N-(2-pyridinyl)phthalimide | 59208-49-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 异吲哚及其衍生物
• 英文名称: N-(2-pyridinyl)phthalimide
• 英文别名: 2-Phthalimidopyridine；2-(pyridin-2-yl)isoindoline-1,3-dione；2-(pyridin-2-yl)isoindolin-1,3-dione；N-(pyridin-2-yl)isoindole-1,3-dione；2-pyridin-2-ylisoindole-1,3-dione；(2-Aminopyridyl)phthalimide；1H-Isoindole-1,3(2H)-dione, 2-(2-pyridinyl)-
• CAS: 59208-49-0
• 化学式: C₁₃H₈N₂O₂
• mdl: MFCD00222325
• 分子量: 224.219
• InChiKey: NHDHNZXQMPZJDV-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  227 °C
• 沸点：
  417.8±37.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.401±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.7
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  50.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(2-pyridinyl)phthalimide 在 sodium hydroxide 作用下， 生成 2-(2-吡啶基氨基甲酰)苯甲酸
  参考文献：
  名称：

  Versuche in der 2-Aminopyridinreihe II. (Einwirkung von Phthalsäureanhydrid und Salizylsäurechlorid auf 2-Aminopyridin.)

  摘要：

  DOI：

  10.1002/ardp.19342725102
• 作为产物：
  描述：

  2-(2-吡啶基氨基甲酰)苯甲酸 以 甲苯 为溶剂， 反应 48.0h， 以90%的产率得到N-(2-pyridinyl)phthalimide
  参考文献：
  名称：

  Collin; Robert; Robert-Piessard, Pharmacy and Pharmacology Communications, 1998, vol. 4, # 1, p. 27 - 31

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Carbonylative Synthesis of Phthalimides and Benzoxazinones by Using Phenyl Formate as a Carbon Monoxide Source
  作者：Sujit P. Chavan、Bhalchandra M. Bhanage

  DOI：10.1002/ejoc.201500109

  日期：2015.4

  efficient palladium-catalyzed carbonylative cyclization of N-substituted 2-iodobenzamides and 2-iodoanilides was investigated for the synthesis of phthalimides and benzoxazinones, respectively, by using phenyl formate as a CO source. The present catalytic protocol circumvents the use of an expensive phosphine ligand as well as solvent in the case of the phthalimide synthesis. Moreover, mild reaction conditions

  通过使用甲酸苯酯作为 CO 源，研究了一种简单有效的钯催化的 N-取代 2-碘苯甲酰胺和 2-碘苯胺的羰基化环化反应，分别用于合成邻苯二甲酰亚胺和苯并嗪酮。本催化协议在邻苯二甲酰亚胺合成的情况下避免使用昂贵的膦配体以及溶剂。此外，温和的反应条件和对各种官能团的耐受性增强了该方法的普遍适用性。
• Cuprous Oxide Catalyzed Oxidative CC Bond Cleavage for CN Bond Formation: Synthesis of Cyclic Imides from Ketones and Amines
  作者：Min Wang、Jianmin Lu、Jiping Ma、Zhe Zhang、Feng Wang

  DOI：10.1002/anie.201508071

  日期：2015.11.16

  cleavage of a CC bond offers a straightforward method to functionalize organic skeletons. Reported herein is the oxidative CC bond cleavage of ketone for CN bond formation over a cuprous oxide catalyst with molecular oxygen as the oxidant. A wide range of ketones and amines are converted into cyclic imides with moderate to excellent yields. In‐depth studies show that both α‐CH and β‐CH bonds adjacent

  CC键的选择性氧化裂解为有机骨架的功能化提供了直接的方法。本文报道的是氧化Ç  C键酮对C裂解 N键形成在与分子氧作为氧化剂的氧化亚铜催化剂。大量的酮和胺以中等到极好的收率被转化为环状酰亚胺。深入的研究表明，与羰基相邻的α- CH和β- CH键对于CC键的裂解都是必不可少的。DFT计算表明该反应是由α- CH键的氧化引发的。胺降低C的活化能C键裂解，从而促进反应。提出了对C insightC键断裂机理的新见解。
• Synthesis of N-aryl derivatives of succinimide and phthalimide
  作者：S. I. Zav'yalov、A. G. Zavozin、L. B. Kulikova、G. I. Ezhova、N. E. Kravchenko

  DOI：10.1007/bf02464686

  日期：1997.1

  succinimide and phthalimide by cyclocondensation of arylamines with I and II can be successfully performed using a CiSiMe3DMF reagent system. For example, reaction of 4-methylaniline (IIIa), 2,6-dichloroaniline (IIIb), 4and 3-aminobenzoic acids (IIIc and IIId, respectively), and methyl ester of 4-aminobenzoic acid (IIIe) with I and II in the presence of a CiSiMe3 DMF mixture leads to the formation of

  琥珀酰亚胺和邻苯二甲酰亚胺的 N-芳基衍生物具有杀真菌作用 [1] 和降血脂活性 [2]。这些衍生物是通过在伞花烃 [2] 或 AcOH、AcONa 和 Ae2O [3] 的混合物中加热芳香胺与琥珀酸 (I) 和邻苯二甲酸酐 (II) 获得的。还报道了通过芳胺与琥珀酸的二氯酸酐 [4]、N-羟基邻苯二甲酰亚胺 [5] 和硫代邻苯二甲酸酐 [6] 相互作用，或通过 I 与酰肼 [7] 的环缩合反应来合成这些衍生物的方法。这些方法的一个共同缺点是实验过程复杂，目标产品收率低。下面我们将首次展示使用 CiSiMe3DMF 试剂系统可以成功地通过芳胺与 I 和 II 的环缩合来合成琥珀酰亚胺和邻苯二甲酰亚胺的 N-芳基衍生物。例如，4-甲基苯胺 (IIIa)、2,6-二氯苯胺 (IIIb)、4-和 3-氨基苯甲酸（分别为 IIIc 和 IIId）以及 4-氨基苯甲酸甲酯 (IIIe) 与 I 和 II
• Synthesis, Molecular Docking, Cytotoxicity and Antioxidant Activity Evaluation of Isoindoline-1,3-dione Derivatives
  作者：Palanichamy Santhosh Kumar、Kuruba Bharath Kumar、Asir Obadiah、Suluvoy Jagadish Kumar、Raman Mohanapriya、Arulappan Durairaj、Subramanian Ramanathan、Samuel Vasanthkumar

  DOI：10.14233/ajchem.2019.22185

  日期：2019.10.12

  A variety of amines have been employed to functionalize isobenzofuran-1,3-dione to obtain isoindoline-1,3-dione derivatives in the base free conditions. All the synthesized compounds are screened for their bioactivity through molecular docking, cytotoxicity (against HeLa) and antioxidant activity. ABTS and DPPH are employed to assess the antioxidant activity. Among the synthesized isoindoline-1,3-dione derivatives (3a-k), compound 3e has showed the best antioxidant activity and also exhibited better binding energy when docked with caspase-3 protein. Cytotoxicity of the synthesized compounds was studied against cervical cancer cell line (HeLa) and compound 3e has displayed better activity than other isoindoline derivatives.

  已使用各种胺类化合物对异苯并呋喃-1,3-二酮进行官能化，以在无碱条件下获得异吲哚-1,3-二酮衍生物。通过分子对接、细胞毒性（针对HeLa细胞）和抗氧化活性对所有合成的化合物进行生物活性筛选。ABTS和DPPH用于评估抗氧化活性。在合成的异吲哚-1,3-二酮衍生物（3a-k）中，化合物3e表现出最佳的抗氧化活性，并且在与caspase-3蛋白对接时显示出更好的结合能。对合成的化合物针对宫颈癌细胞系（HeLa）的细胞毒性进行了研究，化合物3e显示出比其他异吲哚衍生物更好的活性。
• Nitrogen-centered radical-mediated C–H imidation of arenes and heteroarenes <i>via</i> visible light induced photocatalysis
  作者：Hyejin Kim、Taehoon Kim、Dong Gil Lee、Sang Weon Roh、Chulbom Lee

  DOI：10.1039/c4cc03905j

  日期：——

  The C-H imidation of arenes and heteroarenes has been achieved via visible light induced photocatalysis. In the presence of an iridium(III) photoredox catalyst, the reaction of aromatic substrates with N-chlorophthalimide furnishes the N-aryl products at room temperature through a nitrogen-centered radical mediated aromatic substitution.

  芳烃和杂芳烃的CH酰亚胺化是通过可见光诱导的光催化实现的。在铱（III）光氧化还原催化剂的存在下，芳族底物与N-氯邻苯二甲酰亚胺的反应在室温下通过以氮为中心的自由基介导的芳族取代提供N-芳基产物。