3-甲基-1-苯基喹喔啉-2-酮 | 21943-45-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二氮杂萘
• 中文名称: 3-甲基-1-苯基喹喔啉-2-酮
• 中文别名: 1-苯基-3-甲基喹喔啉-2-酮
• 英文名称: 3-methyl-1-phenylquinoxaline-2(1H)-one
• 英文别名: 1-phenyl-3-methylquinoxalin-2(1H)-one；3-methyl-1-phenylquinoxalin-2(1H)-one；3-methyl-1-phenyl-1H-quinoxalin-2-one；3-Methyl-1-phenyl-1H-chinoxalin-2-on；1-Phenyl-3-methyl-2-oxo-1.2-dihydro-chinoxalin；3-methyl-1-phenylquinoxalin-2-one
• CAS: 21943-45-3
• 化学式: C₁₅H₁₂N₂O
• 分子量: 236.273
• InChiKey: WWQICOXCMRQCHP-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  396.2±25.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.17±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  32.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-甲基-1-苯基喹喔啉-2-酮 生成 3-methyl-1-phenyl-1,2,3,4-tetrahydroquinoxaline
  参考文献：
  名称：

  GERSTER, J. F.

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  1-phenylquinoxalin-2(1H)-one 、 碘苯二乙酸 在 tris(bipyridine)ruthenium(II) dichloride hexahydrate 作用下， 以 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 7.0h， 以81%的产率得到3-甲基-1-苯基喹喔啉-2-酮
  参考文献：
  名称：

  可见光诱导的喹喔啉2（1 H）-1在C3位的脱羧烷基化

  摘要：

  描述了一种简单有效的方法，用于在C3位置上由可见光诱导喹喔啉-2（1 H）-one的直接碳烷基化。该方案采用便宜且容易获得的二羧酸苯基碘（III）作为烷基化试剂，以与喹喔啉-2（1 H）-one进行脱羧自由基偶联反应。该方法表现出对官能团的优异相容性，并提供了方便且选择性地获得各种3-烷基喹喔啉-2（1 H）-酮的良好收率。

  DOI：

  10.1039/c9ob01169b

文献信息

• 一类3-甲基喹喔啉-2(1H)-酮类衍生物的制备 方法
  申请人：湖南科技学院

  公开号：CN109988117B

  公开（公告）日：2020-09-29

  本发明公开了一种3‑甲基喹喔啉‑2(1H)‑酮类化合物的制备方法，该方法是将喹喔啉酮类化合物与二乙酸碘苯在光催化剂作用下进行可见光催化反应，即得3‑甲基喹喔啉酮类化合物；相对现有技术，该合成方法的优势有:1)使用的喹喔啉‑2(1H)‑酮衍生物原料廉价易得，有利于降低成本，2)在室温下经光照就可进行反应，条件温和，且一步得到产物，反应收率高，操作环保，有利于工业生产，3)该方法对官能团适用性好，可以获得各种3‑甲基喹喔啉酮类化合物衍生物。
• Alkylation of quinoxalin-2(1<i>H</i>)-ones using phosphonium ylides as alkylating reagents
  作者：Sha Peng、Jun-Jia Liu、Luo Yang

  DOI：10.1039/d1ob01858b

  日期：——

  through base promoted direct alkylation of quinoxalin-2(1H)-ones with phosphonium ylides as alkylating reagents under metal- and oxidant-free conditions was developed. Various 3-alkylquinoxalin-2(1H)-ones were easily obtained in good to excellent yields. Tentative mechanistic studies suggest that this reaction is likely to involve a nucleophilic addition–elimination process.

  开发了一种实用且有效的方法，用于通过碱促进 quinoxalin-2(1 H )-ones 在无金属和无氧化剂条件下作为烷基化试剂直接烷基化 quinoxalin-2(1 H )-ones。各种 3-烷基喹喔啉-2(1 H )-酮很容易以良好至优异的产率获得。初步的机理研究表明，该反应可能涉及亲核加成 - 消除过程。
• Metal-free alkylation of quinoxalinones with aryl alkyl ketones
  作者：Xinya Liu、Zhuangzhuang Guo、Yanpeng Liu、Xiaoyu Chen、Jingya Li、Dapeng Zou、Yangjie Wu、Yusheng Wu

  DOI：10.1039/d1ob02260a

  日期：——

  The first metal-free method for alkylation of quinoxalinones using cheap and stable aryl alkyl ketones as nucleophilic alkylation reagents is reported. This strategy greatly broadens the application channels of aryl alkyl ketones through carbon–carbon bond activation. In addition, the protocol has the advantages of simple operation, broad substrate scope, and good functional group tolerance.

  报道了使用廉价且稳定的芳基烷基酮作为亲核烷基化试剂的第一种无金属烷基化喹喔啉酮的方法。该策略通过碳-碳键活化极大地拓宽了芳基烷基酮的应用渠道。此外，该协议具有操作简单、底物范围广、官能团耐受性好等优点。
• Metal-free regioselective formation of C–N and C–O bonds with the utilization of diaryliodonium salts in water: facile synthesis of N-arylquinolones and aryloxyquinolines
  作者：Manish Kumar Mehra、Mukund P. Tantak、V. Arun、Indresh Kumar、Dalip Kumar

  DOI：10.1039/c7ob00940b

  日期：——

  N-arylquinolones and aryloxyquinolines has been accomplished by employing easily accessible diaryliodonium salts and quinolones in water under metal- and ligand-free conditions. This operationally simple strategy is significant due to mild reaction conditions, high product yields, recyclability of released iodoarenes and scalability to the gram level. The practical utility of the developed protocol was

  通过在水中在无金属和无配体的条件下使用容易获得的二芳基碘鎓盐和喹诺酮，可以实现导致N-芳基喹诺酮和芳氧基喹啉的关键C–N和C–O键的区域选择性构建。由于温和的反应条件，较高的产物收率，释放的碘代芳烃的可回收性以及可扩展至克级，这种操作简单的策略非常重要。通过医学上重要的杂环如acridin-9（10 H）-one，3-methylquinoxalin-2（1 H）-one和1 H -benzo [ d ] imidazol-2（ 3 H）-一。
• Iron-catalyzed methylation of quinoxalin-2(1H)-ones with dimethyl sulfoxide under visible light irradiation
  作者：Hong He、Zhongyi Zhang、Yicheng Zhang、Chao Zhou、Jie Liu、Lei Wang

  DOI：10.1016/j.mcat.2024.113999

  日期：2024.4

  The synthesis of iron-catalyzed -methylation of quinoxalin-2(1)-ones using dimethyl sulfoxide as the methylating reagent is described herein. The cross-coupling reactions proceeded smoothly under visible-light irradiation, which generated the corresponding products in moderate to good yields. Further investigation on the application of the methylation reaction using readily available DMSO as the methylation

  本文描述了使用二甲亚砜作为甲基化试剂的铁催化的喹喔啉-2(1)-酮的甲基化合成。交叉偶联反应在可见光照射下顺利进行，以中等至良好的收率生成了相应的产物。目前正在进一步研究使用容易获得的DMSO作为甲基化试剂的甲基化反应的应用。