6,7-dibromo-1,4-dihydro-1,4-epoxynaphthalene | 106750-88-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: 6,7-dibromo-1,4-dihydro-1,4-epoxynaphthalene
• 英文别名: 6,7-Dibromo-1,4-dihydro-1,4-epoxynaphthalene (>80%)；(1R,8S)-4,5-dibromo-11-oxatricyclo[6.2.1.02,7]undeca-2,4,6,9-tetraene
• CAS: 106750-88-3
• 化学式: C₁₀H₆Br₂O
• 分子量: 301.965
• InChiKey: HFEYIRLVIARHFU-AOOOYVTPSA-N

物化性质

• 熔点：
  115-117 °C(Solv: methanol (67-56-1))
• 沸点：
  323.6±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.990±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  9.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6,7-dibromo-1,4-dihydro-1,4-epoxynaphthalene 在 四氯化钛 、 锌 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 18.0h， 以3.1 g的产率得到2,3-二溴萘
  参考文献：
  名称：

  다환 방향족 화합물 및 이를 이용한 유기발광소자

  摘要：

  本说明书中包含了新型结构的多环芳香族环化合物以及利用它们制备的有机发光器件。

  公开号：

  KR101667369B1
• 作为产物：
  描述：

  呋喃 、 1,2,4,5-四溴苯 在 正丁基锂 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 以85%的产率得到6,7-dibromo-1,4-dihydro-1,4-epoxynaphthalene
  参考文献：
  名称：

  新型功能化苯并环三聚体的高度非对映选择性合成

  摘要：

  本文介绍了新型苯并环三聚体的高产合成。顺式非对映异构体作为主要产物获得，大概是由于双环组分的氧杂桥的存在。三个氧杂桥可用于进一步官能化，以及三个芳环的六个溴原子，如 anti-6 和 syn-6 (3:7) 混合物的芳构化所证明的，导致三亚萘7.

  DOI：

  10.24820/ark.5550190.p010.408

文献信息

• Asymmetric Transfer Hydrogenation of Heterobicyclic Alkenes with Water as Hydrogen Source
  作者：Guoli Shen、Jingchao Chen、Dandan Xu、Xia Zhang、Yongyun Zhou、Baomin Fan

  DOI：10.1021/acs.orglett.9b00059

  日期：2019.3.1

  The asymmetric transfer hydrogenation of heterobicyclic alkenes was accomplished by using water as the sole hydrogen source. The transformation was co-catalyzed by Pd(OAc)2/Zn(OTf)2 dual catalyst with metallic zinc as reducing agent. Various azabenzonorbornadienes and oxabenzonorbornadienes were transformed to the corresponding chiral 1,2-dihydronaphthalenes by the asymmetric reductive ring-opening

  杂双环烯烃的不对称转移氢化是通过使用水作为唯一的氢源来完成的。Pd（OAc）2 / Zn（OTf）2双重催化剂与金属锌作为还原剂共同催化转化。通过不对称的还原性开环反应，各种氮杂苯并降冰片二烯和氧杂苯并降冰片二烯被转化为相应的手性1,2-二氢萘，具有良好的至优异的对映选择性。
• Iridium-Catalyzed Asymmetric Addition of Thiophenols to Oxabenzonorbornadienes
  作者：Sifeng Li、Zhiwu Lu、Ling Meng、Jun Wang

  DOI：10.1021/acs.orglett.6b02592

  日期：2016.10.21

  A highly efficient asymmetric ring addition reaction of oxabenzonorbornadienes with thiophenols using an iridium/(S)-xyl-binap catalyst is developed. This catalyst system overcomes catalyst poisoning and background reactions and allows the formation of exclusive thiol addition products in high yields (up to 97% yield) with excellent enantioselectivities (up to 98% ee). Particularly noteworthy is that

  开发了一种使用铱/（S）-xyl-binap催化剂的氧杂苯并降冰片二烯与硫酚的高效不对称环加成反应。该催化剂系统克服了催化剂中毒和背景反应，并允许以高收率（最高97％收率）和优异的对映选择性（最高98％ee）形成独家的硫醇加成产物。特别值得注意的是，没有观察到竞争性的开环副产物。X射线晶体结构分析证实加合物仅处于外构型。
• Three-Component Cycloaddition To Synthesize Aziridines and 1,2,3-Triazolines
  作者：Shuqi Chen、Yongqi Yao、Wen Yang、Qifu Lin、Lin Wang、Huanyong Li、Donghan Chen、Yun Tan、Dingqiao Yang

  DOI：10.1021/acs.joc.9b01713

  日期：2019.9.20

  An efficient three-component cycloaddition of oxa(aza)bicyclic alkenes/norbornene in the presence of NaN3 and arylsulfonyl chlorides was developed, affording the corresponding aziridine products in good yields (up to 82%) with moderate to good endo/exo selectivities (up to >99:1 endo/exo). Further studies showed that the cycloaddition of oxa(aza)bicyclic alkenes in the presence of NaN3 and chloroalkanes

  开发了在NaN3和芳基磺酰氯存在下，氧杂氮杂双环烯烃/降冰片烯的有效三组分环加成反应，提供了具有良好收率（高达82％）且具有中等到良好的内/外选择性（高达90％）的相应氮丙啶产品到> 99：1内/外）。进一步的研究表明，在NaN3和氯代烷烃的存在下，氧杂（氮杂）双环烯烃的环加成反应可以以极好的收率（最高95％）提供环外加成1,2,3-三唑啉。与现有方法相比，当前方案要求非常简单和温和的反应条件，并且是不含金属的催化反应。此外，还提出了一种合理的环加成反应机理。
• Cobalt(III)‐Catalyzed Enantioselective Intermolecular Carboamination by C−H Functionalization
  作者：Kristers Ozols、Shunsuke Onodera、Łukasz Woźniak、Nicolai Cramer

  DOI：10.1002/anie.202011140

  日期：2021.1.11

  High‐valent cyclopentadienyl cobalt catalysis is a versatile tool for sustainable C−H bond functionalizations. To harness the full potential of this strategy, control of the stereoselectivity of these processes is necessary. Herein, we report highly enantioselective intermolecular carboaminations of alkenes through C−H activation of N‐phenoxyamides catalyzed by CoIII‐complexes equipped with chiral

  高价的环戊二烯基钴催化是实现可持续CH键功能化的通用工具。为了充分利用这种策略的潜力，必须控制这些过程的立体选择性。在本文中，我们报道了通过配备有手性环戊二烯基（Cp x）配体的Co III络合物催化的N苯氧酰胺的C H活化，对烯烃进行高度对映选择性的分子间碳胺化反应。该方法可在非常温和的条件下将广泛使用的丙烯酸酯以及双环烯烃转化为有吸引力的对映体富集的异酪氨酸衍生物，以及经过精制的氨基取代的双环支架。概述的反应性是Cp x Co III特有的 与4d和5d贵金属催化剂的反应性互补。
• Palladium-Catalyzed <i>syn</i>-Stereocontrolled Ring Opening of Oxabicyclic Alkenes with Arylsulfonyl Hydrazides
  作者：Donghan Chen、Yongqi Yao、Wen Yang、Qifu Lin、Huanyong Li、Lin Wang、Shuqi Chen、Yun Tan、Dingqiao Yang

  DOI：10.1021/acs.joc.9b01957

  日期：2019.10.4

  A novel palladium-catalyzed ring-opening reaction of oxabicyclic alkenes with arylsulfonyl hydrazides was first developed. In this work, we provide an efficient one-pot reaction to afford the corresponding cis-2-aryl-1,2-dihydronaphthalen-1-ols and 2-aryl-naphthalenes in moderate to excellent yields (up to 95%) under an open-air condition. Various types of functional groups attached to the substrates

  首先开发了新型的钯催化的氧杂双环烯烃与芳基磺酰肼的开环反应。在这项工作中，我们提供了一种有效的一锅法反应，在中等温度下（以高达95％的产率）提供相应的cis-2-芳基-1,2-二氢萘-1-醇和2-芳基萘（高达95％）。露天条件。用这种方法可以很好地耐受附着在基质上的各种类型的官能团。其中，通过X射线晶体学分析证实了产物3ag的顺式-1,2-构型。此外，还提出了一种可行的开环机构。