5-hydroxy-2-methylthio-3-(1-naphthoyl)-benzofuran | 1446466-82-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: 5-hydroxy-2-methylthio-3-(1-naphthoyl)-benzofuran
• 英文别名: (5-Hydroxy-2-methylsulfanyl-1-benzofuran-3-yl)-naphthalen-1-ylmethanone；(5-hydroxy-2-methylsulfanyl-1-benzofuran-3-yl)-naphthalen-1-ylmethanone
• CAS: 1446466-82-5
• 化学式: C₂₀H₁₄O₃S
• 分子量: 334.395
• InChiKey: SJTZYRWVWOIBHV-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.4
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.05
• 拓扑面积：
  75.7
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  哌啶 、 5-hydroxy-2-methylthio-3-(1-naphthoyl)-benzofuran 以 乙醇 为溶剂， 以82%的产率得到5-hydroxy-3-(1-naphthoyl)-2-piperidino-benzofuran
  参考文献：
  名称：

  通过一锅直接法在室温下通过AlCl 3介导的α-氧杂环丁烯二硫缩醛和1,4-苯并/萘醌的多米诺环化反应制备2,3-二取代的苯并/萘并[ b ]呋喃

  摘要：

  在室温下存在氯化铝的情况下，通过α-氧杂环丁烯二硫缩醛和1,4-苯并/萘醌的多米诺环化反应，获得了一种通用且方便的一锅直接方法，用于2,3-二取代的苯并/萘并[ b ]呋喃。该方案代表了在温和的反应条件下，从容易生存的起始原料中以极高的收率非常容易，直接，迅速地进入高度取代的苯并/萘并[ b ]呋喃。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2013.05.128
• 作为产物：
  描述：

  3,3-bis(methylthio)-1-(naphthalen-1-yl)prop-2-en-1-one 、 对苯醌 在 aluminum (III) chloride 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 3.0h， 以70%的产率得到5-hydroxy-2-methylthio-3-(1-naphthoyl)-benzofuran
  参考文献：
  名称：

  通过一锅直接法在室温下通过AlCl 3介导的α-氧杂环丁烯二硫缩醛和1,4-苯并/萘醌的多米诺环化反应制备2,3-二取代的苯并/萘并[ b ]呋喃

  摘要：

  在室温下存在氯化铝的情况下，通过α-氧杂环丁烯二硫缩醛和1,4-苯并/萘醌的多米诺环化反应，获得了一种通用且方便的一锅直接方法，用于2,3-二取代的苯并/萘并[ b ]呋喃。该方案代表了在温和的反应条件下，从容易生存的起始原料中以极高的收率非常容易，直接，迅速地进入高度取代的苯并/萘并[ b ]呋喃。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2013.05.128

文献信息

• One-pot straightforward approach to 2,3-disubstituted benzo/naphtho[b]furans via domino annulation of α-oxoketene dithioacetals and 1,4-benzo/naphthoquinone mediated by AlCl3 at room temperature
  作者：Girijesh Kumar Verma、Rajiv Kumar Verma、Gaurav Shukla、Nagaraju Anugula、Abhijeet Srivastava、Maya Shankar Singh

  DOI：10.1016/j.tet.2013.05.128

  日期：2013.8

  versatile and convenient one-pot direct approach to 2,3-disubstituted benzo/naphtho[b]furans via domino annulation of α-oxoketene dithioacetals and 1,4-benzo/naphthoquinone has been achieved in the presence of aluminium chloride at room temperature. This protocol represents an extremely simple, straightforward and rapid entry to highly substituted benzo/naphtho[b]furans in good yields from easily viable

  在室温下存在氯化铝的情况下，通过α-氧杂环丁烯二硫缩醛和1,4-苯并/萘醌的多米诺环化反应，获得了一种通用且方便的一锅直接方法，用于2,3-二取代的苯并/萘并[ b ]呋喃。该方案代表了在温和的反应条件下，从容易生存的起始原料中以极高的收率非常容易，直接，迅速地进入高度取代的苯并/萘并[ b ]呋喃。