bis(diisopropylamino)cyclopropenylidene

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氮化合物
• 英文名称: bis(diisopropylamino)cyclopropenylidene
• 英文别名: 1-N,1-N,2-N,2-N-tetra(propan-2-yl)cyclopropene-1,2-diamine
• 化学式: C₁₅H₃₀N₂
• 分子量: 238.417
• InChiKey: OXXDDHREYOOMAC-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.87
• 拓扑面积：
  6.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  bis(diisopropylamino)cyclopropenylidene 在 tris(bis(trimethylsilylamido))cerium(III) 作用下， 以 氘代苯 为溶剂， 反应 120.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  [Ce（NR 2）3 ]（R = SiMe 3）与预期的碳原子转移试剂的反应性

  摘要：

  在此，我们报道了[Ce（NR 2）3 ]（R = SiMe 3）的N-（异氰胺）三苯基膦（CNNPPh 3）和双（二异丙氨基氨基）环丙烯叉（BAC）加合物的合成，表征和反应性： ，[（NR 2）3 Ce（CNNPPh 3）]（1）和[（NR 2）3 Ce（BAC）]（2）。1用380 nm LED光源进行1个月的光解会导致[（NR 2）3 Ce（NCNPPh 3）]的干净形成（3），通过将亚硝胺配体重组为其碳二亚胺异构体。通过365 nm LED光源对2进行光解会导致亚甲基环丙烯物种[（i Pr 2 N）2 C 3 C（N i Pr 2）（CCN i Pr 2）]（5）的形式正式二聚和重排。两个BAC片段。化合物5也可以在催化条件下，通过在10mol％的[Ce（NR 2）3 ]存在下进行BAC的光解来产生。

  DOI：

  10.1021/acs.organomet.0c00186
• 作为产物：
  描述：

  bis(diisopropylamino)cyclopropenium tetraphenylborate 在 双(三甲基硅烷基)氨基钾 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 反应 0.17h， 以20%的产率得到bis(diisopropylamino)cyclopropenylidene
  参考文献：
  名称：

  SYNTHESIS OF STABLE CYCLOPROPENYLIDENES

  摘要：

  该发明提供了公式I稳定且可分离的环丙烯基亚烯和公式II稳定且可分离的环丙烯基亚烯金属配合物，以及制备方法。

  公开号：

  US20080269525A1

文献信息

• CYCLOPROPENYLIDENE-STABILIZED PHOSPHENIUM CATIONS
  申请人：STUDIENGESELLSCHAFT KOHLE MBH

  公开号：US20140051870A1

  公开（公告）日：2014-02-20

  Phosphenium compounds with the general formula I: in which R 1 , R 2 , R 3 and R 4 are identical or different and represent a linear or branched C 1 -C 6 -alkyl radical, which can optionally be substituted, or R 1 and R 2 and/or R 3 and R 4 are bonded to one another with the formation of a ring, R 5 and R 6 stand for a saturated or unsaturated and linear or branched alkyl group, alkenyl group or aryl group, which can have suitable substituents, even heteroatoms as substituents, or a heteroatom-comprising hydrocarbon group, which can have suitable substituents, and the R 5 and R 6 radicals can form a ring which can be 4- to 20-membered, saturated or unsaturated and alicyclic or heteroalicyclic and can exhibit suitable substituents, X − represents an anion, a process for the preparation thereof, and also the use of these compounds in metal complexes which can be used as catalysts in organic synthesis, are claimed.

  磷光合物的一般化学式为I： 其中 R 1 ，R 2 ，R 3 和R 4 相同或不同，代表线性或支链的C 1 -C 6 烷基基团，可以选择性地被取代，或者R 1 和R 2 和/或R 3 和R 4 彼此相互连接形成环， R 5 和R 6 代表饱和或不饱和、线性或支链的烷基基团、烯基基团或芳基基团，可以具有适当的取代基，甚至可以作为取代基的杂原子，或者是含有杂原子的碳氢基团，可以具有适当的取代基，R 5 和R 6 基团可以形成一个可以是4-到20-成员的环，饱和或不饱和、脂环或杂原脂环，并且可以具有适当的取代基，X − 代表阴离子， 一种制备这些化合物的方法，以及这些化合物在金属配合物中的使用，这些金属配合物可以作为有机合成中的催化剂。
• Reactivity of Cyclic (Alkyl)(amino)carbenes (CAACs) and Bis(amino)cyclopropenylidenes (BACs) with Heteroallenes: Comparisons with their<i>N</i>-Heterocyclic Carbene (NHCs) Counterparts
  作者：Glenn Kuchenbeiser、Michele Soleilhavoup、Bruno Donnadieu、Guy Bertrand

  DOI：10.1002/asia.200900338

  日期：2009.11.2

  Similarly to NHCs, CAACa and BACa react with CO2 to give the corresponding betaines. Based on the carbonyl stretching frequencies of cis‐[RhCl(CO)2(L)] complexes, the order of electron donor ability was predicted to be CAACa≈BACa>NHCs. When the betaines νasym(CO2) values are used, the apparent ordering is BACa>NHCs≈CAACa that indicates a limitation for the use of IR spectroscopy in the ranking of ligand

  与NHC类似，CAAC a和BAC a与CO 2反应生成相应的甜菜碱。根据顺式-[RhCl(CO) 2 (L)]配合物的羰基伸缩频率，预测电子供体能力的顺序为CAAC a ≈BAC a >NHCs。当使用甜菜碱 ν asym (CO 2 ) 值时，表观排序为 BAC a >NHCs≈CAAC a，这表明在配体 σ 供体能力排名中使用红外光谱的限制。尽管所有卡宾都与二硫化碳反应生成相应的甜菜碱，但第二当量的 CS2与BAC-CS2 反应生成双环噻吩并[2,3-二氨基]-1,3-二硫醇-2-硫酮，其中来自新颖的环膨胀过程的结果。令人惊讶的是，与NHC相比，CAAC a不与碳二亚胺反应，而BAC a专门产生扩环产物，类似于用CS 2获得的产物。使用 BAC b的四氟硼酸锂加合物作为卡宾替代物，可以捕获中间体脒盐。
• US8981126B2
  申请人：——

  公开号：US8981126B2

  公开（公告）日：2015-03-17
• SYNTHESIS OF STABLE CYCLOPROPENYLIDENES
  申请人：Bertrand Guy

  公开号：US20080269525A1

  公开（公告）日：2008-10-30

  The invention provides for stable and isolable cyclopropenylidenes of Formula I and stable and isolable cyclopropenylidene-metal complexes of Formula II, and methods of making thereof.

  该发明提供了公式I稳定且可分离的环丙烯基亚烯和公式II稳定且可分离的环丙烯基亚烯金属配合物，以及制备方法。
• Reactivity of [Ce(NR₂)₃] (R = SiMe₃) with Prospective Carbon Atom Transfer Reagents
  作者：Greggory T. Kent、Selena L. Staun、Guang Wu、Trevor W. Hayton

  DOI：10.1021/acs.organomet.0c00186

  日期：2020.7.13

  Herein, we report the synthesis, characterization, and reactivity of the N-(isocyanoimine)triphenylphosphine (CNNPPh3) and bis(diisopropylamino)cyclopropenylidene (BAC) adducts of [Ce(NR2)3] (R = SiMe3): namely, [(NR2)3Ce(CNNPPh3)] (1) and [(NR2)3Ce(BAC)] (2), respectively. Photolysis of 1 with a 380 nm LED source for 1 month results in clean formation of [(NR2)3Ce(NCNPPh3)] (3), via reorganization of

  在此，我们报道了[Ce（NR 2）3 ]（R = SiMe 3）的N-（异氰胺）三苯基膦（CNNPPh 3）和双（二异丙氨基氨基）环丙烯叉（BAC）加合物的合成，表征和反应性： ，[（NR 2）3 Ce（CNNPPh 3）]（1）和[（NR 2）3 Ce（BAC）]（2）。1用380 nm LED光源进行1个月的光解会导致[（NR 2）3 Ce（NCNPPh 3）]的干净形成（3），通过将亚硝胺配体重组为其碳二亚胺异构体。通过365 nm LED光源对2进行光解会导致亚甲基环丙烯物种[（i Pr 2 N）2 C 3 C（N i Pr 2）（CCN i Pr 2）]（5）的形式正式二聚和重排。两个BAC片段。化合物5也可以在催化条件下，通过在10mol％的[Ce（NR 2）3 ]存在下进行BAC的光解来产生。