[4-(4-Methoxy-phenylazo)-phenyl]-methanol | 225531-75-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 偶氮苯
• 英文名称: [4-(4-Methoxy-phenylazo)-phenyl]-methanol
• 英文别名: (E)-(4-((4-methoxyphenyl)diazenyl)phenyl)methanol
• CAS: 225531-75-9
• 化学式: C₁₄H₁₄N₂O₂
• 分子量: 242.277
• InChiKey: OFFHRTAABMTUCR-FOCLMDBBSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.6
• 重原子数：
  18.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.14
• 拓扑面积：
  54.18
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  [4-(4-Methoxy-phenylazo)-phenyl]-methanol 在 草酰氯 、 二甲基亚砜 作用下， 生成 (E)-4-(4-methoxyphenyldiazenyl)benzaldehyde
  参考文献：
  名称：

  偶氮苯卟啉

  摘要：

  已经合成了一系列共价连接的偶氮苯-卟啉衍生物，并研究了它们的光化学性质。卟啉组分的光化学基本不变，但是偶氮苯组分的光化学异构化不能被检测到。

  DOI：

  10.1016/0040-4039(95)02246-5
• 作为产物：
  描述：

  (E)-4-((4-methoxyphenyl)diazenyl)benzoic acid 在 lithium aluminium tetrahydride 、 硫酸 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 生成 [4-(4-Methoxy-phenylazo)-phenyl]-methanol
  参考文献：
  名称：

  偶氮苯卟啉

  摘要：

  已经合成了一系列共价连接的偶氮苯-卟啉衍生物，并研究了它们的光化学性质。卟啉组分的光化学基本不变，但是偶氮苯组分的光化学异构化不能被检测到。

  DOI：

  10.1016/0040-4039(95)02246-5

文献信息

• Photocontrol of Antibacterial Activity: Shifting from UV to Red Light Activation
  作者：Michael Wegener、Mickel J. Hansen、Arnold J. M. Driessen、Wiktor Szymanski、Ben L. Feringa

  DOI：10.1021/jacs.7b09281

  日期：2017.12.13

  aims to introduce smart drugs that, through the incorporation of molecular photoswitches, allow for the remote spatial and temporal control of bioactivity by light. This concept could be particularly beneficial in the treatment of bacterial infections, by reducing the systemic and environmental side effects of antibiotics. A major concern in the realization of such light-responsive drugs is the wavelength

  光药理学领域旨在引入智能药物，通过结合分子光开关，允许光对生物活性进行远程空间和时间控制。通过减少抗生素的全身和环境副作用，这一概念在治疗细菌感染方面可能特别有益。实现这种光响应药物的一个主要问题是所施加的光的波长。对生物活性剂光控制的研究主要依赖于紫外线，紫外线具有细胞毒性，不适合组织穿透。在我们努力开发光控抗生素的过程中，我们在这里引入了抗菌剂，其活性可以通过可见光控制，同时进入治疗窗口。为了这个目的，确定了基于具有合适抗菌性能的二氨基嘧啶的紫外线响应核心结构。随后对偶氮苯光开关部分的修饰导致了结构，使我们能够利用可见光区域的光在两个方向上控制它们对大肠杆菌的活性。绿光和紫光首次在细菌存在下实现了对抗菌活性的完全原位光控制。最值得注意的是，其中一种二氨基嘧啶在用 652 nm 红光照射之前和之后显示出至少 8 倍的活性差异，这表明在研究的浓度范围内没有活性的生物制剂的有效“激活”，并且这样做治疗窗内的红灯。
• Development of Photoswitchable Estrogen Receptor Ligands
  作者：Keisuke Tsuchiya、Tomohiro Umeno、Genichiro Tsuji、Hidetomo Yokoo、Masakazu Tanaka、Kiyoshi Fukuhara、Yosuke Demizu、Takashi Misawa

  DOI：10.1248/cpb.c19-01108

  日期：2020.4.1

  approach for the development of novel therapeutics because it allows regulation of the bioactivity of compounds based on their conformational change by photo-irradiation. Previously, we have reported several types of selective estrogen receptor (ER) modulators based on diphenylmethane skeleton. To develop novel photopharmacological reagents, we designed and synthesized a set of ER ligands based on azobenzene

  光药理学作为开发新疗法的一种方法已经引起了人们的注意，因为它可以根据化合物通过光辐照的构象变化来调节其生物活性。以前，我们已经报道了几种基于二苯甲烷骨架的选择性雌激素受体（ER）调节剂。为了开发新型的光药学试剂，我们设计并合成了一套基于偶氮苯骨架的ER配体，这些配体可以在紫外线照射后改变其构象。我们的结果表明，紫外线照射后，合成的化合物9的Z型与ERα相互作用，KD值为2.5 µM，而化合物9的E型在10 µM时不与ERα结合。
• Photoresponsive Azobenzene-Containing Dendrimers with Multiple Discrete States
  作者：Denise M. Junge、Dominic V. McGrath

  DOI：10.1021/ja990387+

  日期：1999.5.1
• Peptides, pharmaceutical compositions containing the peptides and a process for the preparation of the peptides
  申请人：BEECHAM GROUP PLC

  公开号：EP0000252B1

  公开（公告）日：1982-02-03
• US3956219A
  申请人：——

  公开号：US3956219A

  公开（公告）日：1976-05-11