N-(p-fluorophenyl)-2-hydroxy-1-naphthaldimine | 3230-62-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: N-(p-fluorophenyl)-2-hydroxy-1-naphthaldimine
• 英文别名: 1-[(4-Fluoro-phenylimino)-methyl]-naphthalen-2-ol；1-[(4-fluorophenyl)iminomethyl]naphthalen-2-ol
• CAS: 3230-62-4
• 化学式: C₁₇H₁₂FNO
• 分子量: 265.287
• InChiKey: XMAKMVMGFLCDJA-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  136 °C
• 沸点：
  451.2±30.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.17±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.2
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  32.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(p-fluorophenyl)-2-hydroxy-1-naphthaldimine 、 二正丁基氧化锡 以 苯 为溶剂， 以85%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and spectroscopic studies on organotin derivatives of biologically active Schiff bases

  摘要：

  DOI：

  10.1016/s0277-5387(00)84085-1
• 作为产物：
  描述：

  4-氟苯胺 、 2-羟基-1-萘甲醛 在 溶剂黄146 作用下， 反应 4.0h， 以81%的产率得到N-(p-fluorophenyl)-2-hydroxy-1-naphthaldimine
  参考文献：
  名称：

  Efficacy of Novel Schiff base Derivatives as Antifungal Compounds in Combination with Approved Drugs Against Candida Albicans

  摘要：

  背景：近年来，真菌感染的发病率不断增加，尤其是由白念珠菌引起的感染及其对药物的抗药性不断增加。因此，不仅需要新药物，还迫切需要替代性治疗策略。 方法：我们先前报道了一些咪唑和非咪唑化合物与氟康唑的协同作用，用于联合抗真菌治疗。在本研究中，我们合成了一些非咪唑席夫碱衍生物，并评估了它们与最常用的抗真菌药物氟康唑（FLC）和两性霉素B（AmB）在四种药物敏感、三种FLC耐药和三种AmB耐药的临床分离的白念珠菌菌株中的抗真菌活性谱。为进一步分析这些化合物的抗真菌作用机制，我们对FLC敏感和耐药的C. albicans分离物中的总固醇含量进行了定量。 结果：含有嘧啶环的衍生物SB5对所有测试菌株表现出最强的抗真菌活性。将这些化合物与FLC和AmB结合后，76%的组合是协同作用或加成作用，其余组合是无关的。有趣的是，无论是与FLC还是AmB结合，都没有发现任何拮抗作用。从分数抑制浓度指数（FICI）和等效图中解释的结果显示，协同作用组合的MIC值降低了4-10倍。这些化合物还以浓度依赖的方式抑制麦角固醇的生物合成，这一结果得到了对接研究的支持。 结论：所进行的研究结果证明了这些化合物作为新型抗真菌药物的潜力。然而，需要进一步研究来了解这些化合物的其他机制以及其在体内的功效和毒性。

  DOI：

  10.2174/1573406415666181203115957

文献信息

• New Insights into Photochromic Properties of <i>N</i>-Salicylideneaniline Derivatives Using a Cocrystal Engineering Approach
  作者：Gabriel M. Mercier、Koen Robeyns、Nikolay Tumanov、Benoit Champagne、Johan Wouters、Tom Leyssens

  DOI：10.1021/acs.cgd.9b00363

  日期：2019.10.2

  we aim to modify the photochromic properties of anils using a crystal engineering approach. Previous work has shown cocrystallization to alter the photochromic behavior of anils. Here, a full screening of 15 anil derivatives (including 8 newly described anils) with 21 coformers (carboxylic acids, amides, and halogenated benzene derivatives) was performed, resulting in 89 new anil cocrystals. This

  在这项贡献中，我们旨在使用晶体工程方法来修改茴香的光致变色特性。先前的工作表明共结晶可改变指甲的光致变色行为。在这里，用21种共形成物（羧酸，酰胺和卤代苯衍生物）对15种茴香衍生物（包括8种新描述的茴香）进行了全面筛选，得到了89种新的茴香共结晶。大量的结果允许对复杂的光致变色机理进行统计上有效的洞察，从而提供连续现象的证据，而不是经典的二元光致变色/非光致变色现象。该贡献中发现的“弱光致变色化合物”的发现为这一点提供了支持。所有结果都证实了烯醇-亚胺是必要条件，减少涉及目标部分的短接点数量是微调特性的有趣方法，因为它既影响电子又影响结构。根据这种“连续假设”，已经对二面角的作用进行了探索，并显示其与光致变色的强度有关，而不是决定其发生的原因。此外，在这一贡献中，我们提出了一种解释DRS（漫反射光谱）数据的新颖方法。已经探究了二面角的作用，并表明它与光致变色的强度有关，而不是决定其发生的原
• Chaturvedi, Vibhav; Tandon, J. P., Indian Journal of Chemistry, Section A: Inorganic, Physical, Theoretical and Analytical, 1985, vol. 24, # 5, p. 422 - 424
  作者：Chaturvedi, Vibhav、Tandon, J. P.

  DOI：——

  日期：——
• Chaturvedi, Vibhav; Bhal, L.; Tandon, J. P., Indian Journal of Chemistry, Section A: Inorganic, Physical, Theoretical and Analytical, 1985, vol. 24, # 12, p. 1039 - 1041
  作者：Chaturvedi, Vibhav、Bhal, L.、Tandon, J. P.

  DOI：——

  日期：——
• Mookerjee, M. N.; Singh, R. V.; Tandon, J. P., Indian Journal of Chemistry, Section A: Inorganic, Physical, Theoretical and Analytical, 1983, vol. 22, # 12, p. 1081 - 1083
  作者：Mookerjee, M. N.、Singh, R. V.、Tandon, J. P.

  DOI：——

  日期：——
• Bhal, Laxmi; Tandon, J. P., Indian Journal of Chemistry, Section A: Inorganic, Physical, Theoretical and Analytical, 1985, vol. 24, # 7, p. 562 - 564
  作者：Bhal, Laxmi、Tandon, J. P.

  DOI：——

  日期：——