2,2-二溴-1-甲基环丙烷甲腈 | 63262-97-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氮化合物
• 中文名称: 2,2-二溴-1-甲基环丙烷甲腈
• 英文名称: 2,2-dibromo-1-methylcyclopropanecarbonitrile
• 英文别名: 1,1-dibromo-2-methyl-2-cyanocyclopropane；1,1-Dibrom-2-cyan-2-methyl-cyclopropan；2,2-dibromo-1-methylcyclopropane-1-carbonitrile
• CAS: 63262-97-5
• 化学式: C₅H₅Br₂N
• 分子量: 238.909
• InChiKey: USNDLMWKPKVOAR-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  30-32 °C
• 沸点：
  252.1±40.0 °C(Predicted)
• 密度：
  2.09±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.9
• 重原子数：
  8
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.8
• 拓扑面积：
  23.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

安全信息

• 海关编码：
  2926909090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,2-二溴-1-甲基环丙烷甲腈 在 sodium 作用下， 以 乙醇 、 水 、 甲苯 为溶剂， 反应 1.0h， 以95.7%的产率得到1-甲基环丙烷-1-甲腈
  参考文献：
  名称：

  一种制备1-甲基环丙基甲酸的方法

  摘要：

  本发明公开了一种制备1-甲基环丙基甲酸的方法，属于精细化工和医药中间体领域。本发明以甲基丙烯酸(酯或盐)、或甲基丙烯腈、或甲基丙烯酰胺为原料，先与三卤化物在碱存在下发生环丙基化反应，生成2，2-偕卤化物(III)，2，2-偕卤化物(III)再与金属钠反应脱去环上卤原子生成甲基环丙酸盐或甲基环丙基腈或甲基环丙基酰胺(II)。甲基环丙基甲酸盐经酸化，得到1-甲基环丙基甲酸(I)。甲基环丙基腈和甲基环丙基酰胺经碱性水解，再酸化得到1-甲基环丙基甲酸(I)。本发明所有原料易得、反应条件温和、操作方便、成本低、所得产品纯度高，是一种可行的制备方法。

  公开号：

  CN104447293B
• 作为产物：
  描述：

  甲基丙烯腈 生成 2,2-二溴-1-甲基环丙烷甲腈
  参考文献：
  名称：

  LATYPOVA, M. M.;PLEMENKOV, V. V.;KALININA, V. N.;BOLESOV, I. G., ZH. ORGAN. XIMII, 1984, 20, N 3, 542-548

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Anwendungen der phasentransfer-katalyse—4
  作者：Eckehard V. Dehmlow、Manfred Lissel、Joachim Heider

  DOI：10.1016/0040-4020(77)80121-x

  日期：1977.1

  claims in the literature no optical induction is observed in CX2 additions. These results support once more the intermediacy of free CX2. CBr2 is more reactive and electrophilic than CCl2 under phase transfer catalysis conditions, again contrary to literature claims. An example of a differing mode of reaction of chloroform and bromoform is given.

  在二卤卡宾的相转移催化生成中，与外部卤化物交换是可能的。CHBrCl 2和CHBr 2 Cl产生所有三种可能的组合CBr 2，CBrCl和CCl 2的加合物。烯烃的存在促进了卤仿的消耗，但是与卡宾形成竞争的水解量因此减少了。与文献中的主张相反，在CX 2添加剂中未观察到光感应。这些结果再次支持了免费CX 2的中介性。CBr 2比CCl 2具有更高的反应性和亲电性在相转移催化条件下，再次与文献要求相反。给出了氯仿和溴仿的不同反应方式的一个例子。
• Stereoselective Functionalization of Cyclopropane Derivatives Using Bromine/Magnesium and Sulfoxide/Magnesium Exchange Reactions
  作者：Felix Kopp、Genia Sklute、Kurt Polborn、Ilan Marek、Paul Knochel

  DOI：10.1021/ol051452p

  日期：2005.8.1

  The reaction of 2,2-dibromo-l-methyl-cyclopropanecarbonitrile (1) with i-PrMgCl in Et2O/CH2Cl2 provides the cis-magnesium-carbenoid (2), which reacts with high retention of configuration with various electrophiles. If E = SPh, a stereoselective generation of a quaternary center via a sequential Br/Mg- and sulfoxide/Mg-exchange can be achieved.
• Reduction of gem-dibromides with diethyl phosphite
  作者：Toshikazu Hirao、Toshio Masunaga、Yoshiki Ohshiro、Toshio Agawa

  DOI：10.1021/jo00331a039

  日期：1981.8
• Latypova, M. M.; Katerinich, L. V.; Baranova, I. N., Journal of Organic Chemistry USSR (English Translation), 1982, vol. 18, p. 2253 - 2257
  作者：Latypova, M. M.、Katerinich, L. V.、Baranova, I. N.、Plemenkov, V. V.、Bolesov, I. G.

  DOI：——

  日期：——
• Dehmlow, Eckehard V.; Broda, Witold, Chemische Berichte, 1982, vol. 115, # 12, p. 3894 - 3897
  作者：Dehmlow, Eckehard V.、Broda, Witold

  DOI：——

  日期：——