3,4-二氢-4,4-二甲基-7-硝基-萘-1(2H)-酮 | 33209-71-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 中文名称: 3,4-二氢-4,4-二甲基-7-硝基-萘-1(2H)-酮
• 英文名称: 4,4-dimethyl-7-nitrotetralone
• 英文别名: 4,4-dimethyl-7-nitro-3,4-dihydronaphthalen-1(2H)-one；3,4-dihydro-4,4-dimethyl-7-nitro-1(2H)-naphthalenone；3,4-dihydro-4,4-dimethyl-7-nitro-naphthalen-1(2H)-one；4,4-dimethyl-7-nitro-3,4-dihydro-2H-naphthalen-1-one；7-nitro-4,4-dimethyl-3,4-dihydronaphthalen-1(2H)-one；4,4-dimethyl-7-nitro-1-tetralone；4,4-dimethyl-7-nitro-2,3-dihydronaphthalen-1-one
• CAS: 33209-71-1
• 化学式: C₁₂H₁₃NO₃
• 分子量: 219.24
• InChiKey: KOVWIHLDVUKCFY-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  170-171 °C
• 沸点：
  356.4±41.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1?+-.0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.42
• 拓扑面积：
  62.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 海关编码：
  2914700090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3,4-二氢-4,4-二甲基-7-硝基-萘-1(2H)-酮 在 盐酸 、 sodium hydroxide 、 邻四氯苯醌 、 汞 、 锌 作用下， 以 甲苯 、 苯 为溶剂， 生成 6-甲氧基-1,2-二甲基萘
  参考文献：
  名称：

  Aryl participation in the solvolysis of some gem-dimethyl-substituted 4-aryl-1-alkyl p-bromobenzenesulfonates

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00971a004
• 作为产物：
  描述：

  4,4-二甲基-3,4-二氢-2H-萘-1-酮 在 硫酸 、 硝酸 作用下， 反应 0.17h， 以52%的产率得到3,4-二氢-4,4-二甲基-7-硝基-萘-1(2H)-酮
  参考文献：
  名称：

  刚性芳基取代的重氮甲烷热解中取代基对卡宾形成速率的影响

  摘要：

  1-重氮-4,4-二甲基-1,4-二氢萘（4a-4e）的热解速率常数已在甲醇：6％三乙胺中测定。与非刚性情况（如二苯基重氮甲烷）相反，在该情况下，所有对位取代基均比氢显示出速率增加，这些速率显示出对位取代基的线性Hammett相关性，其中σ + =-0.84。通过非线性过程合理化该观察结果，该过程涉及直接导致卡宾基态单峰态的氮的流失17。然后将该卡宾捕集，得到醚11。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)96390-2

文献信息

• Oxime substituted tetrahydronaphthalene derivatives having retinoid
  申请人：Allergan

  公开号：US05723666A1

  公开（公告）日：1998-03-03

  Compounds of the formula ##STR1## have retinoid-like or retinoid antagonist-like biological activity.

  ##STR1##的化合物具有类似视黄醇或视黄醇拮抗剂的生物活性。
• O- or S- substituted tetrahydronaphthalene derivatives having retinoid and/or retinoid antagonist-like biological activity
  申请人：Allergan Sales, Inc.

  公开号：US06344561B2

  公开（公告）日：2002-02-05

  Compounds of the formula where the symbols have the meaning described in the application, have retinoid-like or retinoid antagonist-like biological activity.

  式中符号的含义如申请中所述，具有类视黄醇或类视黄醇拮抗剂样的生物活性。
• Synthesis and use of retinoid compounds having negative hormone and/or
  申请人：Allergan Sales, Inc.

  公开号：US05877207A1

  公开（公告）日：1999-03-02

  Aryl-substituted and aryl and (3-oxo-1-propenly)-substituted benzopyran, benzothiopyran, 1,2-dihydroquinoline, and 5,6-dihydronaphthalene derivatives have retinoid negative hormone and/or antagonist-like biological activities. The invented RAR antagonists can be administered to mammals, including humans, for the purpose of preventing or diminishing action of RAR agonists on the bound receptor sites. Specifically, the RAR agonists are administered or coadministered with retinoid drugs to prevent or ameliorate toxicity or side effects caused by retinoids or vitamin A or vitamin A precursors. The retinoid negative hormones can be used to potentiate the activities of other retinoids and nuclear receptor agonists. For example, the retinoid negative hormone called AGN 193109 effectively increased the effectiveness of other retinoids and steroid hormones in in vitro transactivation assays. Additionally, transactivation assays can be used to identify compounds having negative hormone activity. These assays are based on the ability of negative hormones to down-regulate the activity of chimeric retinoid receptors engineered to possess a constitutive transcription activator domain.

  芳基取代和芳基和（3-氧代-1-丙烯基）取代的苯并吡喃、苯并硫吡喃、1,2-二氢喹啉和5,6-二氢萘衍生物具有视黄醇负性激素和/或拮抗剂样生物活性。所发明的RAR拮抗剂可用于哺乳动物，包括人类，以防止或减轻RAR激动剂对结合受体位点的作用。具体而言，RAR激动剂可与视黄醇药物一起给予或联合给予，以防止或减轻视黄醇或维生素A或维生素A前体引起的毒性或副作用。视黄醇负性激素可用于增强其他视黄醇和核受体激动剂的活性。例如，名为AGN 193109的视黄醇负性激素在体外转录激活实验中有效增加了其他视黄醇和类固醇激素的效力。此外，转录激活实验可用于识别具有负性激素活性的化合物。这些实验基于负性激素调节具有构成转录激活子结构域的嵌合视黄醇受体活性的能力。
• Retinoid-like compounds
  申请人：Bristol-Myers Squibb Company

  公开号：US05618839A1

  公开（公告）日：1997-04-08

  The present invention relates to a compound of formula I ##STR1## or a nontoxic pharmaceutically acceptable salt, physiologically hydrolyzable ester or solvate thereof, in which X is --O--CO--, --NH--CO--, --CS--NH--, --CO--O--, --CO--NH--, --COS--, --SCO--, --SCH.sub.2 --, --CH.sub.2 --CH.sub.2 --, --C.tbd.C--, --CH.sub.2 --NH--, --COCH.sub.2 --, --NHCS--, --CH.sub.2 S--, --CH.sub.2 O--, --OCH.sub.2 --, --NHCH.sub.2 -- or --CR.sup.5 .dbd.CR.sup.6 --; R.sup.m and R.sup.k are independently hydrogen, halogen, C.sub.1-6 alkyl, hydroxy, C.sub.1-6 alkyloxy or nitro; n is zero or one; R.sup.4 is --(CH.sub.2).sub.t --Y, C.sub.1-6 alkyl, or C.sub.3-6 cycloalkyl; R.sup.1 is --CO.sub.2 Z, C.sub.1-6 alkyl, CH.sub.2 OH, --CONHR.sup.y, or CHO; R.sup.2 and R.sup.3 are independently hydrogen or C.sub.1-6 alkyl; R.sup.a and R.sup.b are independently hydrogen or C.sub.1-6 alkyl; but when n is one, R.sup.a and R.sup.b together can form a radical of the formula ##STR2## Y is naphthyl or phenyl, both radicals can be optionally substituted with one to three same or different C.sub.1-6 alkyl or halogen; Z is hydrogen or C.sub.1-6 alkyl; R.sup.5, R.sup.6 and R.sup.y are independently hydrogen or C.sub.1-6 alkyl; and t is zero to six.

  该发明涉及式I的化合物##STR1##或其无毒的药学上可接受的盐、生理可水解的酯或溶剂化合物，其中X为--O--CO--、--NH--CO--、--CS--NH--、--CO--O--、--CO--NH--、--COS--、--SCO--、--SCH.sub.2--、--CH.sub.2--CH.sub.2--、--C.tbd.C--、--CH.sub.2--NH--、--COCH.sub.2--、--NHCS--、--CH.sub.2S--、--CH.sub.2O--、--OCH.sub.2--、--NHCH.sub.2--或--CR.sup.5.dbd.CR.sup.6--; R.sup.m和R.sup.k独立地为氢、卤素、C.sub.1-6烷基、羟基、C.sub.1-6烷氧基或硝基；n为零或一；R.sup.4为--(CH.sub.2).sub.t--Y、C.sub.1-6烷基或C.sub.3-6环烷基；R.sup.1为--CO.sub.2Z、C.sub.1-6烷基、CH.sub.2OH、--CONHR.sup.y或CHO；R.sup.2和R.sup.3独立地为氢或C.sub.1-6烷基；R.sup.a和R.sup.b独立地为氢或C.sub.1-6烷基；但当n为一时，R.sup.a和R.sup.b可以共同形成式的基团##STR2##Y为萘基或苯基，两个基团可以选择性地用一个到三个相同或不同的C.sub.1-6烷基或卤素取代；Z为氢或C.sub.1-6烷基；R.sup.5、R.sup.6和R.sup.y独立地为氢或C.sub.1-6烷基；t为零到六。
• Hypervalent-Iodine-Mediated Formation of Epoxides from Carbon(sp²)–Carbon(sp³) Single Bonds
  作者：Shan Jiang、Tai-Shan Yan、Yong-Chao Han、Li-Qian Cui、Xiao-Song Xue、Chi Zhang

  DOI：10.1021/acs.joc.7b00883

  日期：2017.11.17

  We have developed an efficient method for direct formation of epoxide groups from carbon(sp2)–carbon(sp3) single bonds of β-keto esters; the reaction is mediated by the water-soluble hypervalent iodine(V) reagent AIBX (5-trimethylammonio-1,3-dioxo-1,3-dihydro-1λ5-benzo[d][1,2]iodoxol-1-ol anion). On the basis of the results of density functional theory calculations and experimental studies, we propose

  我们已经开发出一种有效的方法，可以从β-酮酸酯的碳（sp 2）-碳（sp 3）单键直接形成环氧基团。该反应通过水溶性高价碘（V）试剂AIBX（5-三甲基铵- 1,3-二氧代-1,3-二氢- 1λ介导的5 -苯并[ d ] [1,2] iodoxol -1-醇阴离子）。基于密度泛函理论计算和实验研究的结果，我们建议反应通过两阶段机理进行，该机理涉及β-酮酸酯底物的脱氢和所得烯酮中间体的环氧化。限速步骤是提取β'-C–H（计算的活化自由能，24.5 kcal / mol）。