三甲基(萘-1-基甲基)硅烷 | 18410-58-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 中文名称: 三甲基(萘-1-基甲基)硅烷
• 英文名称: trimethyl(naphthalen-1-ylmethyl)silane
• 英文别名: 1-naphthylmethyltrimethylsilane；1-(trimethylsilylmethyl)naphthalene；1-(Trimethylsilylmethyl)naphthalin；Silane, trimethyl(1-naphthalenylmethyl)-
• CAS: 18410-58-7
• 化学式: C₁₄H₁₈Si
• 分子量: 214.382
• InChiKey: ZDVDCWGJCRZBHK-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  100 °C(Press: 0.1 Torr)
• 密度：
  0.952±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.26
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.29
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  三甲基(萘-1-基甲基)硅烷 在 C₂H₂Cl₂F₃O₂V 、 氧气 作用下， 以 叔丁醇 为溶剂， 反应 72.0h， 以20%的产率得到1-萘甲醛
  参考文献：
  名称：

  氧钒（V）化合物和分子氧氧化苄基硅烷和苄基锡

  摘要：

  在氧气氛下，通过氧杂钒（V）化合物氧化苄基硅烷和苄基锡化合物，得到相应的芳族醛（酮）和/或羧酸。在苄基锡的反应中，氧钒（V）化合物可以减少至0.5摩尔量。苄基硅烷的反应被认为是通过电子转移过程进行的。另一方面，苄基锡可能会发生金属转移反应以生成苄基钒物种，它们会通过非自由基过程直接转移到羰基化合物上。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)00352-0
• 作为产物：
  描述：

  1-(Trimethylsilyl)-1H-cyclobutanaphthalene 在 palladium on activated charcoal 氢气 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 3.0h， 以80%的产率得到三甲基(萘-1-基甲基)硅烷
  参考文献：
  名称：

  1H-环丁[de]萘、1-亚烷基-1H-环丁[de]萘和1H-环丁[de]萘-1-one的合成和化学

  摘要：

  在准备 une serie de cyclobuta [de] naphtalenes fonctionnalises。On montre que les衍生du cyclobuta [de]naphtalene et du methylene-1 cyclobuta [de]naphtalene presentent un interet comme produits de de de synthese

  DOI：

  10.1021/ja00357a022

文献信息

• Lewis Basic Salt-Promoted Organosilane Coupling Reactions with Aromatic Electrophiles
  作者：Tyler W. Reidl、Jeffrey S. Bandar

  DOI：10.1021/jacs.1c05764

  日期：2021.8.11

  Lewis basic salts promote benzyltrimethylsilane coupling with (hetero)aryl nitriles, sulfones, and chlorides as a new route to 1,1-diarylalkanes. This method combines the substrate modularity and selectivity characteristic of cross-coupling with the practicality of a base-promoted protocol. In addition, a Lewis base strategy enables a complementary scope to existing methods, employs stable and easily

  路易斯碱性盐促进苄基三甲基硅烷与（杂）芳基腈、砜和氯化物的偶联，作为制备 1,1-二芳基烷烃的新途径。该方法将交叉耦合的底物模块化和选择性特征与碱基促进协议的实用性结合起来。此外，路易斯碱策略能够对现有方法进行补充，采用稳定且易于制备的有机硅烷，并在酸性官能团存在下实现选择性芳基化。该方法的实用性通过药物类似物的合成及其在多组分反应中的应用得到证明。
• Nickel-Phosphine Complex-Catalyzed Grignard Coupling. I. Cross-Coupling of Alkyl, Aryl, and Alkenyl Grignard Reagents with Aryl and Alkenyl Halides: General Scope and Limitations
  作者：Kohei Tamao、Koji Sumitani、Yoshihisa Kiso、Michio Zembayashi、Akira Fujioka、Shun-ichi Kodama、Isao Nakajima、Akio Minato、Makoto Kumada

  DOI：10.1246/bcsj.49.1958

  日期：1976.7

  (s)), aryl, and alkenyl Grignard reagents and nonfused, fused, and substituted aromatic halides and haloolefins. Limitations lie in sluggish reactions between alkyl Grignard reagents and dihaloethylenes. The most effective catalysts are [Ni(C6H5)2P(CH2)3P(C6H5)2}Cl2] for alkyl and simple aryl Grignard reagents, [Ni(CH3)2P(CH2)2P(CH3)2}Cl2] for alkenyl and allylic Grignard reagents and [NiP(C6H5)3}2-Cl2]

  已经确定，二卤代二膦镍 (II) 配合物对格氏试剂与芳基和链烯基卤化物的选择性交叉偶联表现出极高的催化活性。由于该催化反应程序简单、反应条件温和、偶联产物的收率和纯度高，以及广泛适用于涉及伯和仲烷基的反应（无论β-的存在与否），该催化反应可用于合成实践。氢 (s))、芳基和烯基格氏试剂以及非稠合、稠合和取代的芳族卤化物和卤代烯烃。限制在于烷基格氏试剂和二卤乙烯之间的缓慢反应。对于烷基和简单的芳基格氏试剂，最有效的催化剂是 [Ni(C6H5)2P(CH2)3P( )2}Cl2]，[Ni(CH3)2P( )2P( )2}Cl2] 用于烯基和烯丙基格氏试剂，[NiP( )3}2-Cl2] 用于空间位阻芳基格氏试剂和卤化物。膦配体对...的巨大稳定作用
• <i>B</i>-Alkyl Suzuki−Miyaura Cross-Coupling Reactions with Air-Stable Potassium Alkyltrifluoroborates
  作者：Gary A. Molander、Chang-Soo Yun、María Ribagorda、Betina Biolatto

  DOI：10.1021/jo0343331

  日期：2003.7.1

  palladium-catalyzed cross-coupling reaction of substituted potassium alkyltrifluoroborates with aryl halides and aryl triflates proceeds readily with moderate to good yields. The potassium alkyltrifluoroborates 1, 2, and 3a-e were easily synthesized and obtained as air-stable crystalline solids that can be stored for long periods of time. All of the cross-couplings proceed under the same reaction conditions using PdCl(2)(dppf)

  取代的烷基三氟硼酸钾与芳基卤化物和芳基三氟甲磺酸酯的钯催化交叉偶联反应易于进行，产率中等至良好。烷基三氟硼酸钾1、2和3a-e易于合成，并以空气稳定的结晶固体形式获得，可以长期保存。所有交叉偶联均在相同的反应条件下使用PdCl（2）（dppf）.CH（2）Cl（2）作为催化剂在THF-H（2）O中在3当量的Cs（2）存在下进行以CO（3）为基。
• Metal-Catalyzed Dealkoxylative C_arylC sp 3 Cross-Coupling-Replacement of Aromatic Methoxy Groups of Aryl Ethers by Employing a Functionalized Nucleophile
  作者：Matthias Leiendecker、Chien-Chi Hsiao、Lin Guo、Nurtalya Alandini、Magnus Rueping

  DOI：10.1002/anie.201402922

  日期：2014.11.17

  The direct replacement of aromatic methoxy groups with activated carbon nucleophiles would give rise to novel synthetic pathways for targeted and diversity‐oriented syntheses. We demonstrate here that this transformation can be achieved in a one‐step reaction involving a bifunctional organolithium nucleophile in combination with a CArOMe bond‐cleaving nickel catalyst. The resulting products are stable

  用活性炭亲核试剂直接取代芳族甲氧基将为靶向和面向多样性的合成提供新颖的合成途径。我们在这里表明，这种转化可以在涉及组合的双官能有机锂的亲核试剂与C的一步反应来实现的Ar  OME键的裂解镍催化剂。生成的产物稳定，具有α-CH活性，并适用于各种进一步的修饰。
• Oxygen Activated, Palladium Nanoparticle Catalyzed, Ultrafast Cross-Coupling of Organolithium Reagents
  作者：Dorus Heijnen、Filippo Tosi、Carlos Vila、Marc C. A. Stuart、Philip H. Elsinga、Wiktor Szymanski、Ben L. Feringa

  DOI：10.1002/anie.201700417

  日期：2017.3.13

  The discovery of an ultrafast cross‐coupling of alkyl‐ and aryllithium reagents with a range of aryl bromides is presented. The essential role of molecular oxygen to form the active palladium catalyst was established; palladium nanoparticles that are highly active in cross‐coupling reactions with reaction times ranging from 5 s to 5 min are thus generated in situ. High selectivities were observed for

  提出了烷基和芳基锂试剂与一系列芳基溴化物超快速交叉偶联的发现。建立了分子氧形成活性钯催化剂的重要作用；因此，原位生成了在交叉偶联反应中具有高活性且反应时间为5 s至5 min的钯纳米粒子。对于一系列的杂环和官能团以及扩大的有机锂试剂，观察到了高选择性。[ 11 C]标记的PET示踪剂塞来昔布的合成证明了该方法的适用性。