CTDP 31819 | 140465-79-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: CTDP 31819
• 英文别名: 3-Phenethyl-1,2,3,4,5,6-hexahydro-benzo[f]isoquinoline；3-(2-phenylethyl)-2,4,5,6-tetrahydro-1H-benzo[f]isoquinoline
• CAS: 140465-79-8
• 化学式: C₂₁H₂₃N
• 分子量: 289.42
• InChiKey: CTGJCBHUIMTVHX-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  441.1±44.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.11±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.9
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  3.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  聚合甲醛 、 4-甲基-1,2-二氢萘 、 2-苯乙胺盐酸盐 在 溶剂黄146 作用下， 生成 CTDP 31819
  参考文献：
  名称：

  苯并[f]异喹啉类似物作为高亲和力σ配体。

  摘要：

  本文描述了一些构象受限的4-苯基哌啶类似物的合成及其与豚鼠小脑sigma识别位点（[3H] -DTG）和大鼠纹状体多巴胺D2受体（[3H]-（-）-sulpiride）的亲和力。为了开发有效的选择性sigma配体作为对精神病学这个部位进行调查的工具。发现具有亲脂性N-取代基的六氢和八氢苯并[f]异喹啉对sigma位点都具有高亲和力。值得注意的是，反式-3-环己基-1,2,3,4,4a，5,6,10b-八氢苯并[f]异喹啉（26）的亲和力为0.25 nM，是迄今为止报道的最高亲和力sigma配体。此外，它对D2受体的选择性至少是10,000倍，并且可能被证明是σ位点研究的有价值的工具。其他类似物，例如1H-茚并[2,1-c]吡啶和1H-苯并[3，

  DOI：

  10.1021/jm00089a012

文献信息

• Design, synthesis, and evaluation of hexahydrobenz[f]isoquinolines as a novel class of dopamine 3 receptor ligands
  作者：Xihan Wu、Jianyong Chen、Min Ji、Judith Varady、Beth Levant、Shaomeng Wang

  DOI：10.1016/j.bmcl.2004.09.047

  日期：2004.12

  identified hexahydrobenz[f]isoquinoline (4a) as a new class of dopamine 3 receptor (D(3)) ligand. Herein, we described the design, synthesis, and preliminary structure-activity relationships of new analogues of 4a as a novel class of D(3) ligands. Among these new analogues, compound 4 h is a potent D(3) ligand (K(i)=6.1 nM) and has a selectivity of 133-fold between D(3)- and D(2)-like receptors, and of

  我们之前确定六氢苯并[f]异喹啉（4a）是一类新的多巴胺3受体（D（3））配体。在这里，我们描述了作为一种新型的D（3）配体的4a的新类似物的设计，合成和初步的结构-活性关系。在这些新的类似物中，化合物4 h是有效的D（3）配体（K（i）= 6.1 nM），在D（3）和D（2）样受体之间具有133倍的选择性， D（3）和D（1）样受体之间分别是163倍。因此，化合物4 h代表了一种有前途的新的先导化合物，可用于进一步设计和优化，以实现高效和选择性D（3）配体。
• [DE] VERWENDUNG BESTIMMTER SUBSTANZEN, DIE AN DEN SIGMA-REZEPTOR BINDEN, ZUR BEHANDLUNG VON SARKOMEN UND KARZINOMEN<br/>[EN] USE OF DEFINED SUBSTANCES THAT BIND TO THE SIGMA RECEPTOR FOR COMBATING SARCOMA AND CARCINOMA<br/>[FR] UTILISATION DE SUBSTANCES DEFINIES SE LIANT AUX RECEPTEURS SIGMA DANS LE TRAITEMENT DE SARCOMES ET DE CARCINOMES
  申请人：MERCK PATENT GMBH

  公开号：WO2002030422A1

  公开（公告）日：2002-04-18

  Die Erfindung betrifft die Verwendung einer Verbindung, ausgewählt aus 3-[4-(4-Phenyl-1,2-3,6-tetrahydro-1-pyridyl)-butyl]-indol-5-ol, 1-(2-(Bis-(4-fluorphenyl)methoxy)ethyl)-4-(3-phenyl-propyl)piperazin, 1-(4-Hydroxyphenyl)-2-(4-benzyl-1-piperidinyl)-propanol, 3-(4-((3S)-3-Benzyl-1-piperidyl)-butyl)-indol-5-carbonitril, 3-(4-((3R)-3-Benzyl-1-piperidyl)-butyl)-indol-5-carbonitril, 6-(4-(4-(5-Fluor-3-indolyl)-butyl)-1-piperazinyl)-2H-1-benzopyran-2-on, (5S)-(-)-5-[4-(4-Aminobenzyl)-1-piperidylmethyl]-3-(4-ethylphenyl)-oxazolidin-2-on, 6-3-[4-(2,4-Difluorbenzyl-1-piperidyl-1-oxopropyl}-2,3-dihydrobenzoxazol-2-on, 3-(4-(3-(4-Fluorphenyl-hydroxymethyl)piperid-1-yl)butyl)-5-indolcarbonitril, 2-(4-[3-(5H-Dibenz[b,f]azepin-5-yl]-propyl]-1-piperazinyl)-ethanol, 1-[2-(3,4-Dimethoxyphenyl)-ethyl]-4-(3-phenylpropyl)-piperazin, (5S)-(-)-5-(4-Benzyl-1-piperidylmethyl)-3-(4-chlorphenyl-oxazolidin-2-on, 6-3-[4-(4-Fluorbenzyl)-1-piperidyl]-2-methylpropionyl}-2,3-dihydrobenzoxazol-2-on, (1R,2S)-(+)-4-(3-(4-Benzyl-piperidin-1-yl)-1-hydroxy-2-methyl-propyl)-phenol, (E)-4-(3-(4-Benzyl-piperidin-1-yl)-2-methyl-propenyl)-phenol 3-(4(4-(2,1,3-Benzothiadiazol-5-yl)-1-piperazinyl-butyl)-indol-5 carbonitril, 6-(3-(4-(4-Fluorbenzyl)-1-piperidyl)-2-propenyl)-2,3-dihydrobenzoxazol-2-on, 3-(4-Trifluormethylphenoxymethyl)-pyrrolidin 6-3-[4-(4-Fluorbenzyl)-1-piperidyl]-propionyl}-3H-benzothiazol-2-on, 4-3-[4-Fluorbenzyl)-piperidin-1-yl]-propoxy}-phenol [2-(4-Methoxy-3-phenethyloxy-phenyl)-ethyl]-dipropyl-amin (1S,5R)-3-(2-(2-Adamantyl)ethyl-1,8,8-trimethyl-3-azabicyclo[3.2.1]octan, 6-3-[4-(2,4-Difluorbenzyl)-piperidin-1-yl]-propionyl}-3H-benzothiazol-2-on, 1-1-[2-(4-Fluoro-phenyl)-ethyl]-piperidin-4-yl}-indan-1-ol, 1-[2-(4-Fluor-phenyl)-ethyl]-4-(naphthalin-2-sulfinyl)-piperidin, 1-(Indol-4-yl)-4-[4-(4-fluorphenyl)-butyl]-piperazin, 3-(4-(2-(2-Phenyl-ethyl)-1-piperidyl-1-butyl)-indol, 2-[4-(4-(3-Indolyl)-butyl)-1-piperazinl]-benzonitril, (S)-(-)-5-[4-Hydroxy-4-(3,4-methylendioxyphenyl)-piperidin-1-ylmethyl]-3-(4-methoxyphenyl)-oxazolidin-2-on, 5-Fluor-3-[4-phenyl-1-piperidyl)butyl]-indol, 3-(1-Phenethyl-1,2,3,6-tetrahydro-4-pyridyl)-indol-5-carbonitril, 3-(2-Phenylethyl)-1,2,3,4,5,6-hexahydrobenz[f]isochinolin, 5-Fluor-3-(1-phenethyl-4-piperidyl)-indol, N-(1-Benzyl-4-piperidyl)-6-fluor-1,2,3,4-tetrahydrocarbazol-3-carboxamid, 3-(4-(4-(4-Cyanophenyl)-1-piperazinyl)-butyl)-indol-5-carbonitril, 3-(3-(4-(2-Carbamoyl-5-benzofuranyl)-1-piperazinyl)-propyl)-indol-5-carbonitril, 3-(4-(4-(4-Fluorphenyl)-1-piperazinyl)-butyl)-indol-5-carbonitril, 3-(4-4-(2-Cyanophenyl)-piperazinyl-butyl)-indol-5-carbonitril, 5-[3-[4-(-Fluorbenzyl-1-piperidyl)-1-oxopropyl]-6-fluor-2,3-dihydro-1H-benzimidazol-2-on, 6-(3-[4-(4-Fluorbenzyl)-1-piperidyl]-1-oxopropyl)-2,3-dihydrobenzoxazol-2-on, 3-(4-Benzyl-1-piperidyl)-1-(4-hydroyphenyl)-1-propanon, 3-(4-(4-(4-Fluorphenyl)-1-butyl)indol-5-carbonitril, 6-(3-[4-(4-Fluorbenzyl-1-piperidyl]-1-hydroxypropyl)-2,3-dihydrobenzoxazol-2-on, 1-2(2-Methoxyphenyl)-4-(2-(6,7,8,9-tetrahydro-5H-benzocyclohepten-6-yliden)-ethyl)piperazin, 3-(1-(2-(4-Fluorphenoxy)-ethyl)-4-piperidyl-4,5-dihydro-2H-bez[g]indazol, (5S)-(-)-5-(4-(4-Fluorbenzyl)-1-piperidylmethyl)-3-(4-fluorphenyl)-oxazolidin-2-on, 3-(4-((3R)-3-Benzyl-1-piperidyl)-butyl)-5-fluorindol, 3-(4-((3S)-3-Benzyl-1-piperidyl)-butyl-5-fluorindol, oder die entsprechenden Säuren, Basen oder Salze als σ-Rezeptor Ligand und/oder zur Bekämpfung von Karzinomen oder Sarkomen.
• Benz[f]isoquinoline analogs as high-affinity .sigma. ligands
  作者：Michael G. N. Russell、Raymond Baker、David C. Billington、Antony K. Knight、Derek N. Middlemiss、Alison J. Noble

  DOI：10.1021/jm00089a012

  日期：1992.5

  selective sigma ligands as tools in the investigation of this site in psychosis. It was found that both hexa- and octahydrobenz[f]isoquinolines with lipophilic N-substituents had high affinities for the sigma site. Notably, trans-3-cyclohexyl-1,2,3,4,4a,5,6,10b-octahydrobenz[f]isoquinoline (26) had an affinity of 0.25 nM making it the highest affinity sigma ligand reported to date. Moreover, it is at least

  本文描述了一些构象受限的4-苯基哌啶类似物的合成及其与豚鼠小脑sigma识别位点（[3H] -DTG）和大鼠纹状体多巴胺D2受体（[3H]-（-）-sulpiride）的亲和力。为了开发有效的选择性sigma配体作为对精神病学这个部位进行调查的工具。发现具有亲脂性N-取代基的六氢和八氢苯并[f]异喹啉对sigma位点都具有高亲和力。值得注意的是，反式-3-环己基-1,2,3,4,4a，5,6,10b-八氢苯并[f]异喹啉（26）的亲和力为0.25 nM，是迄今为止报道的最高亲和力sigma配体。此外，它对D2受体的选择性至少是10,000倍，并且可能被证明是σ位点研究的有价值的工具。其他类似物，例如1H-茚并[2,1-c]吡啶和1H-苯并[3，