acetylphosphonic acid dibutyl ester | 919-22-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 有机膦酸及其衍生物
• 英文名称: acetylphosphonic acid dibutyl ester
• 英文别名: dibutyl acetylphosphonate；Acetyl-phosphonsaeure-dibutylester；1-dibutoxyphosphorylethanone
• CAS: 919-22-2
• 化学式: C₁₀H₂₁O₄P
• 分子量: 236.248
• InChiKey: RWHDZCLBNNYAHJ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.8
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.9
• 拓扑面积：
  52.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  acetylphosphonic acid dibutyl ester 以 乙醚 为溶剂， 生成 phosphoric acid dibutyl ester 2,2-dichloro-1-dibutoxyphosphoryl-vinyl ester
  参考文献：
  名称：

  Pudovik,A.N.; Gazizov,T.Kh., Journal of general chemistry of the USSR, 1969, vol. 39, p. 2172 - 2176

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  dibutyl chlorophosphite 在 三乙胺 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 acetylphosphonic acid dibutyl ester
  参考文献：
  名称：

  Reaction of keto alcohols with organophosphorus compounds

  摘要：

  DOI：

  10.1007/bf00907784

文献信息

• Sulphonic acid-induced fragmentation of dialkyl acylphosphonates, formation of alkyl carboxylates and alkyl sulphonates
  作者：Eli Breuer、Rafik Karaman、Amiram Goldblum、Haim Leader

  DOI：10.1039/p29880002029

  日期：——

  Heating of dialkyl acylphosphonates with sulphonic acids under anhydrous conditions leads to the formation of alkyl sulphonates an alkyl carboxylates. 31P N.m.r. spectroscopy revealed that the reaction of equimolar amounts of dimethyl benzoylphosphonate (1) and toluene-p-sulphonic acid at room temperature gives dimethyl phosphonate (6) in 50% yield. It is proposed that the by-product of this reaction

  在无水条件下将二烷基酰基膦酸酯与磺酸一起加热导致形成烷基磺酸酯和烷基羧酸酯。31 P Nmr光谱显示，等摩尔量的苯甲酰基膦酸二甲酯（1）与甲苯-对-磺酸在室温下反应，生成膦酸二甲酯（6），产率为50％。建议该反应的副产物苯甲酸甲苯-对-磺酸酐（8）与过量的甲苯-对-磺酸酐反应，得到甲苯-对-磺酸酐（9）。）和苯甲酸。已显示这两种化合物与膦酸二甲酯一起加热分别产生甲苯-对-磺酸甲酯和苯甲酸甲酯。这些反应的假定副产物是亚磷酸（HPO 2）。通过对二甲基苯甲酰基膦酸酯及其质子化产物进行的MNDO / H方法进行的量子力学计算表明，二甲基苯甲酰基膦酸酯的质子化的首选位置是P O氧，在该位置的质子化之后是C–P键断裂，零活化能，生成亚磷酸二甲酯和苯甲酰阳离子。
• INHIBITORS OF DXP SYNTHASE AND METHODS OF USE THEREOF
  申请人：THE JOHNS HOPKINS UNIVERSITY; TECHNOLOGY VENTURES

  公开号：US20150225430A1

  公开（公告）日：2015-08-13

  Novel inhibitors of DXP synthase and methods of use thereof are disclosed.

  本发明公开了DXP合酶的新型抑制剂及其使用方法。
• Nickel‐Catalyzed Asymmetric Hydrogenation of α‐Substituted Vinylphosphonates and Diarylvinylphosphine Oxides
  作者：Hanlin Wei、Hao Chen、Jianzhong Chen、Ilya D. Gridnev、Wanbin Zhang

  DOI：10.1002/anie.202214990

  日期：2023.2

  The first efficient Ni-catalyzed asymmetric hydrogenation of terminal olefins using H2 was developed, affording chiral ethylphosphine products with up to 99 % yield, 96 % ee and 1000 S/C (substrate/catalyst). The calculation and experimental mechanism study indicate that the two added hydrogen atoms of the product originate from H2 and the reaction proceeds through a NiII rather than Ni0 cyclic process

  开发了第一个使用 H 2对末端烯烃进行有效的镍催化不对称氢化反应，提供了高达 99% 收率、96% ee 和 1000 S/C（底物/催化剂）的手性乙基膦产物。计算和实验机理研究表明，产物中加入的两个氢原子来源于H 2，反应通过Ni II而不是Ni 0循环过程进行。
• Synthesis of γ-Oxo-phosphonates via <i>N</i>-Heterocyclic Carbene-Catalyzed Acylphosphorylation of Alkenes
  作者：Jia-Nan Mo、Shengbin Sun、Huiwei Xu、Hanyu Shu、Jiannan Zhao

  DOI：10.1021/acs.orglett.4c00234

  日期：2024.3.22

  N-heterocyclic carbene-catalyzed method for the radical acylphosphorylation of alkenes. Electrochemical investigations were employed to identify an appropriate class of oxime phosphonates capable of undergoing a single-electron transfer (SET) with Breslow enolates. The resulting phosphoryl radicals were effectively coupled with diverse styrenes and aldehydes to yield a variety of γ-oxo-phosphonates. Both radical

  在这项研究中，我们提出了一种N-杂环卡宾催化的烯烃自由基酰基磷酸化方法。通过电化学研究来鉴定能够与 Breslow 烯醇化物进行单电子转移 (SET) 的适当类别的肟膦酸酯。所得磷酰基自由基与多种苯乙烯和醛有效偶联，产生多种γ-氧代膦酸酯。自由基时钟实验和电化学研究都支持我们的反应设计，并提出了有机催化转化的合理机制。
• Method of preparing oligomers of conjugated dienes with an iron-based catalyst composition
  申请人：Bridgestone Corp.

  公开号：US20030073570A1

  公开（公告）日：2003-04-17

  A catalyst composition that is the combination of or the reaction product of ingredients comprising (a) (i) a halogen-containing iron compound or (ii) an iron-containing compound and a halogen-containing compound, (b) an &agr;-acylphosphonate diester, and (c) an organoaluminum compound.

  一种催化剂组合物，它是由以下成分的组合或反应产物组成的：(a) (i) 含卤素的铁化合物或 (ii) 含铁化合物和含卤素的化合物，(b) &agr;-酰基膦酸二酯，和 (c) 有机铝化合物。