azacycloicosan-2-one | 875840-92-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 大环内酰胺类
• 英文名称: azacycloicosan-2-one
• 英文别名: nonadecalactam；azacycloeicosan-2-one；Azacycloeicosan-2-on
• CAS: 875840-92-9
• 化学式: C₁₉H₃₇NO
• 分子量: 295.509
• InChiKey: IHPXOKYFFKJBSS-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.6
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.95
• 拓扑面积：
  29.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  azacycloicosan-2-one 在 lithium aluminium tetrahydride 、 乙醚 作用下， 生成 azacycloeicosane
  参考文献：
  名称：

  Ruzicka et al., Helvetica Chimica Acta, 1949, vol. 32, p. 552

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  17-acrylamidoheptadecanoic acid 在 对苯二腈 、 菲 、 sodium hydroxide 作用下， 以 水 、 乙腈 为溶剂， 反应 6.0h， 以76%的产率得到azacycloicosan-2-one
  参考文献：
  名称：

  自由基光环化途径的大环内酯环扩展和转换为大环内酰胺和酮

  摘要：

  已经发现了一种新的合成大环内酯，内酰胺和酮的方法，该方法利用了含有束缚的羧酸和α，β-不饱和羰基部分的底物的光诱导的分子内自由基环化反应。由大环内酯开始制备的羧酸系链丙烯酸酯的光环化，通过脱羧作用得到了两个碳的长链大环内酯。羧酸束缚的丙烯酰胺或α，β-不饱和酮部分的类似光反应，也从大环内酯开始制备，分别产生大环内酰胺或酮。简单的方法可以很容易地应用于制备各种具有可调环大小的大环内酯，内酰胺和酮。

  DOI：

  10.1021/jo3024126

文献信息

• Large-ring lactones from plant oils
  作者：Timo Witt、Stefan Mecking

  DOI：10.1039/c3gc40905h

  日期：——

  lactams were prepared utilising the full fatty acid chain of common plant oils as a source of the macrocycle. Ring closure via acyloin condensation does not require large volumes of solvents for dilution. Nonadecalactone (NDL) and tricosalactone (TCL) can be converted to novel polyesters by ring opening.

  大圈 内酯 和 内酰胺类 利用普通植物油的完整脂肪酸链作为 大循环。通过闭环 酰氯缩合 不需要大量的 溶剂用于稀释。九烯内酯（NDL）和三内酯（TCL）可以通过开环转化为新型聚酯。
• [DE] VERFAHREN ZUR HERSTELLUNG VON DIAMINEN AUS LACTAMEN<br/>[EN] METHOD FOR THE PRODUCTION OF DIAMINES FROM LACTAMS<br/>[FR] PROCÉDÉ DE PRODUCTION DE DIAMINES À PARTIR DE LACTAMES
  申请人：BASF SE

  公开号：WO2010012672A2

  公开（公告）日：2010-02-04

  Die vorliegende Erfindung betrifft ein Verfahren zur Herstellung von 1,ω-Diaminen durch Umsetzung von Lactamen mit mindestens 7 C-Atomen mit Wasserstoff und Ammoniak in Gegenwart eines Katalysators bei Temperaturen von 20 bis 600°C und einem Druck von 1 bis 500 bar, dadurch gekennzeichnet, dass der Katalysator durch Reduktion eines Katalysatorvorläufers erhalten wird.