trillenogenin | 58809-10-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 类固醇和类固醇衍生物
• 英文名称: trillenogenin
• 英文别名: (25S)-15-oxo-18-nor-spirost-5,13-dien-1β,3β,21,23S,24R-pentol；(1R,3'S,4R,4'R,5'S,6S,7R,8R,12S,13R,14R,16R)-3',4',14,16-tetrahydroxy-7-(hydroxymethyl)-5',13-dimethylspiro[5-oxapentacyclo[10.8.0.02,9.04,8.013,18]icosa-2(9),18-diene-6,2'-oxane]-3-one
• CAS: 58809-10-2
• 化学式: C₂₆H₃₆O₈
• 分子量: 476.567
• InChiKey: BIKUIZPELKRTDU-LIFKQPTISA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.5
• 重原子数：
  34
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.81
• 拓扑面积：
  137
• 氢给体数：
  5
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  trillenogenin 以 吡啶 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 trillenogenin tetraacetate monobrosylate
  参考文献：
  名称：

  Nohara, Toshihiro; Komori, Tetsuya; Kawasaki, Toshio, Chemical and pharmaceutical bulletin, 1980, vol. 28, # 5, p. 1437 - 1448

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  trilliumoside B 在 三氟乙酸 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 水 为溶剂， 反应 8.0h， 以2.8 mg的产率得到trillenogenin
  参考文献：
  名称：

  基于分子网络的策略，用于从延龄草中发现多乙酰化 18-去甲螺甾醇皂苷。

  摘要：

  九种未描述的聚乙酰化 18-去甲螺甾醇皂苷，延龄草苷 A-J，是在基于延龄草根茎分子网络策略的指导下获得的。它们的结构是通过分析综合光谱数据和化学方法在纯形式分离后建立的。评估了所有分离的皂苷对五种选定的人类癌细胞系（Huh7、A549、MCF-7、HepG2 和 MOLT-4）的细胞毒性以及对 RAW264.5 中脂多糖 (LPS) 刺激的 NO 产生模型的抗炎作用。 7 巨噬细胞。延龄草苷 D 对 MOLT-4 细胞系显示出显着的细胞毒性，IC50 值为 1.0 ± 0.1 μM，而延龄草苷 H 和 I 对 NO 的产生显示出显着的抗炎作用，抑制率为 56.3 ± 1.5 和 56.2 ± 2。

  DOI：

  10.1016/j.phytochem.2019.112125

文献信息

• Steroid saponins and sapogenins of underground parts of Trillium kamtschaticum Pall. IV. Additional oligoglycosides of 18-norspirostane derivatives and other steroidal constituents.
  作者：NAOMICHI FUKUDA、NARIKO IMAMURA、EIKO SAITO、TOSIHIRO NOHARA、TOSHIO KAWASAKI

  DOI：10.1248/cpb.29.325

  日期：——

  Three oligoglycosides of 18-norspirostane derivatives, Ty-2, Ty-3, and Ty-4, along with two steroidal compounds, Tm and Tj, were isolated from the underground parts of Trillium kamtschaticum PALL. These five compounds and two other compounds, Th and Tz acetate, which had been obtained previously but remained unidentified, were characterized as follows. Ty-2, mp 235-240°(dec.), [α]D-110° : deapio-trillenoside A (II) (named trillenoside B). Ty-3, mp 182-185°(dec.), [α]D-98.7° : 3, 21-di-O-acetyl-24-epitrillenogenin 1-O-(2', 3', 4'-tri-O-acetyl-α-L-rha·pyr)-(1-2)-α-L-ara·pyranoside (IV) (epitrillenoside C-PA). Ty-4, mp 226-230°(dec.), [α]D-105°; 21-deoxytrillenoside A (VII) (deoxytrillenoside A). Tm, mp 326-329°(dec.), [α]D-99.4° : 24β-hydroxypennogenin (V). Tj, mp 205-212°(dec.), [α]D-66.5° : prototype compound (VIII) of pennogenin 3-O-β-chacotrioside. Th, mp 194-200°(dec.), [α]D-90° : prototype compound (IX) of pennogenin 3-O-α-L-rha·pyr-β-chacotrioside. Tz acetate : crude ecdysterone triacetate (X). This is the first report of the natural occurrence of these compounds, except for IX and X ; the occurrence of IV is particularly interesting. VIII and IX had been expected to coexist with the corresponding pennogenin glycosides.

  从延龄草地下部分分离得到3个18-去甲螺旋甾烷衍生物三糖甙Ty-2、Ty-3和Ty-4及2个甾体化合物Tm和Tj。以前得到的但是未被鉴定的2个甾体化合物Th和Tz乙酸酯也可被鉴定。其鉴定结果如下:Ty-2,熔点235-240°(分解),[α]_D-110°:异延龄草皂甙A (Ⅱ) (延龄草皂甙B)。Ty-3,熔点182-185°(分解),[α]_D-98.7°:3,21-二-O-乙酰基-24-表延龄皂甙元1-O-(2′, 3′, 4′-三-O-乙酰基-α-L-吡喃鼠李糖)-(1→2)-α-L-吡喃阿拉伯糖甙 (Ⅳ) (表延龄草皂甙C-PA)。Ty-4,熔点226-230°(分解),[α]_D-105°:21-去氧延龄草皂甙A (Ⅶ) (去氧延龄草皂甙A)。Tm,熔点326-329°(分解),[α]_D-99.4°:24β-羟基蚱蜢甾酮 (Ⅴ)。Tj,熔点205-212°(分解),[α]_D-66.5°:蚱蜢甾酮3-O-β-查可三糖甙原型化合物 (Ⅷ)。Th,熔点194-200°(分解),[α]_D-90°:蚱蜢甾酮3-O-α-L-吡喃鼠李糖-β-查可三糖甙原型化合物 (Ⅸ)。Tz乙酸酯:乙基蜕皮甾酮三乙酸酯粗品 (Ⅹ)。除了化合物Ⅸ、Ⅹ以外,其它化合物在自然界中的发现尚属首次。特别是化合物Ⅳ的出现引起了人们极大的兴趣。在此之前人们曾预测在相应的蚱蜢甾酮糖甙中共存Ⅷ和Ⅸ型化合物。
• Nohara, Toshihiro; Komori, Tetsuya; Kawasaki, Toshio, Chemical and pharmaceutical bulletin, 1980, vol. 28, # 5, p. 1437 - 1448
  作者：Nohara, Toshihiro、Komori, Tetsuya、Kawasaki, Toshio

  DOI：——

  日期：——
• Molecular networking-based strategy for the discovery of polyacetylated 18-norspirostanol saponins from Trillium tschonoskii maxim.
  作者：Dan Li、Hui Liu、Wei Ni、Wei-Lie Xiao、Li He、Zhen-Yu Guo、Xu-Jie Qin、Hai-Yang Liu

  DOI：10.1016/j.phytochem.2019.112125

  日期：2019.12

  Nine undescribed polyacetylated 18-norspirostanol saponins, trilliumosides A‒J, were obtained after a guidance based on a molecular networking strategy from the rhizomes of Trillium tschonoskii. Their structures were established by analysis of comprehensive spectroscopic data and chemical methods after their isolation in pure form. All isolated saponins were evaluated for their cytotoxicities against

  九种未描述的聚乙酰化 18-去甲螺甾醇皂苷，延龄草苷 A-J，是在基于延龄草根茎分子网络策略的指导下获得的。它们的结构是通过分析综合光谱数据和化学方法在纯形式分离后建立的。评估了所有分离的皂苷对五种选定的人类癌细胞系（Huh7、A549、MCF-7、HepG2 和 MOLT-4）的细胞毒性以及对 RAW264.5 中脂多糖 (LPS) 刺激的 NO 产生模型的抗炎作用。 7 巨噬细胞。延龄草苷 D 对 MOLT-4 细胞系显示出显着的细胞毒性，IC50 值为 1.0 ± 0.1 μM，而延龄草苷 H 和 I 对 NO 的产生显示出显着的抗炎作用，抑制率为 56.3 ± 1.5 和 56.2 ± 2。