1-benzyl-1H-benzo[f]indole-4,9-dione | 26019-68-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: 1-benzyl-1H-benzo[f]indole-4,9-dione
• 英文别名: 1-benzyl benzo[f]indole-4,9-dione；1-benzyl-1H-benzo[f]indole-4,9-dione；1-Benzyl-4,9-diketo-4,9-dihydrobenzoindol；1-benzylbenzo[f]indole-4,9-dione
• CAS: 26019-68-1
• 化学式: C₁₉H₁₃NO₂
• 分子量: 287.318
• InChiKey: JXLPWCLKEUTCGF-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.31
• 重原子数：
  22.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.05
• 拓扑面积：
  39.07
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-benzyl-1H-benzo[f]indole-4,9-dione 在 盐酸羟胺 作用下， 以 乙二醇乙醚 为溶剂， 反应 8.0h， 以73%的产率得到(Z)-1-benzyl-4-(hydroxyimino)-1H-benzo[f]indol-9(4H)-one
  参考文献：
  名称：

  Activity Analysis and Preliminary Inducer Screening of the Chicken DAZL Gene Promoter

  摘要：

  本研究旨在鉴定鸡DAZL基因核心启动子的活性控制区，筛选DAZL基因的最佳诱导剂，从而促进胚胎干细胞向精原干细胞的分化。将鸡 DAZL 基因启动子片段克隆到荧光报告质粒中并转染到 DF-1 细胞中。然后使用 Dual-Luciferase® Reporter Assay System 鉴定 DAZL 基因在不同诱导剂下的活性。我们的研究表明，苏沁黄鸡的DAZL核心启动子区域为-383至-39 bp。双荧光素酶®报告基因显示，全反式视黄酸 (ATRA)、视黄酸受体 α 激动剂 (他米巴罗汀/Am80) 或雌二醇 (E2) 可以显着增强 DAZL 转录。鸡ESC体外诱导培养表明，经ATRA处理后，DAZL转录在第6天达到峰值，然后缓慢下降；而 DAZL 转录是连续的，并在 Am80 处理后 10 天达到峰值。 E2处理8天后显着增加DAZL表达。所有三种处理均与第 10 天雄性生殖细胞 (MGC) 样细胞的出现相关。这些结果提供了 DAZL 基因的最佳诱导剂筛选，并为进一步筛选可诱导 ESC 分化为细胞的化合物奠定了基础。 MGC 体外。

  DOI：

  10.3390/ijms16036595
• 作为产物：
  描述：

  苯甲醛 在 cerium(III) chloride heptahydrate 、 硫酸 作用下， 以 乙醇 、 水 、 乙腈 为溶剂， 反应 64.0h， 生成 1-benzyl-1H-benzo[f]indole-4,9-dione
  参考文献：
  名称：

  Ultrasound assisted one-pot synthesis of benzo-fused indole-4,9-dinones from 1,4-naphthoquinone and α-aminoacetals

  摘要：

  A one-pot synthesis of benzo[f]indole-4,9-diones from 1,4-naphthoquinone with alpha-aminoacetals has been developed. This method provides a straightforward synthesis of benzo[f]indole-4,9-diones via intramolecular nucleophilic attack of aminoquinones to aldehydes under mild reaction conditions. The detailed mechanism was also investigated. (C) 2016 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2016.04.031

文献信息

• ERAKSINA V. N.; MASLENNIKOVA L. V.; SHAGALOV L. B.; CYBOPOB N. N., XIMIYA GETEROTSIKL. SOEDIN., 1979, HO 11, 1564
  作者：ERAKSINA V. N.、 MASLENNIKOVA L. V.、 SHAGALOV L. B.、 CYBOPOB N. N.

  DOI：——

  日期：——