3-[1-(phenylhydrazono)-L-threo-2,3,4-trihydroxybut-1-yl]quinoxalin-2(1H)one | 66895-34-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二氮杂萘
• 英文名称: 3-[1-(phenylhydrazono)-L-threo-2,3,4-trihydroxybut-1-yl]quinoxalin-2(1H)one
• 英文别名: 3-(1-phenylhydrazono-L-threo-2,3,4-trihydroxybut-1-yl)quinoxalin-2-one；3-(2,3,4-trihydroxy-1-phenylhydrazono-butyl)-1H-quinoxalin-2-one；3-(L_g-threo-2,3,4-trihydroxy-1-phenylhydrazono-butyl)-1H-quinoxalin-2-one；3-(L_g-threo-2,3,4-Trihydroxy-1-phenylhydrazono-butyl)-1H-chinoxalin-2-on；3-((2s,3s)-2,3,4-Trihydroxy-1-(2-phenylhydrazono)butyl)-quinoxalin-2(1h)-one；3-[N-anilino-C-[(1S,2S)-1,2,3-trihydroxypropyl]carbonimidoyl]-1H-quinoxalin-2-one
• CAS: 66895-34-9
• 化学式: C₁₈H₁₈N₄O₄
• 分子量: 354.365
• InChiKey: DVRHJIJASFDDBK-WMLDXEAASA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.4
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.17
• 拓扑面积：
  127
• 氢给体数：
  5
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-[1-(phenylhydrazono)-L-threo-2,3,4-trihydroxybut-1-yl]quinoxalin-2(1H)one 在 sodium periodate 、 bentonite 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 0.03h， 以92%的产率得到3-[1-(phenylhydrazono)glyoxal-1-yl]-2-quinoxalinone
  参考文献：
  名称：

  来自1-抗坏血酸和d-异抗坏血酸的喹喔啉，共轭吡唑基喹喔啉和熔融吡唑并喹喔啉的MAOS

  摘要：

  微波辅助有机合成（MAOS）已用于通过将L-抗坏血酸（1）和D-异抗坏血酸（2）转化为3-（L-苏-或D-赤藓基-）来加速标题杂环的转化甘油-1-基）喹喔啉-2-羧酸邻氨基苯胺（7和8），在酸性条件下分别转化为内酯9和10。化合物9和10的乙酰化可生成3-（L-苏-或D-赤型-2,3-二-O-乙酰基-甘油-1-基）喹喔啉-2-羧酸-γ-内酯（11和12） 。用苯肼处理10得到酰肼13。制备了3- [1- [苯基肼基-L-苏--2,3,4-三羟基丁基] -1H-喹喔啉-2--1（14）和其D-赤型-模拟物15。从1和2开始。随后的环化反应分别得到吡唑基喹喔啉16和17以及吡唑并[3,4-b]喹喔啉26和27。研究了16和17的烯丙基化和环氧丙基化的区域选择性，可以用半经验AM1方法解释。降解26或27可得到1-苯基吡唑并[3,4-b]喹喔啉-3-羧甲醛（28）。降解14或15可获得醛29。结

  DOI：

  10.1080/07328300701252359
• 作为产物：
  描述：

  (R)-5-((R)-1,2-Dihydroxy-ethyl)-3,3,4,4-tetrahydroxy-dihydro-furan-2-one 生成 3-[1-(phenylhydrazono)-L-threo-2,3,4-trihydroxybut-1-yl]quinoxalin-2(1H)one
  参考文献：
  名称：

  Ashry, El Sayed H. El; Kilany, Yeldez El; Amer, Adel, Heterocycles, 1987, vol. 26, # 8, p. 2101 - 2108

  摘要：

  DOI：

文献信息

• A novel synthesis of acyclonucleosides via allylation of 3-[1-(phenylhydrazono)-l-threo-2,3,4-trihydroxybut-1-yl]quinoxalin-2(1H)one
  作者：Hamida Mohamed Abdel Hamid

  DOI：10.1016/s0008-6215(03)00376-8

  日期：2003.10

  acetic acid in addition to N-allylation to give 1-N-allyl-3-[3,4-di-O-acetyl-2-deoxy-1-(phenylhydrazono)but-2-en-1-yl]quinoxalin-2-one (11). Hydroxylation of the allyl group gave a glycerol-1-yl acyclonucleoside which can be alternatively obtained by a displacement reaction of the tosyloxy group in 2,3-O-isopropylidene-1-O-(p-tolylsulfonyl)glycerol (14), followed by deisopropylidenation. 1-N-(2,3-Dib

  烯丙基的羟基化得到甘油-1-基无环核苷，可以通过将甲苯磺酰氧基在2,3-O-异亚丙基-1-O-（对甲苯磺酰基）甘油中进行置换反应制得（14），然后通过脱异丙基。1-N-（2,3-二溴丙基）-3- [5-（羟甲基）-1-（4-溴苯基）吡唑-3-基]喹喔啉-2-酮（15）进行叠氮分解得到2,3 -二叠氮基衍生物。分配的结构基于光谱分析。研究了化合物2、4、6和15对乙型肝炎病毒的活性。3-重氮基衍生物。分配的结构基于光谱分析。研究了化合物2、4、6和15对乙型肝炎病毒的活性。3-重氮基衍生物。分配的结构基于光谱分析。研究了化合物2、4、6和15对乙型肝炎病毒的活性。
• Reactions of 3-(1-arylhydrazono-L-threo-2,3,4-trihydroxybutyl)-1-methyl-2-Quinoxalinones
  作者：El Sayed H. El Ashry、Ibrahim E. El Kholy、Yeldez El Kilany

  DOI：10.1016/s0008-6215(00)83689-7

  日期：1978.7

  closure to afford pyrazoles 9 and 10 , respectively. Pyrolysis of the triacetate of 3 led to the elimination of acetic acid from the sugar and the hydrazone residue, to give the 3-[5-(acetoxymethyl)-1-phenylpyrazol-3-yl] derivatives ( 9 ). Acetic acid was found to effect the same rearrangement, but without acetylation, of 1 , 2 , and 3 to give the 3-[5-(hydroxymethyl)] derivatives 11 , 12 , and 13

  得到3- [5-（乙酰氧基甲基）-1-苯基吡唑-3-基]衍生物（9）。发现乙酸对1、2和3进行相同的重排，但没有乙酰化，分别得到3- [5-（羟甲基）]衍生物11、12和13。这些吡唑的结构通过一系列反应得到证实，包括甲基化和乙酰化。研究了化合物的nmr和ir光谱。
• Henseke; Dittrich, Chemische Berichte, 1959, vol. 92, p. 1550,1551
  作者：Henseke、Dittrich

  DOI：——

  日期：——
• El Ashry et al., Carbohydrate Research, 1978, vol. 60, p. 303,304, 396
  作者：El Ashry et al.

  DOI：——

  日期：——
• Ogawa, Yakugaku Zasshi/Journal of the Pharmaceutical Society of Japan, 1953, vol. 73, p. 309,311
  作者：Ogawa

  DOI：——

  日期：——