6,8-Dimethoxy-2-methyl-1,2,3,4-tetrahydroisochinolin-hydrochlorid | 73903-26-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 四氢异喹啉
• 英文名称: 6,8-Dimethoxy-2-methyl-1,2,3,4-tetrahydroisochinolin-hydrochlorid
• 英文别名: 3,4-dihydro-1H-6,8-dimethoxy-2-methyl-isoquinoline, hydrochloride；3,4-dihydro-1H-6,8-dimethoxy-2-methylisoquinoline hydrochloride；6,8-dimethoxy-2-methyl-3,4-dihydro-1H-isoquinoline;hydrochloride
• CAS: 73903-26-1
• 化学式: C₁₂H₁₇NO₂*ClH
• 分子量: 243.733
• InChiKey: ZZEQOEHTUOVDSS-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.11
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  21.7
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6,8-Dimethoxy-2-methyl-1,2,3,4-tetrahydroisochinolin-hydrochlorid 在 氨 、 lithium 作用下， 以 乙醚 、 叔丁醇 为溶剂， 反应 2.5h， 生成 1,2,3,4,4a,7-hexahydro-6,8-dimethoxy-2-methylisoquinoline
  参考文献：
  名称：

  多巴胺受体模型及其在新型刚性吡咯并[2,3-g]异喹啉抗精神病药设计中的应用。

  摘要：

  描述了一种抗精神病药与多巴胺受体相互作用的假想模型。该三维分子模型是根据各种类型的抗精神病药的药效基团与假定的受体蛋白氨基酸侧链取代基之间可能存在的分子间相互作用而开发的。确定了三个基本的结合位点（可能需要拮抗作用之一）和一个亲脂性的辅助结合位点。几何形状是通过具有受体活性的药物的三维结构定义的，包括（R）-阿扑吗啡，（+）-右旋糖醇和molindone（已确定其晶体结构）。一种新的构象刚性吡咯并[2,3-g]异喹啉衍生物已被设计为符合受体模型。化合物（+/-）-1（2,6-二甲基-3-乙基-4,4a，5，6,7,8,8a，9-八氢-4a，8a-反式-1H-吡咯并[2,3-g]异喹啉-4-酮; Ro 22-1319）表现出有效的抗精神病药样活性。该活性是立体特异性的，存在于（-）对映异构体中，通过（-）-1.HCl的X射线晶体结构分析预测和证实，该活性具有4aR，8aR绝对构型。

  DOI：

  10.1021/jm00141a002
• 作为产物：
  描述：

  3,5-二甲氧基苯乙胺 在 盐酸 、 sodium tetrahydroborate 、 sodium carbonate 、 potassium carbonate 、 三氯氧磷 作用下， 以 甲醇 、 水 、 乙腈 为溶剂， 反应 28.08h， 生成 6,8-Dimethoxy-2-methyl-1,2,3,4-tetrahydroisochinolin-hydrochlorid
  参考文献：
  名称：

  Eine neue合成von 8-Hydroxy-2-methyl-1,2,3,4-tetrahydroisochinolin

  摘要：

  8-羟基-2-甲基-1,2,3,4-四氢异喹啉的新合成

  DOI：

  10.1002/hlca.19800630131

文献信息

• Octahydro-1H-pyrrolo[2,3-g]isoquinolines
  申请人：Hoffmann-La Roche Inc.

  公开号：US04260762A1

  公开（公告）日：1981-04-07

  Neuroleptically active octahydro-1H-pyrrolo[2,3-g]isoquinolines of the formula ##STR1## wherein R.sub.1, R.sub.2, R.sub.3, R.sub.4 and X are as hereinafter set forth, are described.

  描述了具有下列式中R.sub.1、R.sub.2、R.sub.3、R.sub.4和X的神经阻滞活性的八氢-1H-吡咯并[2,3-g]异喹啉。
• Cycloalka(4,5)pyrrolo(2,3-g)isochinoline, Verfahren und Zwischenprodukte für ihre Herstellung, und sie enthaltende Arzneimittel
  申请人：F. HOFFMANN-LA ROCHE & CO. Aktiengesellschaft

  公开号：EP0035244A2

  公开（公告）日：1981-09-09

  Die neuen Cycloalka[4,5]pyrrolo[2,3-g]isochinoline der allgemeinen Formel worin R, Wasserstoff, Alkyl, Acyl oder Aralkyl, R2 Wasserstoff, Alkyl, Hydroxyalkyl, Arylhydroxyalkyl, Alkoxyalkyl, Acyloxyalkyl, Acylalkyl, Aralkyl, Alkenyl, Cycloalkyl-alkyl, Alkinyl, Thienyl-alkyl, Furyl-alkyl, Arylcarboxamidoalkyl, Aralkenyl, Alkenyloxyalkyl, Aryloxyalkyl, Aralkyloxyalkyl oder Aryl-N-imidazolonylalkyl, X ein Sauerstoff- oder Schwefelatom und n die Zahl 3, 4, 5 oder 6 bedeuten, ihre optischen und geometrischen Isomeren, sowie ihre pharmazeutisch annehmbaren Säureadditionssalze zeigen neuroleptische Aktivität und sind nützliche antipsychotische Mittel für die Behandlung von Schizophrenie. Die obigen Verbindungen können ausgehend von zum Teil neuen Zwischenprodukten nach verschiedenen Verfahren hergestellt werden.

  通式如下的新型环烷并[4,5]吡咯并[2,3-g]异喹啉类化合物 其中 R 是氢、烷基、酰基或芳烷基，R2 是氢、烷基、羟基烷基、芳基羟基烷基、烷氧基烷基、酰氧基烷基、酰基烷基、芳烷基、烯基、环烷基烷基、炔基、噻吩基烷基、呋喃基烷基、芳基羧基烷基、芳烯基、烯氧基烷基、芳氧基烷基、芳氧基烷基或芳基-N-咪唑啉基烷基、X是氧原子或硫原子，n是3、4、5或6，它们的光学异构体和几何异构体，以及它们的药学上可接受的酸加成盐具有神经抑制活性，是治疗精神分裂症的有效抗精神病药物。上述化合物可以通过各种方法从中间体制备，其中一些中间体是新的。
• Isochinolinderivate, Verfahren zu ihrer Herstellung, Zwischenprodukte, Arzneimittel enthaltend solche Isochinolinderivate und ihre pharmazeutische Verwendung
  申请人：F. HOFFMANN-LA ROCHE & CO. Aktiengesellschaft

  公开号：EP0010661B1

  公开（公告）日：1984-09-12
• OLSON, G. L.;CHEUNG, HO-CHUEN;MORGAN, K. D.;BLOUNT, J. F.;TODARO, L.;BERG+, J. MED. CHEM., 1981, 24, N 9, 1026-1034
  作者：OLSON, G. L.、CHEUNG, HO-CHUEN、MORGAN, K. D.、BLOUNT, J. F.、TODARO, L.、BERG+

  DOI：——

  日期：——
• Process for the manufacture of isoquinoline diones
  申请人：F. HOFFMANN-LA ROCHE & CO. Aktiengesellschaft

  公开号：EP0091565B1

  公开（公告）日：1986-04-23