2-(naphthalen-2-yl)pyrimidine | 1224437-55-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: 2-(naphthalen-2-yl)pyrimidine
• 英文别名: 2-(2-Naphthyl-3-D)pyrimidine；2-naphthalen-2-ylpyrimidine
• CAS: 1224437-55-1
• 化学式: C₁₄H₁₀N₂
• 分子量: 206.247
• InChiKey: ZMBRRTOSJMWLDX-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  94-95 °C
• 沸点：
  300.4±15.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.176±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  25.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(naphthalen-2-yl)pyrimidine 在 palladium diacetate 、 copper(II) trifluoroacetate 、 calcium chloride 作用下， 以 溶剂黄146 为溶剂， 反应 3.0h， 以93%的产率得到2-(3-chloronaphthalen-2-yl)pyrimidine
  参考文献：
  名称：

  CH键的钯催化单选择性卤化：使用卤化钙有效地获得卤代芳基嘧啶

  摘要：

  通过在空气中使用卤化钙作为关键的卤化剂和三氟乙酸铜作为氧化剂，制备了具有高单选择性和官能团耐受性的多种邻卤代芳基嘧啶。

  DOI：

  10.1002/adsc.200900778
• 作为产物：
  描述：

  2-氯嘧啶 、 2-萘硼酸 在 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride 、 sodium carbonate 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 以91%的产率得到2-(naphthalen-2-yl)pyrimidine
  参考文献：
  名称：

  CH键的钯催化单选择性卤化：使用卤化钙有效地获得卤代芳基嘧啶

  摘要：

  通过在空气中使用卤化钙作为关键的卤化剂和三氟乙酸铜作为氧化剂，制备了具有高单选择性和官能团耐受性的多种邻卤代芳基嘧啶。

  DOI：

  10.1002/adsc.200900778

文献信息

• Copper-Catalyzed Dehydrogenative Coupling of Arenes with Alcohols
  作者：Sukalyan Bhadra、Christian Matheis、Dmitry Katayev、Lukas J. Gooßen

  DOI：10.1002/anie.201303702

  日期：2013.8.26

  What a couple! Arenes functionalized with donating groups undergo oxidative dehydrogenative coupling with alcohols in the presence of a copper/silver catalyst system. This intermolecular CH alkoxylation provides a convenient synthetic route to the important class of aryl ethers. The catalyst system also allows the alkoxylation of benzylic CH groups with formation of benzyl alkyl ethers.

  几对！在铜/银催化剂体系的存在下，用给体基团官能化的芳烃与醇进行氧化脱氢偶联。这种分子间的C 1 H烷氧基化为重要的芳基醚类提供了便利的合成途径。该催化剂体系还可以使苄基的C 1-4 H基团烷氧基化并形成苄基烷基醚。
• Mono- and dinuclear cyclopalladates as catalysts for Suzuki–Miyaura cross-coupling reactions in predominantly aqueous media
  作者：G. Narendra Babu、Samudranil Pal

  DOI：10.1016/j.tetlet.2017.01.089

  日期：2017.3

  Suzuki–Miyaura cross-coupling reactions of aryl halides with arylboronic acids were performed in predominantly aqueous media employing two mono- and two dinuclear cyclopalladated complexes as catalysts. These complexes are [Pd(HL)Cl] (I), [Pd(L)(PPh3)] (II), [Pd2(μ-dppb)(L)2] (III) and [Pd2(μ-dppf)(L)2] (IV); where H2L, dppb and dppf represent 4-methoxy-N′-(mesitylidene)benzohydrazide, 1,4-bis(dip

  芳基卤化物与芳基硼酸的Suzuki-Miyaura交叉偶联反应主要在水性介质中进行，使用两个单核和两个双核环钯配合物作为催化剂。这些络合物为[Pd（HL）Cl]（I），[Pd（L）（PPh 3）]（II），[Pd 2（μ- dppb）（L）2 ]（III）和[Pd 2（μ -dppf）（L）2 ]（IV）；其中H 2 L，dppb和dppf代表4-甲氧基-N′-（间亚甲基）苯甲酰肼，1，4-双（二苯基膦基）丁烷和1，1′-双（二苯基膦基）二茂铁。反应是在四丁基溴化铵（TBAB）存在下，以碳酸钾为碱，在二甲基甲酰胺-水（1:20）混合物中，于70/90°C下进行的。在所用的四种催化剂中，双核络合物IV证明是最有效的，并提供了中等至优异的收率，具有广泛的底物范围。
• C–H Monoarylation of Naphthylpyrimidines with Aryl Chlorides Catalyzed by a Water-Soluble Ruthenium Complex
  作者：Zhi-Qiang Wang、Xin-Qi Hao、Chen Xu、Hong-Mei Li、Tian-Yong Tu、Xin Han、Wei-Jun Fu、Mao-Ping Song

  DOI：10.1055/s-0037-1610457

  日期：2018.8

  with a variety of aryl chlorides through C–H bond activation in water was achieved by using a water-soluble [RuCl2-(η6-PhOCH2CH2OH)]2/phosphine catalytic system. The monoarylation occurred at the C-2 carbon of the naphthalene moiety, and selectively polysubstituted naphthylpyrimidines were obtained by a one-pot reaction involving a subsequent hetarylation with 2-pyridyl chlorides.

  通过使用水溶性 [RuCl2-(η6-PhOCH2CH2OH)]2/膦催化体系，通过在水中的 C-H 键活化，萘基嘧啶与各种芳基氯的选择性单芳基化实现了。单芳基化发生在萘部分的 C-2 碳上，选择性多取代的萘​​基嘧啶通过一锅反应获得，包括随后与 2-吡啶基氯的杂芳基化。
• Copper Acetate–DMSO Promoted Methylthiolation of Arenes and Heteroarenes
  作者：Poonam Sharma、Sandeep Rohilla、Nidhi Jain

  DOI：10.1021/acs.joc.5b00443

  日期：2015.4.17

  An unprecedented copper acetate–DMSO promoted methylthiolation of arenes and heteroarenes in the presence of air has been developed. The reaction is highly regioselective under the directing group influence of pyridine and pyrimidine functional units and gives the thiomethylated product in moderate to high yields.

  在空气存在下，空前的乙酸铜-DMSO促进了芳烃和杂芳烃的甲基硫醇化。该反应在吡啶和嘧啶官能团的直接基团的影响下具有高度的区域选择性，并以中等至高收率得到了硫代甲基化的产物。
• Palladium-Catalyzed Regioselective C-H Bond ortho-Acetoxylation of Arylpyrimidines
  作者：Xiaojian Zheng、Bingrui Song、Bin Xu

  DOI：10.1002/ejoc.201000631

  日期：——

  An efficient and regioselective palladium-catalyzed ortho C-H acetoxylation reaction was developed to afford ortho monoacetoxylated arylpyrimidines in good to excellent yields by using cupric trifluoroacetate as a cocatalyst. A wide variety of oxygenated arylpyrimidines were prepared with high regioselectivity and functional group tolerance.

  通过使用三氟乙酸铜作为助催化剂，开发了一种有效且具有区域选择性的钯催化的邻 CH 乙酰氧基化反应，以良好至极好的产率提供邻位单乙酰氧基化芳基嘧啶。制备了多种具有高区域选择性和官能团耐受性的氧化芳基嘧啶。