dihydrocivetone | 68263-62-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 大环内酰胺类
• 英文名称: dihydrocivetone
• 英文别名: azacyclooctadecan-2-one；Azacyclooctadecan-2-on
• CAS: 68263-62-7
• 化学式: C₁₇H₃₃NO
• 分子量: 267.455
• InChiKey: JZGBVQICGMDOTN-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  123-124 °C
• 沸点：
  376.6±10.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.857±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.5
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.94
• 拓扑面积：
  29.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  dihydrocivetone 在 盐酸 作用下， 生成 17-amino-heptadecanoic acid ethyl ester
  参考文献：
  名称：

  Kuhn; Giral, Chemische Berichte, 1935, vol. 68, p. 387,395

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  15-acrylamidopentadecanoic acid 在 对苯二腈 、 菲 、 sodium hydroxide 作用下， 以 水 、 乙腈 为溶剂， 反应 6.0h， 以78%的产率得到dihydrocivetone
  参考文献：
  名称：

  自由基光环化途径的大环内酯环扩展和转换为大环内酰胺和酮

  摘要：

  已经发现了一种新的合成大环内酯，内酰胺和酮的方法，该方法利用了含有束缚的羧酸和α，β-不饱和羰基部分的底物的光诱导的分子内自由基环化反应。由大环内酯开始制备的羧酸系链丙烯酸酯的光环化，通过脱羧作用得到了两个碳的长链大环内酯。羧酸束缚的丙烯酰胺或α，β-不饱和酮部分的类似光反应，也从大环内酯开始制备，分别产生大环内酰胺或酮。简单的方法可以很容易地应用于制备各种具有可调环大小的大环内酯，内酰胺和酮。

  DOI：

  10.1021/jo3024126

文献信息

• N-nitrosation and N-nitration of lactams. From macrolactams to macrolactones
  作者：Núria Torra、Fèlix Urpí、Jaume Vilarrasa

  DOI：10.1016/0040-4020(89)80118-8

  日期：1989.1

  N-Nitroso and N-nitro derivatives of lactams, from 2-pyrrolidinone to 15-pentadecanelactam, have been characterised by 1H NMR, 13c NMR, and IR spectroscopy. The conversion of these nitrosolactams and nitrolactams to lactones has been systematically (re)investigated.

  内酰胺的N-亚硝基和N-硝基衍生物，从2-吡咯烷酮到15-十五烷内酰胺，已通过1 H NMR，13 c NMR和IR光谱进行了表征。这些亚硝基内酰胺和硝基内酰胺向内酯的转化已得到系统地（重新）研究。
• Ruzicka et al., Helvetica Chimica Acta, 1949, vol. 32, p. 552
  作者：Ruzicka et al.

  DOI：——

  日期：——
• Zur Kenntnis des Kohlenstoffringes XXVI. Über vielgliedrige Cyclo-alkylamine
  作者：L. Ruzicka、M. W. Goldberg、M. Hürbin

  DOI：10.1002/hlca.193301601166

  日期：——
• Ruzicka, Helvetica Chimica Acta, 1926, vol. 9, p. 247
  作者：Ruzicka

  DOI：——

  日期：——
• Vielgliedrige heterocyclische Verbindungen VII. Herstellung 7- bis 18-gliedriger gesättigter und ungesättigter cyclischer Imine durch Reduktion von Thio-isoximen
  作者：L. Ruzicka、M. Hürbin、M. W. Goldberg、M. Furter

  DOI：10.1002/hlca.19350180185

  日期：——