1-(3-羟基-4-甲氧基苯基)-2-硝基乙烯 | 39816-35-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 酚类
• 中文名称: 1-(3-羟基-4-甲氧基苯基)-2-硝基乙烯
• 中文别名: 2-甲氧基-5-(2-硝基乙烯基)苯酚
• 英文名称: (E)-2-methoxy-5-(2'-nitrovinyl)phenol
• 英文别名: 3-hydroxy-4-methoxy-nitrostyrene；2-Methoxy-5-(trans-2-nitro-vinyl)-phenol；6-Methoxy-3-(2t-nitro-vinyl-(1r))-phenol；trans-β-Nitro-3-hydroxy-4-methoxy-styrol；2-Methoxy-5-(2-nitrovinyl)phenol；2-methoxy-5-[(E)-2-nitroethenyl]phenol
• CAS: 39816-35-8
• 化学式: C₉H₉NO₄
• 分子量: 195.175
• InChiKey: QGCVJPGJBCRIEV-SNAWJCMRSA-N

物化性质

• 熔点：
  155-156 °C
• 沸点：
  384.2±32.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.308±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.9
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.11
• 拓扑面积：
  75.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

安全信息

• 包装等级：
  III
• 危险类别：
  9
• 危险性防范说明：
  P261,P280,P264,P271,P302+P352,P304+P340,P305+P351+P338,P310,P362+P364,P403+P233,P501
• 危险品运输编号：
  3077
• 危险性描述：
  H315,H318,H335,H411
• 储存条件：
  2-8℃

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(3-羟基-4-甲氧基苯基)-2-硝基乙烯 生成 2-methoxy-5-(2-nitro-1,2-ditritioethyl)phenol
  参考文献：
  名称：

  SHEN QIYUAN; TANG GUOZHONG; GUO ZILI, NUCL. TECH.,(1986) N 12, 40-41

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  异香兰素 、 硝基甲烷 在 ammonium acetate 、 溶剂黄146 作用下， 以84%的产率得到1-(3-羟基-4-甲氧基苯基)-2-硝基乙烯
  参考文献：
  名称：

  青霉素B的全合成

  摘要：

  首次全合成华诺比林 B 已通过 10 个线性步骤简明地实现，总产率为 7%。重要的是，广泛存在于各种天然产物和药理分子中的关键吡咯并[2,1- a ]异喹啉骨架是通过2-(3,4-二氢异喹啉)之间独特的形式[3 + 2]环化快速构建的。 -2( 1H )-基)丙二腈3和三甲基甲硅烷基乙炔为关键步骤。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2022.154072

文献信息

• Synthesis, Antiproliferative and Pro-Apoptotic Effects of Nitrostyrenes and Related Compounds in Burkitt's Lymphoma
  作者：Andrew J. Byrne、Sandra A. Bright、Darren Fayne、James P. McKeown、Thomas McCabe、Brendan Twamley、Clive Williams、Mary J. Meegan

  DOI：10.2174/1573406413666171002123907

  日期：2018.2.6

  identified as a lead target structure for the development of particularly effective compounds targeting Burkitt's lymphoma (BL). OBJECTIVES The aims of the curent study were to synthesise a panel of nitrostyrene compounds and to evaluate their activity in Burkitt's lymphoma (BL). METHODS A panel of structurally varied compounds were designed and synthesised using Henry Knoevenagel condensation reactions.

  背景技术淋巴细胞癌（淋巴瘤）约占全世界恶性疾病的12％。硝基苯乙烯支架被认为是开发针对Burkitt淋巴瘤（BL）的特别有效的化合物的主要靶标结构。目的目前的研究目的是合成一组硝基苯乙烯化合物并评估其在伯基特氏淋巴瘤（BL）中的活性。方法使用Henry Knoevenagel缩合反应设计和合成一组结构变化的化合物。单晶X射线分析证实了这些新颖结构的六个实例的E构型。还研究了许多与硝基苯乙烯有关的化合物，包括1，3-双（芳基）-2-硝基丙烯与含有硝基乙烯基药效团的杂环支架，例如3-硝基-2-苯基-2H-色烯。使用BL细胞系EBV-MUTU-1和EBV + DG-75（耐化学性）评估化合物的抗增殖活性，以建立初步的结构活性关系。结果成功建立了具有优化的硝基苯乙烯骨架和3-硝基-2-苯基-2Hchromne结构的铅化合物，在MUTU-1细胞中的典型IC50值分别为0.45 µM和0.47 µM，
• Expedient synthesis of nitrovinyl substituted bicyclo[2.2.2]octenone scaffolds
  作者：Shivangi Sharma、Ram Tilak Naganaboina、Rama Krishna Peddinti

  DOI：10.1039/c5ra20016d

  日期：——

  A simple and rapid oxidative acetalization and Diels–Alder protocol of nitrovinyl substituted guaiacols has been developed to synthesize nitrovinyl-bearing bicyclo[2.2.2]octenone derivatives.

  已开发出一种简单快速的氧化缩醛和Diels-Alder反应方案，用于合成含硝基乙烯基取代愈创木酚的硝基乙烯基双环[2.2.2]辛酮衍生物。
• A new selective reduction of nitroalkenes into enamides
  作者：Nieves M. Laso、Béatrice Quiclet-Sire、Samir Z. Zard

  DOI：10.1016/0040-4039(96)00078-0

  日期：1996.3

  Conjugated nitroalkenes can be reduced into enamides by a combination of iron powder, a carboxylic acid, and the corresponding anhydride.

  结合的硝基烯烃可以通过铁粉，羧酸和相应的酸酐的组合还原为酰胺。
• 一种具有抗菌活性的药根碱类衍生物、合成方法和应用
  申请人：西南大学

  公开号：CN116425741A

  公开（公告）日：2023-07-14

  本发明涉及药物化学技术领域，且公开了一种具有抗菌活性的药根碱类衍生物、合成方法和应用。本发明以异香兰素为起始原料，经Henry反应、还原反应、Pictet‑Spengler反应、还原胺化、Friedel‑Crafts环化以及亲核取代反应，简单高效地合成了一系列新颖的3‑烷基/酰基药根碱类衍生物。该类衍生物结构式中的R为C2‑12的脂肪或芳香烃基、酰基、肉桂酰基或三氮唑。其中，3‑癸氧基药根碱的抗菌活性优异，细胞毒性较小，相对安全性较大，可进一步开发为潜在的抗革兰氏阳性菌感染药物。3‑芳香族酰氧基药根碱对幽门螺旋杆菌表现出较好的抑制活性。
• Solid-Supported Acids for Debenzylation of Aryl Benzyl Ethers
  作者：Thaninee Petchmanee、Poonsakdi Ploypradith、Somsak Ruchirawat

  DOI：10.1021/jo052337v

  日期：2006.3.31

  Solid-supported acids have been investigated for aromatic debenzylation reactions. Stoichiometric amounts of solid-supported acids in refluxing toluene with or without 4 equiv of methanol effectively provided the desired aromatic debenzylation products of various systems in moderate to excellent yields (up to 98%).