5'-deoxy-5'-(ethylthio)adenosine | 5135-31-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 核苷、核苷酸和类似物 - 5'-脱氧核糖核苷
• 英文名称: 5'-deoxy-5'-(ethylthio)adenosine
• 英文别名: S-ethyl-5'-thio-adenosine；S-Aethyl-5'-thio-adenosin；5'-deoxy-5'-ethylthioadenosine；Ethyl--sulfid；5'-Ethylthio-5'-deoxyadenosin；5-Thioethyladenosin；5'-S-ethyl-5'-thioadenosine；(2R,3R,4S,5S)-2-(6-aminopurin-9-yl)-5-(ethylsulfanylmethyl)oxolane-3,4-diol
• CAS: 5135-31-9
• 化学式: C₁₂H₁₇N₅O₃S
• 分子量: 311.365
• InChiKey: HMXHURAGFHWODC-WOUKDFQISA-N

物化性质

• 沸点：
  639.0±65.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.76±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.1
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.58
• 拓扑面积：
  145
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5'-deoxy-5'-(ethylthio)adenosine 在 亚硝酸 作用下， 生成 S-ethyl-5'-thio-inosine
  参考文献：
  名称：

  Schlenk; Tillotson, Journal of Biological Chemistry, 1954, vol. 206, p. 687,688,690

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  5'-氯-5'-脱氧腺苷 在 乙硫醇 作用下， 以 sodium hydroxide 为溶剂， 以80%的产率得到5'-deoxy-5'-(ethylthio)adenosine
  参考文献：
  名称：

  Process for preparing adenosine derivatives of anti-inflammatory and

  摘要：

  具有抗炎、镇痛和退热活性的治疗组合物，其活性成分至少包括通式如下的一个组分：##STR1## 其中：R为1-18个碳原子的线性或支链烷基，或苯基烷基，其中烷基链具有1-6个碳原子R.sub.1为H，1-6个碳原子的脂肪酰基，或芳香酰基R.sub.2为H，1-6个碳原子的脂肪酰基或芳香酰基，或者R.sub.2基团共同形成异丙亚甲基链n为0或1。

  公开号：

  US04373097A1

文献信息

• Facile Chemoenzymatic Strategies for the Synthesis and Utilization of<i>S</i>-Adenosyl-<scp>L</scp>-Methionine Analogues
  作者：Shanteri Singh、Jianjun Zhang、Tyler D. Huber、Manjula Sunkara、Katherine Hurley、Randal D. Goff、Guojun Wang、Wen Zhang、Chunming Liu、Jürgen Rohr、Steven G. Van Lanen、Andrew J. Morris、Jon S. Thorson

  DOI：10.1002/anie.201308272

  日期：2014.4.7

  the chemoenzymatic synthesis of 29 non‐native SAM analogues. As a proof of concept for the feasibility of natural product “alkylrandomization”, a small set of differentially‐alkylated indolocarbazole analogues was generated by using a coupled hMAT2–RebM system (RebM is the sugar C4′‐O‐methyltransferase that is involved in rebeccamycin biosynthesis). The ability to couple SAM synthesis and utilization

  据报道，用于合成S-腺苷-L-甲硫氨酸 (SAM) 类似物的化学酶平台与下游 SAM 利用酶兼容。合成了 44 种非天然 S/Se 烷基化 Met 类似物，并将其用于探测五种不同的蛋氨酸腺苷转移酶 (MAT) 的底物特异性。人类 MAT II 是所分析的 MAT 中最受允许的之一，并且能够化学酶合成 29 种非天然 SAM 类似物。作为天然产物“烷基随机化”可行性的概念证明，通过使用耦合的 hMAT2-RebM 系统（RebM 是参与瑞贝卡霉素的糖 C4'- O-甲基转移酶）生成了一小组差异烷基化吲哚并咔唑类似物。生物合成）。在单个容器中耦合 SAM 合成和利用的能力避免了与 SAM 类似物快速分解相关的问题，从而为进一步研究各种 SAM 利用酶打开了大门。
• New s-adenosyl-L-methionine analogues with extended activated groups for transfer by methyltransferases
  申请人：RWTH Aachen

  公开号：EP1712557A1

  公开（公告）日：2006-10-18

  S-Adenosyl-L-methionine analogues of formula (I) wherein wherein R comprises a carbon-carbon double bond, carbon-oxygen double bond, carbon-sulfur double bond, carbon-nitrogen double bond, a carbon-carbon triple bond, carbon-nitrogen triple bond or an aromatic carbocyclic or heterocyclic system in β-position to the sulfonium center, X- is an organic or inorganic anion carrying one or more negative charges, Z is -CR1R2-, -O-, -S- or -NR3- and R1, R2and R3 are independently selected from H, D and C1 - C12 alkyl.

  化合物公式（I）的S-腺苷基-L-甲硫氨酸类似物，其中R包括碳-碳双键，碳-氧双键，碳-硫双键，碳-氮双键，碳-碳三键，碳-氮三键或β-位于亚砜中心的芳香环烃或杂环系统，X是携带一个或多个负电荷的有机或无机阴离子，Z是-CR1R2-，-O-，-S-或-NR3-，其中R1，R2和R3独立选择自H，D和C1-C12烷基。
• Methylthioribose analogs, their preparation and use as medicinal agents
  申请人：State of Oregon, acting by and through the Oregon State Board of Higher

  公开号：US04820692A1

  公开（公告）日：1989-04-11

  Compounds of the formula: ##STR1## wherein R is H, Cl, F, Br, I or R.sub.1 S--, in which R.sub.1 is C.sub.1 -C.sub.10 linear or branched chain alkyl or halogenated linear or branched chain alkyl, and wherein R.sub.2, R.sub.3 and R.sub.4 are the same or different and each is H-- or --OH, with the proviso that at least one of R.sub.2, R.sub.3 and R.sub.4 is hydroxy and the further proviso that when R.sub.2, R.sub.3 and R.sub.4 are all OH, R.sub.1 is other than methyl, are useful in inhibiting the growth of MTR kinase-dependent microorganisms and parasitic protazoans. The compounds wherein R is R.sub.1 S are novel, except those wherein R.sub.1 is methyl or isobutyl when R.sub.2, R.sub.3 and R.sub.4 are all OH.

  化合物的公式为：##STR1## 其中R为H、Cl、F、Br、I或R.sub.1 S--，其中R.sub.1为C.sub.1-C.sub.10线性或支链烷基或卤代线性或支链烷基，且R.sub.2、R.sub.3和R.sub.4相同或不同，每个都是H--或--OH，但至少其中一个为羟基，且进一步规定当R.sub.2、R.sub.3和R.sub.4都是OH时，R.sub.1不是甲基时，这些化合物对抑制MTR激酶依赖的微生物和寄生原虫的生长有用。其中R为R.sub.1 S的化合物是新颖的，除了当R.sub.2、R.sub.3和R.sub.4都是OH时，R.sub.1为甲基或异丁基的化合物。
• Comparative<i>S</i>-adenosyl-<scp>l</scp>-methionine analogue generation for selective biocatalytic Friedel-Crafts alkylation
  作者：Arne Hoffmann、Kai H. Schülke、Stephan C. Hammer、Andrea Rentmeister、Nicolas V. Cornelissen

  DOI：10.1039/d3cc01036h

  日期：——

  late-stage alkylation of biomolecules. Their dependence on S-adenosyl-L-methionine (SAM) mandates efficient access to SAM analogues for biocatalytic applications. We directly compared halide methyltransferase (HMT) and methionine adenosyltransferase (MAT) to access SAM analogues and explored their utility in cascade reactions with NovO for regioselective, late-stage Friedel-Crafts alkylation of a coumarin

  甲基转移酶在生物分子的后期烷基化中具有出色的特异性。他们对S -腺苷- L -甲硫氨酸 (SAM) 的依赖要求有效地获取用于生物催化应用的 SAM 类似物。我们直接比较了卤化物甲基转移酶 (HMT) 和甲硫氨酸腺苷转移酶 (MAT) 以获得 SAM 类似物，并探索了它们在与 NovO 的级联反应中对香豆素进行区域选择性后期 Friedel-Crafts 烷基化的效用。HMT 级联有效地为甲基化提供了 SAM，而 MAT 级联也为烷基化反应提供了高水平的 SAM 类似物。
• Methylthioribose analogues, their preparation and use as medicinal agents and biocides
  申请人：STATE OF OREGON BY AND THROUGH OREGON STATE BOARD OF HIGHER EDUCATION ON BEHALF OREGON HEALTH SC. UNIV. AND OREGON STATE UNIV.

  公开号：EP0233031A2

  公开（公告）日：1987-08-19

  Compounds of the formula: wherein R is H, Cl, F, Br, I or R₁S-, in which R₁ is C₁-C₁₀ linear or branched chain alkyl or halogenated linear or branched chain alkyl, and wherein R₂, R₃ and R₄ are the same or different and each is H- or -OH, with the proviso that at least one of R₂, R₃ and R₄ is hydroxy and the further proviso that when R₂, R₃ and R₄ are all OH, R₁ is other than methyl, are useful in inhibiting the growth or MTR kinase-dependent microorganisms and parasitic protazoans. The compounds are novel, except those wherien R₁ is methyl or isobutyl when R₂, R₃ and R₄ are all OH.

  式中的化合物： 其中 R 是 H、Cl、F、Br、I 或 R₁S-，其中 R₁ 是 C₁-C₁₀ 直链或支链烷基或卤代直链或支链烷基，以及 其中 R₂、R₃ 和 R₄ 相同或不同，且各自为 H- 或 -OH、 R₂、R₃和R₄中至少有一个是羟基，以及当R₂、R₃和R₄都是OH时，R₁不是甲基，这些限制条件有助于抑制依赖MTR激酶的微生物和寄生原虫的生长。除了 R₂、R₃和 R₄ 均为 OH 时 R₁ 为甲基或异丁基的化合物外，这些化合物都是新化合物。