们已经报道了几种基于二苯甲烷骨架的选择性雌激素受体（ER）调节剂。为了开发新型的光药学试剂，我们设计并合成了一套基于偶氮苯骨架的ER配体，这些配体可以在紫外线照射后改变其构象。我们的结果表明，紫外线照射后，合成的化合物9的Z型与ERα相互作用，KD值为2.5 µM，而化合物9的E型在10 µM时不与ERα结合。
• Dendritic fullerenes (C 60 ) with photoresponsive azobenzene groups
  作者：Kwang-Yol Kay、Ki-Jong Han、Yong-Jae Yu、Young Dong Park

  DOI：10.1016/s0040-4039(02)00994-2

  日期：2002.7

  Fullerene-cored dendrimers bearing up to eight photoisomerizable azobenzene groups in the periphery have been synthesized as potential photoswitches and spectroscopically characterized. (C) 2002 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.
• 一种含偶氮苯基团的醇的制备方法
  申请人：江苏理工学院

  公开号：CN106083643A

  公开（公告）日：2016-11-09

  本发明涉及一种有机化合物的制备方法，具体涉及一种含偶氮苯基团的酯(或酸)还原成含偶氮苯基团的醇类的制备方法。本发明采用含偶氮苯基团的酯(或酸)作为反应底物，在反应溶剂中，硼氢化物+路易斯酸作为复合还原剂，回流发生还原反应，后经萃取、洗涤、旋蒸、重结晶得到产物。本发明生产工艺简单、成本低、产率高、工艺环保、无需传统的氢化锂铝等还原剂即可完成。本发明的还原体系对含偶氮苯的酯(酸)具有专属性，改变硼氢化物或者路易斯酸的种类，均不能完成反应。