1-(2',5'-dideoxy-β-D-threo-pentofuranosyl)-5-fluorouracil | 74309-06-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 核苷、核苷酸和类似物 - 2 '，5'-二脱氧核苷
• 英文名称: 1-(2',5'-dideoxy-β-D-threo-pentofuranosyl)-5-fluorouracil
• 英文别名: 5-fluoro-1-[(2R,4R,5R)-4-hydroxy-5-methyloxolan-2-yl]pyrimidine-2,4-dione
• CAS: 74309-06-1
• 化学式: C₉H₁₁FN₂O₄
• 分子量: 230.196
• InChiKey: GJPQKIQISJHKEA-QPPQHZFASA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.7
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.56
• 拓扑面积：
  78.9
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  5-氟-2'-脱氧脲核苷 在 palladium on activated charcoal 吡啶 、 sodium hydroxide 、 IRC 50(H⁺) resin 、 甲基三苯氧基碘磷 、 氢气 、 三乙胺 作用下， 以 甲醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 5.0~25.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 20.08h， 生成 1-(2',5'-dideoxy-β-D-threo-pentofuranosyl)-5-fluorouracil
  参考文献：
  名称：

  氟化嘧啶核苷。4.一系列5-氟尿嘧啶的2′，5′-二脱氧-和2′，3′，5′-三苯氧基核苷的合成和抗肿瘤试验。

  摘要：

  已经合成了5-氟尿嘧啶的二脱氧核苷和三脱氧核苷用于抗肿瘤评估。由2'-脱氧-5-氟尿苷（1）通过使用碘代甲基三苯氧基磷鎓碘化物进行碘化，然后催化还原，来制备2'，5'-二脱氧-5-氟尿苷（3）。由3通过甲磺酰化，然后进行碱水解，制备1-（2'，5'-二脱氧-β-D-苏-戊呋喃糖基）5-氟尿嘧啶（4）。通过两种途径合成了Ftorafur（17）的甲基同系物2'，3'，5'-三甲氧基-5-氟尿苷（13）：用叔丁醇钾处理3'-甲磺酸酯8生成2' ，3'-不饱和衍生物12，在氢化时得到13。或者，用大量过量的碘代甲基三苯氧基phosph处理1产生了几种产物，包括两个3'

  DOI：

  10.1021/jm00182a008

文献信息

• Prodrugs Activated by Rna-Dependent Dna-Polymerases
  申请人：Bertini Ivano

  公开号：US20080300215A1

  公开（公告）日：2008-12-04

  Herein described are prodrugs activated by RNA-dependent DNA-polymerases, such as telomerase and retroviral reverse transcriptases, their use for the treatment of haematological tumours and of blood and blood derivatives from patients affected by retroviral infections, and their use for the preparation of pharmaceutical compositions, to be used for the treatment of solid tumours, of precancerous states and of diseases caused by infection with retroviruses.

  本发明描述了由RNA依赖的DNA聚合酶（如端粒酶和逆转录病毒酶）激活的前药，它们用于治疗血液肿瘤以及受逆转录病毒感染的患者的血液和血液衍生物，并用于制备药物组合物，用于治疗实体肿瘤、癌前状态和由逆转录病毒感染引起的疾病。
• US8110676B2
  申请人：——

  公开号：US8110676B2

  公开（公告）日：2012-02-07