2-氰乙基二氯磷酸酯 | 76101-30-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氮化合物
• 中文名称: 2-氰乙基二氯磷酸酯
• 英文名称: 2-cyanoethyl phosphorodichloridite
• 英文别名: beta-Cyanoethyl phosphorodichloridite；3-dichlorophosphanyloxypropanenitrile
• CAS: 76101-30-9
• 化学式: C₃H₄Cl₂NOP
• mdl: MFCD00040958
• 分子量: 171.951
• InChiKey: ZSJQVOIPLQDHCE-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  68-72°C 0,2mm
• 密度：
  1.3919 g/cm3
• 溶解度：
  溶于氯仿

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.2
• 重原子数：
  8
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.666
• 拓扑面积：
  33
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 危险品标志：
  T
• 海关编码：
  2926909090
• 储存条件：
  存储条件：2-8℃，需使用惰性气体保护。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-氰乙基二氯磷酸酯 在 水 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 0.17h， 生成 β-cyanoethylphosphorous acid
  参考文献：
  名称：

  Solid-Phase Synthesis of Symmetrical 5‘,5‘-Dinucleoside Mono-, Di-, Tri-, and Tetraphosphodiesters

  摘要：

  [GRAPHICS]Four classes of phosphitylating reagents were subjected to reactions with aminomethyl polystyrene resin-bound p-acetoxybenzyl alcohol to yield the corresponding polymer-bound mono-, di-, tri-, and tetraphosphitylating reagents. The solid-phase reagents were reacted with unprotected nucleosides (e.g., thymidine, adenosine, 3'-azido-3'-deoxythymidine, cytidine, or inosine) in the presence of 5-(ethylthio)-1H-tetrazole. Polymerbound nucleosides underwent oxidation with tert-butyl hydroperoxide, deprotection of cyanoethoxy groups with DBU, and the acidic cleavage, respectively, to afford 5',5'-dinucleoside mono-, di-, tri-, and tetraphosphodiesters in 59-78% yield.

  DOI：

  10.1021/ol7018778
• 作为产物：
  描述：

  3-羟基丙腈 在 N,N-二异丙基乙胺 、 1-丁基-3-甲基咪唑二(三氟甲基磺酰)酰亚胺 、 三氯化磷 作用下， 反应 0.5h， 生成 2-氰乙基二氯磷酸酯
  参考文献：
  名称：

  使用离子液体选择性合成氯代亚磷酰胺

  摘要：

  一系列的氯代亚磷酰胺已经被制备出来。 离子液体 并与分子合成的材料进行比较 溶剂。通过使用离子液体作为反应介质，湿气敏感性和杂质问题困扰了现有的传统合成路线，现已得到缓解。不仅可以不使用库存化学品纯化，但是反应可以在室温和高浓度下进行。此外，减少了反应时间，并且可以在保持对产物选择性的严格控制的同时快速添加试剂。除了它们作为反应介质的作用之外，离子液体 还为这些对水分高度敏感的氯代亚磷酰胺提供了独特的存储介质。

  DOI：

  10.1039/b905000k

文献信息

• Total Synthesis of the Congested, Bisphosphorylated <i>Morganella morganii</i> Zwitterionic Trisaccharide Repeating Unit
  作者：D. Jamin Keith、Steven D. Townsend

  DOI：10.1021/jacs.9b06830

  日期：2019.8.14

  Zwitterionic polysaccharides (ZPS) activate T-cell-dependent immune responses by major histocompatibility complex class II presentation. Herein, we report the first synthesis of a Morganella morganii ZPS repeating unit as an enabling tool in the synthesis of novel ZPS materials. The repeating unit incorporates a 1,2-cis--glycosidic bond; the problematic 1,2-trans-galactosidic bond, Gal-β(1→3)-GalNAc;

  两性离子多糖 (ZPS) 通过主要组织相容性复合体 II 类呈递激活 T 细胞依赖性免疫反应。在此，我们报告了摩根氏菌 ZPS 重复单元的首次合成，作为合成新型 ZPS 材料的有利工具。重复单元包含一个 1,2-顺式-α-糖苷键；有问题的 1,2-反式半乳糖苷键，Gal-β(1→3)-GalNAc；和磷酸甘油和磷酸胆碱残基，它们以前没有被观察到作为同一寡糖上的官能团。成功的第三代方法利用了磷酸甘油功能化受体的一流糖基化。为了安装磷酸胆碱单元，合成了一种高效的磷酸胆碱供体。
• Synthesis of nucleoside 5′-O-α,β-methylene-β-triphosphates and evaluation of their potency towards inhibition of HIV-1 reverse transcriptase
  作者：Y. Ahmadibeni、C. Dash、M. J. Hanley、S. F. J. Le Grice、H. K. Agarwal、K. Parang

  DOI：10.1039/b922846b

  日期：——

  A polymer-bound α,β-methylene-β-triphosphitylating reagent was synthesized and subjected to reactions with unprotected nucleosides, followed by oxidation, deprotection of cyanoethoxy groups, and acidic cleavage to afford nucleoside 5′-O-α,β-methylene-β-triphosphates. Among all the compounds, cytidine 5′-O-α,β-methylene-β-triphosphate inhibited RNase H activity of HIV-1 reverse transcriptase with a Ki value of 225 μM.

  合成了一种聚合物键合的α,β-亚甲基-β-三磷酰化试剂，并将其用于与无保护的核苷反应，随后进行氧化、氰乙氧基团的脱保护和酸性裂解，得到了核苷5'-O-α,β-亚甲基-β-三磷酸酯。在所有化合物中，胞苷5'-O-α,β-亚甲基-β-三磷酸酯对HIV-1逆转录酶的RNase H活性具有抑制作用，其Ki值为225μM。
• Synthesis of naturally occurring phosphatidylinositol 3,4,5-trisphosphate [PtdIns(3,4,5)P3] and its diastereoisomers
  作者：Piers R. J. Gaffney、Colin B. Reese

  DOI：10.1039/b007267m

  日期：——

  The chemical synthesis of naturally occurring phosphatidylinositol 3,4,5-trisphosphate [PtdIns(3,4,5)P3] 2, in which the 1- and 2-hydroxy functions of the glycerol moiety are esterified with stearic and arachidonic acid, respectively, is described. The synthesis of three diastereoisomers 41, 42 and 43 of PtdIns(3,4,5)P3 is also reported.

  天然存在的磷脂酰肌醇3,4,5-三磷酸[PtdIns（3,4,5）P 3 ] 2的化学合成，其中甘油部分的1-和2-羟基官能团被硬脂酸酯和花生四烯酸分别描述。三种非对映体的合成41，42和43磷脂酰肌醇（3,4,5）的P 3也有报道。
• An effective reagent to functionalize alcohols with phosphocholine
  作者：Lianyan L. Xu、Lawrence J. Berg、D. Jamin Keith、Steven D. Townsend

  DOI：10.1039/c9ob02582k

  日期：——

  Phosphocholine is a small haptenic molecule that is both a precursor and degradation product of choline. Phosphocholine decorates a number of biologics such as lipids and oligosaccharides. In this study, an air and bench stable phosphocholine donor has been developed and evaluated with a number of alcohol acceptors. Using a one-pot, three-step sequence, (phosphitylation, oxidation, and phosphate deprotection)

  磷酸胆碱是一种小的半抗原状分子，既是胆碱的前体又是其降解产物。磷酸胆碱修饰了许多生物制品，例如脂质和寡糖。在这项研究中，开发了一种空气和实验台稳定的磷酸胆碱供体，并与许多醇受体一起进行了评估。使用一锅，三步顺序（磷酸化，氧化和磷酸脱保护），可以高产率合成磷酸胆碱衍生物。特别令人关注的是米线磷碱的合成，米线磷碱是一种被批准用于治疗利什曼病的口服药物。由于其昂贵的花费（每克1500美元），米替福辛不适用于世界上大多数患者。根据所描述的反应顺序，该药物的生产价格为每克25美元。
• Synthons for synthesis of oligonucleotide N3-P5 phosphoramidates
  申请人：Lynx Therapeutics, Inc.

  公开号：US05859233A1

  公开（公告）日：1999-01-12

  The invention provides a method of synthesizing oligonucleotide N3'.fwdarw.P5' phosphoramidates using an amine-exchange reaction of phosphoramidites in which a -deprotected 3'-amino group of a solid phase supported oligonucleotide chain is exhanged for the amino portion of a 5'-phosphoramidite of an incoming monomer which has a protected 3'-amino group. The resulting internucleotide phosphoramidite linkage is then oxidized to form a stable protected phosphoramidate linkage. The method of the invention greatly improves product yields and reduces reagent usage over currently available methods for synthesizing the above class of compound.

  该发明提供了一种合成寡核苷酸 N3'.fwdarw.P5' 磷酰胺酯的方法，该方法利用磷酰胺基物质之间的胺交换反应，在这种反应中，固相支持的寡核苷酸链的去保护的 3'-氨基团被交换成一个具有保护的 3'-氨基团的传入单体的 5'-磷酰胺基部分。然后，生成的核苷间磷酰胺基化连接被氧化形成稳定的保护磷酰胺基连接。该发明的方法极大地提高了产物收率，并减少了与目前可用的合成上述类化合物的方法相比的试剂使用量。