7-硝基-2,3-二氢-1,4-苯并二氧杂环己烷-6-甲醛 | 55149-81-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并二恶烷
• 中文名称: 7-硝基-2,3-二氢-1,4-苯并二氧杂环己烷-6-甲醛
• 英文名称: 7-nitro-2,3-dihydrobenzo[b][1,4]dioxine-6-carbaldehyde
• 英文别名: 7-Nitro-2,3-dihydro-1,4-benzodioxine-6-carbaldehyde；6-nitro-2,3-dihydro-1,4-benzodioxine-7-carbaldehyde
• CAS: 55149-81-0
• 化学式: C₉H₇NO₅
• mdl: MFCD00448620
• 分子量: 209.158
• InChiKey: GXHARUBNCVHGDM-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  165-167 °C(Solv: benzene (71-43-2))
• 沸点：
  379.2±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.474±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.9
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.222
• 拓扑面积：
  81.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

安全信息

• 海关编码：
  2932999099

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  7-硝基-2,3-二氢-1,4-苯并二氧杂环己烷-6-甲醛 在 镍 高氯酸 、 一水合肼 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 乙醇 为溶剂， 生成 7-[Bis-(5-methyl-furan-2-yl)-methyl]-2,3-dihydro-benzo[1,4]dioxin-6-ylamine
  参考文献：
  名称：

  呋喃开环-吲哚闭环：呋喃[2'，3'：3,4]-环庚[1,2- b ]氯化吲哚鎓的合成

  摘要：

  从2-乙酰氨基芳基二呋喃甲烷甲烷或2-氨基芳基二呋喃甲烷甲烷经HCl甲醇溶液处理，详细阐述了呋喃[2'，3'：3,4]环庚[1,2- b ]吲哚氯化物的新合成方法。反应按三个步骤进行：再循环，分子内环化和歧化。在这种情况下，呋喃环参与构建吡咯和七元环。可以在类似条件下直接从2-乙酰氨基苯甲醛和2-甲基呋喃获得相同的盐，而无需分离相应的2-乙酰氨基芳基二呋喃甲烷。

  DOI：

  10.1002/jhet.5570430315
• 作为产物：
  描述：

  1,4-苯并二恶烷-6-甲醛 在 硝酸 作用下， 反应 2.0h， 生成 7-硝基-2,3-二氢-1,4-苯并二氧杂环己烷-6-甲醛
  参考文献：
  名称：

  非烷化剂抗胶质母细胞瘤药物诱导细胞周期 G2/M 期阻滞和凋亡：2-氨基喹啉-3-甲酰胺的设计、计算机物理化学和 SAR 研究

  摘要：

  恶性胶质瘤是最常见的脑肿瘤，预后一般较差，临床恶化较早，死亡率较高。最近，2-氨基喹啉支架衍生物在中枢神经系统疾病中显示出显着的活性。我们在此报道了一系列 2-氨基喹啉-3-羧酰胺作为新型非烷化剂抗胶质母细胞瘤药物。合成的化合物在体外对胶质母细胞瘤细胞系 U87 MG 显示出与顺铂相当的活性。其中，我们发现6a对A172和U118 MG胶质母细胞瘤细胞系表现出良好的抑制活性，并通过流式细胞术分析诱导细胞周期停滞在G2/M期和U87 MG细胞凋亡。此外，6a对几种正常人细胞系显示出低细胞毒性。计算机研究表明，6a具有良好的理化特性，预计可以穿过血脑屏障。此外，还研究了初步的结构-活性关系，为进一步修饰这一系列化合物的更有效的试剂提供了启示。我们的研究结果表明，这种化合物具有作为抗胶质母细胞瘤药物的巨大潜力，在肿瘤细胞和非恶性细胞之间具有不同的作用。

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2021.128371

文献信息

• Plant antitumor agents. 30. Synthesis and structure activity of novel camptothecin analogs
  作者：Monroe E. Wall、Mansukh C. Wani、Allan W. Nicholas、Govindarajan Manikumar、Chhagan Tele、Linda Moore、Anne Truesdale、Peter Leitner、Jeffrey M. Besterman

  DOI：10.1021/jm00070a013

  日期：1993.9

  A large number of camptothecin (CPT) analogs have been prepared in the 20S, 20RS, and 20R configurations with a number of ring A substituents. Topoisomerase I (T-I) inhibition data (IC50) have been obtained by standard procedures. In general, substitution at the 9 or 10 positions with amino, halogeno, or hydroxyl groups in compounds with 20S configuration results in compounds with enhanced T-I inhibition

  已经制备了具有许多环A取代基的20S，20RS和20R构型的大量喜树碱（CPT）类似物。拓扑异构酶I（TI）抑制数据（IC50）已通过标准程序获得。通常，具有20S构型的化合物在9或10位上被氨基，卤代或羟基取代会导致TI抑制作用增强。20RS构型的化合物在体外和体内活性较低，而20R构型的化合物则无活性。在TI抑制试验中，在A环上具有10,11-亚甲二氧基取代的化合物显示出显着的效能增强。在包括L-1210小鼠白血病测定法在内的各种体内测定法中确定的某些类似物的活性通常与TI抑制作用一致。制备了许多水溶性类似物，例如20-甘氨酸酯，9-甘氨酰胺或水解的内酯盐，并在体外和体内试验中进行了测试。通常，就L-1210分析中的TI抑制作用和寿命延长而言，这些化合物的活性均不如CPT。然而，某些20-甘氨酸酯在静脉内给药后显示出良好的体内活性。
• Catalyst-free cyclization of anthranils and cyclic amines: one-step synthesis of rutaecarpine
  作者：Jian Li、Zheng-Bing Wang、Yue Xu、Xue-Chen Lu、Shang-Rong Zhu、Li Liu

  DOI：10.1039/c9cc06160f

  日期：——

  An efficient synthesis of a variety of quinazolinone derivatives via a direct cyclization reaction between commercially available anthranils and cyclic amines is described. The developed transformation proceeds with the merits of high step- and atom-efficiency, a broad substrate scope, and good to excellent yields, without additional catalysts, and offers a practical way for the preparation of rutaecarpine

  描述了通过可商购的蒽基和环胺之间的直接环化反应有效合成各种喹唑啉酮衍生物。所开发的转化过程具有步骤效率高和原子效率高，底物范围广，收率好至极好等优点，而无需额外的催化剂，为制备具有结构多样性的芸香果芸香碱及其衍生物提供了一种实用的方法。
• [EN] IMIDAZO [4, 5 -C] PYRIDINE DERIVATIVES USEFUL FOR THE TREATMENT OF DEGENERATIVE AND INFLAMMATORY DISEASES<br/>[FR] DÉRIVÉS D'IMIDAZO [4, 5-C] PYRIDINE UTILES POUR LE TRAITEMENT DE MALADIES DÉGÉNÉRATIVES ET INFLAMMATOIRES
  申请人：GALAPAGOS NV

  公开号：WO2013117649A1

  公开（公告）日：2013-08-15

  Novel imidazolopyridines according to Formula I, able to inhibit JAK are disclosed, wherein R1 and Cy are as disclosed herein. These compounds may be prepared as a pharmaceutical composition, and may be used for the prevention and treatment of a variety of conditions in mammals including humans, including by way of non-limiting example, allergic or inflammatory conditions, autoimmune diseases, proliferative diseases, transplantation rejection, diseases involving impairment of cartilage turnover, congenital cartilage malformations, and/or diseases associated with hypersecretion of IL6 or interferons.

  根据公式I揭示了能够抑制JAK的新型咪唑吡啶类化合物，其中R1和Cy如本文所述。这些化合物可以制备为药物组合物，并可用于预防和治疗哺乳动物包括人类的各种疾病，包括但不限于过敏或炎症性疾病、自身免疫疾病、增生性疾病、移植排斥、涉及软骨周转障碍的疾病、先天软骨畸形以及与IL6或干扰素过度分泌相关的疾病。
• Synthesis, molecular docking and biological evaluation of novel phthaloyl derivatives of 3-amino-3-aryl propionic acids as inhibitors of Trypanosoma cruzi trans-sialidase
  作者：Muhammad Kashif、Karla Fabiola Chacón-Vargas、Julio Cesar López-Cedillo、Benjamín Nogueda-Torres、Alma D. Paz-González、Esther Ramírez-Moreno、Rosalia Agusti、Maria Laura Uhrig、Alicia Reyes-Arellano、Javier Peralta-Cruz、Muhammad Ashfaq、Gildardo Rivera

  DOI：10.1016/j.ejmech.2018.07.005

  日期：2018.8

  In the last two decades, trans-sialidase of Trypanosoma cruzi (TcTS) has been an important pharmacological target for developing new anti-Chagas agents. In a continuous effort to discover new potential TcTS inhibitors, 3-amino-3-arylpropionic acid derivatives (series A) and novel phthaloyl derivatives (series B, C and D) were synthesized and molecular docking, TcTS enzyme inhibition and determination

  在过去的二十年中，克氏锥虫（TcTS）的转唾液酸酶已成为开发新型抗Chagas药物的重要药理目标。为了不断发现新的潜在TcTS抑制剂，合成了3-氨基-3-芳基丙酸衍生物（系列A）和新型邻苯二甲酰基衍生物（系列B，C和D），并进行了分子对接，TcTS酶抑制和锥虫活性的测定。进行了。 在获得的四个系列中，与参考DANA（-7.8 kcal / mol）（TS酶的天然配体）相比，化合物D-11具有最高的结合亲和力值（-11.1 kcal / mol）。此外，化合物D-11的3D和2D相互作用分析显示，氢键，π-π堆积，π-阴离子，疏水和范德华力与所有重要氨基酸残基（Arg35，Arg245，Arg314，Tyr119，Trp312， TcTS的活性位点上的Tyr342，Glu230和Asp59）。此外，通过高效离子交换色谱法（HPAEC），D-11对TcTS酶的抑制作用最高（86.9％±5）。最后，在相同的裂解百分比（10μg/
• Structure-activity relationships in a series of novel 3,4-dihydro-4-oxopyrimido[4,5-b]quinoline-2-carboxylic acid antiallergy agents
  作者：T. H. Althuis、S. B. Kadin、L. J. Czuba、P. F. Moore、H. J. Hess

  DOI：10.1021/jm00177a010

  日期：1980.3

  derivatives and related compounds with substituent variations at the 2, 3, and 5--9 positions was prepared and evaluated for antiallergy activity using the rat PCA assay. These compounds were obtained by the condensation of the appropriately substituted 2-aminoquinoline-3-carboxamides with dialkyl oxalates, followed by further chemical transformations. More than two-thirds of the compounds prepared exhibited

  制备了一系列50多种新的3,4-二氢-4-氧嘧啶基[4,5-b]喹啉-2-羧酸衍生物和相关化合物，这些化合物在2、3和5--9位具有取代基变化并使用大鼠PCA分析评估抗过敏活性。这些化合物是通过将适当取代的2-氨基喹啉-3-甲酰胺与草酸二烷基酯缩合，然后进行进一步的化学转化而获得的。所制备的化合物中有三分之二以上的静脉内活性为色甘酸二钠（DSCG）的1至400倍。结构活性数据表明，在2位上存在羧酸部分可提供最佳效价，并且酯对于良好的口服吸收是优选的。最佳口服活性，ED50值为0.3至3.0 mg / kg，