1-iodo-9-thioxanthone | 70911-05-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 硫色烯
• 英文名称: 1-iodo-9-thioxanthone
• 英文别名: 1-iodo-thioxanthen-9-one；1-Iodthioxanthon；1-Iodothioxanthen-9-one
• CAS: 70911-05-6
• 化学式: C₁₃H₇IOS
• 分子量: 338.168
• InChiKey: NBPYIOHZXQIBIV-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.2
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  42.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-iodo-9-thioxanthone 在 吡啶 、 copper(I) oxide 、 铜 、 potassium carbonate 、 一水合肼 作用下， 以 乙醇 、 二氯甲烷 、 氯仿 、 水 、 二甲基亚砜 、 乙腈 为溶剂， 反应 32.0h， 生成 10-methylbenzothiopyrano[4,3,2-de]indolo[2,3-b]quinoline
  参考文献：
  名称：

  从苯并呋喃-、苯并噻吩并-和 10-甲基吲哚-[2,3-b]-稠合苯并噻喃[4,3,2-de]喹啉到相应的苯并噻喃[4,3,2-de]1,8-萘啶：这些六环杂芳烃化合物的合成与性质

  摘要：

  多环杂环化合物如 1- 和 2- 氨基噻吨酮是具有不同性质的分子的重要前体，并且总是需要原始合成。在这里，1-氨基噻吨酮是从市售的噻吨酮分四步获得的，或者是从 3-氟苯胺分五步获得的。至于 2-氨基噻吨酮，使用商业 2-氯噻吨酮直接进行N-芳基化，得到其 Boc 保护的衍生物。以1-氨基噻吨酮为原料，利用2-碘-N通过串联N-芳基化-环化合成原始的10-甲基苯并噻喃[4,3,2- de ]吲哚[2,3 - b ]喹啉- 在铜存在下的甲基吲哚。然而，这种方法对 2-碘苯并噻吩的效率较低，我们还研究了另一种策略。接下来，我们的努力集中在苯并呋喃-、苯并噻吩并-和吲哚[2,3- b ]苯并噻喃并[4,3,2- de ]1,8-萘啶的合成上，它们是具有螺旋性质的原始六环。设计了不同的方法，我们通过五个步骤从 2-chloro-4-fluoropyridine 实现了我们的目标。将获得的原始多环化合

  DOI：

  10.1039/d2nj04567b
• 作为产物：
  描述：

  9-噻吨酮 在 2,2,6,6-四甲基哌啶 、 正丁基锂 、 ZnCl₂-N,N,N’,N’-tetramethylethylenediamine 、 碘 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 为溶剂， 反应 0.25h， 以84%的产率得到1-iodo-9-thioxanthone
  参考文献：
  名称：

  9位噻吨酮在1位上的功能化：从芳基氨基衍生物到具有生物学意义的[1]苯并（硫）吡喃并[4,3,2-de]苯并噻吩并[2,3-b]喹啉。

  摘要：

  原始的1-氨基取代的噻吨酮衍生物很容易通过裸金属环上的去原金属化-碘裂解-铜催化的CN键形成顺序来制备。最后的反应取决于所涉及的苯胺而递送单或/和二芳基化产物。还制备了1-氨基-9-噻吨酮并使其与2-碘杂环反应。有趣的是，虽然可以分离出1-（芳基氨基）-9-噻吨酮，但随后的环化反应却可以提供具有螺旋性质的原始六环衍生物。他们的光物理性质的评估表明极性介质中的高荧光，表明生物成像的潜在应用。这些化合物能够抑制PIM1激酶，通过分子模拟实验检查了它们的推定结合模式。共，

  DOI：

  10.1016/j.bioorg.2019.103347