4-(4-methoxy-phenylazo)-benzyl alcohol | 92245-50-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 偶氮苯
• 英文名称: 4-(4-methoxy-phenylazo)-benzyl alcohol
• 英文别名: 4-(4-Methoxy-phenylazo)-benzylalkohol；[4-[(4-Methoxyphenyl)diazenyl]phenyl]methanol
• CAS: 92245-50-6
• 化学式: C₁₄H₁₄N₂O₂
• 分子量: 242.277
• InChiKey: OFFHRTAABMTUCR-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.14
• 拓扑面积：
  54.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-(4-methoxy-phenylazo)-benzyl alcohol 在 sodium hydroxide 作用下， 生成 N-[4-(4-methoxy-phenylazo)-benzyloxycarbonyl]-glycine
  参考文献：
  名称：

  Schwyzer et al., Helvetica Chimica Acta, 1958, vol. 41, p. 491,496

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  4-((4-(hydroxymethyl)phenyl)diazenyl)phenol 、 碘甲烷 在 potassium carbonate 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 以57%的产率得到4-(4-methoxy-phenylazo)-benzyl alcohol
  参考文献：
  名称：

  光开关雌激素受体配体的开发

  摘要：

  光药理学作为开发新疗法的一种方法已经引起了人们的注意，因为它可以根据化合物通过光辐照的构象变化来调节其生物活性。以前，我们已经报道了几种基于二苯甲烷骨架的选择性雌激素受体（ER）调节剂。为了开发新型的光药学试剂，我们设计并合成了一套基于偶氮苯骨架的ER配体，这些配体可以在紫外线照射后改变其构象。我们的结果表明，紫外线照射后，合成的化合物9的Z型与ERα相互作用，KD值为2.5 µM，而化合物9的E型在10 µM时不与ERα结合。

  DOI：

  10.1248/cpb.c19-01108

文献信息

• Photochromic Dendrimers Containing Six Azobenzenes
  作者：Li-Xin Liao、Denise M. Junge、Dominic V. McGrath

  DOI：10.1021/ma0110150

  日期：2002.1.1
• Schwyzer et al., Helvetica Chimica Acta, 1958, vol. 41, p. 491,496
  作者：Schwyzer et al.

  DOI：——

  日期：——
• Development of Photoswitchable Estrogen Receptor Ligands
  作者：Keisuke Tsuchiya、Tomohiro Umeno、Genichiro Tsuji、Hidetomo Yokoo、Masakazu Tanaka、Kiyoshi Fukuhara、Yosuke Demizu、Takashi Misawa

  DOI：10.1248/cpb.c19-01108

  日期：2020.4.1

  approach for the development of novel therapeutics because it allows regulation of the bioactivity of compounds based on their conformational change by photo-irradiation. Previously, we have reported several types of selective estrogen receptor (ER) modulators based on diphenylmethane skeleton. To develop novel photopharmacological reagents, we designed and synthesized a set of ER ligands based on azobenzene

  光药理学作为开发新疗法的一种方法已经引起了人们的注意，因为它可以根据化合物通过光辐照的构象变化来调节其生物活性。以前，我们已经报道了几种基于二苯甲烷骨架的选择性雌激素受体（ER）调节剂。为了开发新型的光药学试剂，我们设计并合成了一套基于偶氮苯骨架的ER配体，这些配体可以在紫外线照射后改变其构象。我们的结果表明，紫外线照射后，合成的化合物9的Z型与ERα相互作用，KD值为2.5 µM，而化合物9的E型在10 µM时不与ERα结合。