rac-N-tert-Butoxycarbonyl-N-isopropyl-N-[2-hydroxy-3-(1-naphthyloxy)propyl]amine | 122835-05-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: rac-N-tert-Butoxycarbonyl-N-isopropyl-N-[2-hydroxy-3-(1-naphthyloxy)propyl]amine
• 英文别名: tert-butyl (2-hydroxy-3-(naphthalen-1-yloxy)propyl)(isopropyl)carbamate；tert-butyl N-[2-hydroxy-3-(naphthalen-1-yloxy)propyl]-N-(propan-2-yl)carbamate；tert-butyl N-(2-hydroxy-3-naphthalen-1-yloxypropyl)-N-propan-2-ylcarbamate
• CAS: 122835-05-6
• 化学式: C₂₁H₂₉NO₄
• 分子量: 359.466
• InChiKey: MQGGVIYJFSMBAV-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.2
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.48
• 拓扑面积：
  59
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  rac-N-tert-Butoxycarbonyl-N-isopropyl-N-[2-hydroxy-3-(1-naphthyloxy)propyl]amine 在 [ruthenium(II)(η⁶-1-methyl-4-isopropyl-benzene)(chloride)(μ-chloride)]₂ 、 (1R,2R)-(-)-N-(对甲基苯磺酰基)-1,2-二苯基乙二胺 重铬酸吡啶 、 甲酸 、 三乙胺 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 26.0h， 生成 (R)-(-)-N-tert-Butoxycarbonyl-N-isopropyl-N-[2-hydroxy-3-(1-naphthyloxy)propyl]amine
  参考文献：
  名称：

  Enantioselective synthesis of β-hydroxy amines and aziridines using asymmetric transfer hydrogenation of α-amino ketones

  摘要：

  α-氨基酮的对映选择性转移氢化是一种有效的方法，用于手性合成β-羟基胺和氮丙啶。

  DOI：

  10.1039/b102895m
• 作为产物：
  描述：

  3-(1-萘氧基)-1,2-环氧丙烷 在 三乙胺 、 calcium chloride 作用下， 以 二氯甲烷 、 乙腈 为溶剂， 生成 rac-N-tert-Butoxycarbonyl-N-isopropyl-N-[2-hydroxy-3-(1-naphthyloxy)propyl]amine
  参考文献：
  名称：

  Enantioselective synthesis of β-hydroxy amines and aziridines using asymmetric transfer hydrogenation of α-amino ketones

  摘要：

  α-氨基酮的对映选择性转移氢化是一种有效的方法，用于手性合成β-羟基胺和氮丙啶。

  DOI：

  10.1039/b102895m

文献信息

• Propranolol Activates the Orphan Nuclear Receptor TLX to Counteract Proliferation and Migration of Glioblastoma Cells
  作者：Giuseppe Faudone、Iris Bischoff-Kont、Lea Rachor、Sabine Willems、Rezart Zhubi、Astrid Kaiser、Apirat Chaikuad、Stefan Knapp、Robert Fürst、Jan Heering、Daniel Merk

  DOI：10.1021/acs.jmedchem.1c00733

  日期：2021.6.24

  transcription factor tailless homologue (TLX, NR2E1) is an essential regulator of neuronal stem cell homeostasis with appealing therapeutic potential in neurodegenerative diseases and central nervous system tumors. However, knowledge on TLX ligands is scarce, providing an obstacle to target validation and medicinal chemistry. To discover TLX ligands, we have profiled a drug fragment collection for TLX modulation

  配体感应转录因子无尾同源物（TLX，NR2E1）是神经元干细胞稳态的重要调节剂，在神经退行性疾病和中枢神经系统肿瘤中具有吸引人的治疗潜力。然而，关于 TLX 配体的知识很少，这为目标验证和药物化学提供了障碍。为了发现 TLX 配体，我们分析了用于 TLX 调节的药物片段集合，并确定了几种结构不同的核受体激动剂和反向激动剂。心得安演变为最强的 TLX 激动剂，并促进人胶质母细胞瘤细胞中 TLX 调节的基因表达。普萘洛尔作为 TLX 配体的构效关系阐明产生了结构相关的阴性对照化合物。在功能细胞实验中，我们观察到普萘洛尔对抗胶质母细胞瘤细胞增殖和迁移的能力，而阴性对照没有效果。我们的结果提供了一系列 TLX 调节剂作为初始化学工具和一组先导化合物，并支持 TLX 调节在胶质母细胞瘤中的治疗潜力。
• Synthesis and vasorelaxant properties of hybrid molecules out of NO-donors and the β-receptor blocking drug propranolol
  作者：Michael Decker、Andreas König、Erika Glusa、Jochen Lehmann

  DOI：10.1016/j.bmcl.2004.07.014

  日期：2004.10

  S-Nitroso-N-acetylpenicillamine (SNAP) and 3-nitrooxypivaloyl acid were combined in the form of the respective amides with propranolol, in order to obtain prodrugs (NO-propranololes) with beta-receptor blocking properties of the latter compound with nitric oxide releasing properties of the former compounds. A respective nitratoester could not be synthesized, because it immediately rearranges to the amide after deprotection of the amino group. In vitro tests on porcine pulmonary arteries showed that both types of hybrid molecules (6, 12) elicited vasorelaxation, but the nitratoamide was less potent by more than one order of magnitude. The vasorelaxant effect of SNAP was more pronounced than that of the SNAP-hybrid (12), on the other hand the nitratoamide 6 was more potent than 3-nitrooxypivaloyl acid. (C) 2004 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• FARINA, JAMES S.;JACKSON, STEVEN A.;CUMMINGS, CORBIN L., ORG. PREP. AND PROCED. INT., 21,(1989) N, C. 173-178
  作者：FARINA, JAMES S.、JACKSON, STEVEN A.、CUMMINGS, CORBIN L.

  DOI：——

  日期：——
• Enantioselective synthesis of β-hydroxy amines and aziridines using asymmetric transfer hydrogenation of α-amino ketones
  作者：Aparecida M. Kawamoto、Martin Wills

  DOI：10.1039/b102895m

  日期：——

  Enantioselective transfer hydrogenation of α-amino ketones is an effective method for the asymmetric synthesis of β-hydroxy amines and aziridines.

  α-氨基酮的对映选择性转移氢化是一种有效的方法，用于手性合成β-羟基胺和氮丙啶。