2,3,4,9-tetrahydro-9-(2-hydroxy-4,4-dimethyl-6-oxo-1-cyclohexen-1-yl)-3,3-dimethyl-1H-xanthen-1-one | 19744-87-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并吡喃
• 英文名称: 2,3,4,9-tetrahydro-9-(2-hydroxy-4,4-dimethyl-6-oxo-1-cyclohexen-1-yl)-3,3-dimethyl-1H-xanthen-1-one
• 英文别名: 9-(2-hydroxy-4,4-dimethyl-6-oxocyclohex-1-enyl)-3,3-dimethyl-2,3,4,9-tetrahydro-1H-xanthen-1-one；9-(2-hydroxy-4,4-dimethyl-6-oxocyclohex-1-en-1-yl)-3,3-dimethyl-2,3,4,9-tetrahydro-1H-xanthen-1-one；1H-Xanthen-1-one, 2,3,4,9-tetrahydro-9-(2-hydroxy-4,4-dimethyl-6-oxocyclohexyl)-3,3-dimethyl-；9-(2-hydroxy-4,4-dimethyl-6-oxocyclohexen-1-yl)-3,3-dimethyl-4,9-dihydro-2H-xanthen-1-one
• CAS: 19744-87-7
• 化学式: C₂₃H₂₆O₄
• 分子量: 366.457
• InChiKey: CCJIUBMPDVWYLU-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  205-207 °C
• 沸点：
  506.7±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.23±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.6
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.48
• 拓扑面积：
  63.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,3,4,9-tetrahydro-9-(2-hydroxy-4,4-dimethyl-6-oxo-1-cyclohexen-1-yl)-3,3-dimethyl-1H-xanthen-1-one 在 氯磺酸 作用下， 反应 48.0h， 以66%的产率得到9-(2-Hydroxy-4,4-dimethyl-6-oxo-cyclohex-1-enyl)-6,6-dimethyl-8-oxo-5,7,8,9-tetrahydro-6H-xanthene-2-sulfonyl chloride
  参考文献：
  名称：

  Cremlyn, Richard J.; Saunders, David, Phosphorus, Sulfur and Silicon and the Related Elements, 1993, vol. 81, # 1-4, p. 73 - 82

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  3-hydroxy-2-[(2-hydroxy-4,4-dimethyl-6-oxocyclohex-1-en-1-yl)(2-hydroxyphenyl)methyl]-5,5-dimethylcyclohex-2-en-1-one 以 水 为溶剂， 反应 0.17h， 生成 2,3,4,9-tetrahydro-9-(2-hydroxy-4,4-dimethyl-6-oxo-1-cyclohexen-1-yl)-3,3-dimethyl-1H-xanthen-1-one
  参考文献：
  名称：

  9-(2-羟基-4,4-二甲基-6-氧代环己-1-en-1-基)-3,3-二甲基-2,3,4,9-四氢-1H-xanthen-1-的研究一：晶体结构、AIM和NBO分析

  摘要：

  摘要 单晶 X 射线分析表明 9-(2-羟基-4,4-二甲基-6-氧代环己-1-烯-1-基)-3,3-二甲基-2,3,4,9-四氢-1H-xanthen-1-one 在中心对称空间群 P21/c 中结晶。在晶体中，分子通过酮-烯醇型氢键模式以及分子间 CH⋯O 相互作用形成二聚体。标题化合物的晶体结构通过分子间 H⋯H 相互作用进一步稳定。晶体结构中存在的各种分子间相互作用通过 Hirshfeld 表面分析、像素能量、NBO、AIM 和 DFT 计算进行量化。标题化合物的能量学也与两个密切相关的类似物的能量学进行了比较。此外，相互作用组的振动模式使用实验和模拟 FT-IR 和 FT-拉曼光谱进行表征。实验和计算得出的紫外-可见光谱进行了比较并且非常吻合。与时间相关的 DFT 光谱表明分子内配体到配体的电荷转移是造成强吸光度的原因。

  DOI：

  10.1016/j.molstruc.2016.11.082

文献信息

• An efficient solvent free Amberlite IRA-400 Cl resin mediated multicomponent synthesis and photophysical properties of fluorescent 4 H -chromene derivatives
  作者：Gurusamy Harichandran、Parkunan Parameswari、Ponnusamy Shanmugam

  DOI：10.1016/j.dyepig.2016.12.026

  日期：2017.4

  An efficient Amberlite IRA-400 Cl basic anion exchange resin mediated multicomponent reaction of 2-hydroxybenzaldehydes, 1, 3-diketone and nucleophiles under neat condition afforded a number of fluorescent 4H-chromene derivatives in excellent yield. The structure of the synthesized compounds 4k and 4u were confirmed from single crystal XRD studies. 4H-Among the chromene derivatives, compound 4v synthesized

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• Ammonium Chloride-Catalyzed Three-Component Reaction for the Synthesis of Fused 4H-Chromene Derivatives in Aqueous Medium
  作者：Abu Khan、Suchandra Bhattacharjee、Deb Das

  DOI：10.1055/s-0033-1340082

  日期：——

  derivatives using a three-component reaction involving salicylaldehydes, cyclic 1,3-diketones, and thiols in an aqueous medium at room temperature. This protocol was accomplished using the inexpensive and readily available catalyst NH4Cl. The attractive features of this protocol are: use of inexpensive catalyst NH4Cl, good yields, and mild and environmentally benign reaction conditions. An efficient one-pot

  这项工作致敬古瓦哈蒂印度理工学院前院长Gautam Barua教授，他在建立和发展印度理工学院古瓦哈蒂科学系方面做出了巨大贡献。 抽象 开发了一种有效的一锅法，以在室温下在含水介质中使用三组分反应（涉及水杨醛，环状1,3-二酮和硫醇）来合成4 H-色烯衍生物。该方案是使用廉价且容易获得的催化剂NH 4 Cl完成的。该方案的吸引人的特点是：使用廉价的催化剂NH 4 Cl，收率好，反应条件温和，环境友好。 开发了一种有效的一锅法，以在室温下在含水介质中使用三组分反应（涉及水杨醛，环状1,3-二酮和硫醇）来合成4 H-色烯衍生物。该方案是使用廉价且容易获得的催化剂NH 4 Cl完成的。该方案的吸引人的特点是：使用廉价的催化剂NH 4 Cl，收率好，反应条件温和，环境友好。
• Trifluoroethanol and liquid-assisted grinding method: a green catalytic access for multicomponent synthesis
  作者：Trushant Lohar、Ananda Mane、Siddharth Kamat、Arjun Kumbhar、Rajashri Salunkhe

  DOI：10.1007/s11164-017-3206-y

  日期：2018.3

  An efficient and versatile mechanochemical route for the synthesis of chromene and isoindolo[2,1- a ]quinazoline scaffolds has been developed via a simple mortar and pestle liquid-assisted grinding method using 2,2,2-trifluoroethanol (TFE) as an efficient catalyst. The present protocol is very efficient as it offers reaction in mild reaction condition, cleaner reaction profiles, effortless work-up

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• Fe(OTf)₃-Catalyzed α-Benzylation of Aryl Methyl Ketones with Electrophilic Secondary and Aryl Alcohols
  作者：Xiaojuan Pan、Minghao Li、Yanlong Gu

  DOI：10.1002/asia.201300956

  日期：2014.1

  alcohols, is known to be an effective CC bond forming reaction. However, until now, this reaction has not been amenable for α‐alkylation of aryl methyl ketones because of the notoriously low nucleophilicities of these compounds. Therefore, α‐alkylation of aryl methyl ketone relies on precious metal catalysts and also, the use of primary alcohols is mandatory. In this study, we found that a system composed

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• 4-Imidazol-1-yl-butane-1-sulfonic acid or a novel liquid salt? The NMR analysis and dual solvent-catalytic efficiency for one-pot synthesis of xanthenes
  作者：Nader Ghaffari Khaligh、Lim Shi Teng、Ong Chiu Ling、Mohd Rafie Johan、Juan Joon Ching

  DOI：10.1016/j.molliq.2019.01.041

  日期：2019.3

  structure of the product was investigated by the NMR analysis in CD3OD and DMSO‑d6. This work demonstrated that 4-imidazol-1-yl-butane-1-sulfonic acid could not be obtained through the above reaction and the mixture of zwitterionic (I) and ionic (II) structure is produced. The structure of the liquid salt (I + II) was characterized and analyzed by 2D NMR. Then, the dual solvent-catalytic efficiency of

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