Acetic acid 4-[(4R,5R,6S)-6-(2,6-dioxo-piperidin-4-yl)-5-hydroxy-[1,3]dioxan-4-yl]-4-hydroxy-3-methyl-2-methylene-butyl ester | 108956-21-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 哌啶类
• 英文名称: Acetic acid 4-[(4R,5R,6S)-6-(2,6-dioxo-piperidin-4-yl)-5-hydroxy-[1,3]dioxan-4-yl]-4-hydroxy-3-methyl-2-methylene-butyl ester
• CAS: 108956-21-4
• 化学式: C₁₇H₂₅NO₈
• 分子量: 371.387
• InChiKey: KVPHWIAFPYLAEE-ZRTNSYEVSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.74
• 重原子数：
  26.0
• 可旋转键数：
  6.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.71
• 拓扑面积：
  131.39
• 氢给体数：
  3.0
• 氢受体数：
  8.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (4'S,5'R,6'R)-4-(5'-((tert-Butyldimethylsilyl)oxy)-6'-(hydroxymethyl)-1',3'-dioxan-4'-yl)-2,6-piperidinedione 在 dipyridine chromium trioxide 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.25h， 生成 Acetic acid 4-[(4R,5R,6S)-6-(2,6-dioxo-piperidin-4-yl)-5-hydroxy-[1,3]dioxan-4-yl]-4-hydroxy-3-methyl-2-methylene-butyl ester
  参考文献：
  名称：

  天然（+）-半乳糖亚胺a和（-）-半乳糖亚胺b的全合成

  摘要：

  从豆科植物Sesbania drummondii的种子中分离得到的有效抗肿瘤生物碱，是天然（+）-塞斯班酰亚胺A（1）和（-）-塞斯班酰亚胺B（2）的首次全合成，从D-（+ ）-木糖。该总合成包括从d旋光AB环系统的有效的结构- （+） -木糖，导入的C 5〜部到AB环系统中的一种形式外型亚甲基- γ内酯，和阐述合成最后阶段不稳定的C环系统的原理图。天然1和2的绝对构型显然可以通过我们的总合成来确定。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)86175-5

文献信息

• Total syntheses of natural (+)-sesbanimide A and (−)-sesbanimide B
  作者：Fuyuhiko Matsuda、Shiro Terashima

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)84808-x

  日期：1986.1

  Natural (+)-sesbanimide A () and (−)-sesbanimide B (), potent antitumor alkaloids, were efficiently synthesized from the (−)-glutarimide diol (), corresponding to the AB-ring system of and , which had already been derived from readily available D-xylose. Our total synthesis obviously established the absolute configuration of .

  天然的（+） - sesbanimide A（ ）和（ - ） - sesbanimide B（ （- ） - ），有效的抗肿瘤生物碱，被有效地从合成戊二酰亚胺二醇（），对应于的AB环系统和，其中有已衍生自容易获得的D-木糖。我们的总合成显然建立了的绝对构型。