sodium 2-chloro-1,1,2,2-tetrafluoroethanesulfinate | 89740-32-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 亚磺酸及其衍生物
• 英文名称: sodium 2-chloro-1,1,2,2-tetrafluoroethanesulfinate
• 英文别名: Sodium 2-chlorotetrafluoroethanesulfinate；sodium;2-chloro-1,1,2,2-tetrafluoroethanesulfinate
• CAS: 89740-32-9
• 化学式: C₂ClF₄O₂S*Na
• 分子量: 222.523
• InChiKey: YLGLPWNYDQGAKM-UHFFFAOYSA-M

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -1.71
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  59.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  7

安全信息

• 海关编码：
  2930909090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  sodium 2-chloro-1,1,2,2-tetrafluoroethanesulfinate 在 硫酸 作用下， 生成 2-chlorotetrafluoroethanesulfinic acid
  参考文献：
  名称：

  溶液稳定的亚磺酸的合成与鉴定：全氟烷烃亚磺酸

  摘要：

  利用全氟烷基的强吸电子作用，通过Cope型消去相应的亚胺，首次合成了溶液稳定的全氟烷烃亚磺酸；这些酸通过 1H NMR、19F NMR、IR 光谱和质谱进行鉴定。捕获试剂用于捕获原位生成的次磺酸，这为这些氟化次磺酸的形成提供了进一步的实验证据。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201301563
• 作为产物：
  描述：

  1-氯-2-碘四氟乙烷, 在 sodium oxalate 、 碳酸氢钠 作用下， 以 水 、 乙腈 为溶剂， 生成 sodium 2-chloro-1,1,2,2-tetrafluoroethanesulfinate
  参考文献：
  名称：

  溶液稳定的亚磺酸的合成与鉴定：全氟烷烃亚磺酸

  摘要：

  利用全氟烷基的强吸电子作用，通过Cope型消去相应的亚胺，首次合成了溶液稳定的全氟烷烃亚磺酸；这些酸通过 1H NMR、19F NMR、IR 光谱和质谱进行鉴定。捕获试剂用于捕获原位生成的次磺酸，这为这些氟化次磺酸的形成提供了进一步的实验证据。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201301563

文献信息

• Selective Trifluoromethylthiolation and Trifluoromethylsulfinylation of Indoles with Sodium Trifluoromethanesulfinate Promoted by Phosphorus Reagents
  作者：Dong-Wei Sun、Xu Jiang、Min Jiang、Yun Lin、Jin-Tao Liu

  DOI：10.1002/ejoc.201700661

  日期：2017.6.30

  Direct trifluoromethylthiolation and trifluoromethylsulfinylation reactions by using sodium trifluoromethanesulfinate were promoted by different phosphorus reagents to selectively occur under mild and transition-metal-free conditions. In the presence of phosphorus trichloride, sodium trifluoromethanesulfinate readily underwent a reaction with indole and its derivatives in N,N-dimethylformamide (DMF) at

  通过使用三氟甲烷亚磺酸钠的直接三氟甲基硫醇化和三氟甲基亚磺酰化反应在不同的磷试剂的温和和无过渡金属条件下选择性地发生。在三氯化磷存在下，三氟甲烷亚磺酸钠容易在室温下与吲哚及其衍生物在N，N-二甲基甲酰胺（DMF）中反应，以高收率得到3-三氟甲基硫醇化产物。然而，当使用三氯氧化磷以高收率得到相应的亚砜时，三氟甲基亚磺酰化反应发生在C-3位。该协议进一步扩展为使用其他全氟烷烃亚磺酸钠。
• Triflylation of 1,4-Benzoquinones with sodium trifluoromethanesulfinate
  作者：Sheng-Li Yue、Min Jiang、Hui Li、Jin-Tao Liu

  DOI：10.1016/j.jfluchem.2019.109410

  日期：2019.12

  The iodine-promoted triflylation of 1,4-benzoquinones with cheap and easily available sodium trifluoromethanesulfinate is achieved under mild conditions. A series of aryl triflones were obtained in moderate to good yields. The method could also be extended to triflylation of 1,4-benzoquinone monoamines and perfluoroalkanesulfonylation with sodium perfluoroalkanesulfinates.

  在温和的条件下，用便宜且容易获得的三氟甲烷亚磺酸钠实现了碘促进的1,4-苯醌的三氟甲基化。以中等至良好的产率获得了一系列芳基三氟甲磺酸。该方法还可以扩展到1，4-苯醌单胺的三氟甲基化和全氟烷磺酸亚磺酸钠的全氟烷磺酰基化。
• Novel Bifunctionalization of Activated Methylene: Base‐Promoted Trifluoromethylthiolation of β‐Diketones with Trifluoromethanesulfinyl Chloride
  作者：Dong‐Wei Sun、Min Jiang、Jin‐Tao Liu

  DOI：10.1002/chem.201901781

  日期：2019.8.14

  β-diketones or β-ketoesters with trifluoromethanesulfinyl chloride. A series of α-trifluoromethylthiolated α-chloro-β-diketones and α-chloro-β-ketoesters were obtained in moderate to good yields under mild conditions. When β-diketones containing a phenyl group with a hydroxyl or amino substituent at the ortho position were used as substrates, intramolecular trifluoromethylthiolation/cyclization reaction took

  通过用三氟甲亚磺酰氯将β-二酮或β-酮酸酯进行碱促进的三氟甲基硫醇化，成功实现了活化亚甲基的新型双功能化。在温和条件下，以中等至良好的收率获得了一系列α-三氟甲基硫醇化的α-氯代-β-二酮和α-氯代-β-酮酸酯。当使用在邻位上具有羟基或氨基取代基的苯基的β-二酮作为底物时，发生分子内三氟甲基硫醇化/环化反应，得到相应的环状产物。此外，该方案可以扩展到全氟烷基亚磺酸钠/ POCl3系统的全氟烷基硫醇化。根据实验结果，提出了合理的机制。
• New Electrophilic Bromodifluoromethylation and Pentafluoroethylation Reagents
  作者：Ji-Chang Xiao、Cheng-Pan Zhang、Hai-Ping Cao、Zong-Ling Wang、Chun-Tao Zhang、Qing-Yun Chen

  DOI：10.1055/s-0029-1219579

  日期：2010.4

  S-(fluoroalkyl)diphenylsulfonium salts have been successfully synthesized from the reaction between fluoroalkylsul­finates and triflic anhydride in dichloromethane through a one-pot procedure. These S-(fluoroalkyl)diphenylsulfonium salts have been demonstrated to be effective reagents to fluoroalkylate C-nucleophilic substrates. Ionic substitution and radical or halogenophilic mechanism might be all involved in the reactions.

  在二氯甲烷中，氟烷基硫酸盐与三氟酸酐发生反应，通过一锅程序成功合成了 S-（氟烷基）二苯基锍盐。这些 S-（氟烷基）二苯基锍盐已被证明是氟烷基化 C-亲核底物的有效试剂。这些反应可能涉及离子取代、自由基或亲卤机制。
• Reaction of perfluoroalkanesulfinates with allyl and propargyl halides. A convenient synthesis of 3-(perfluoroalkyl)prop-1-enes and 3-(perfluoroalkyl)allenes
  作者：Changming Hu、Fengling Qing、Weiyuan Huang

  DOI：10.1021/jo00008a041

  日期：1991.4

  The reaction of perfluoroalkanesulfinates, R(f)CF2SO2Na, with allyl and propargyl halides, in the presence of (NH4)2S2O8, gave 3-(perfluoroalkyl)prop-1-enes (R(f)CH2CH = CH2) and 3-(perfluoroalkyl)allenes (R(f)CH = C = CH2), respectively, in good yield. Evidence is presented for a radical addition-elimination mechanism for the reaction. The reaction represents a synthetically viable and convenient route to such compounds.