1,1-dioxido-(3R,4S)-tetrahydrothiophene-3,4-diol | 36802-08-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 硫杂环戊烷
• 英文名称: 1,1-dioxido-(3R,4S)-tetrahydrothiophene-3,4-diol
• 英文别名: 1,1-dioxo-tetrahydro-1λ⁶-thiophene-3r,4c-diol；cis-1,1-dioxo-tetrahydro-1λ⁶-thiophene-3,4-diol；cis-1,1-Dioxo-tetrahydro-1λ⁶-thiophen-3,4-diol；(3R,4S)-1,1-dioxothiolane-3,4-diol；(3S,4R)-1,1-dioxothiolane-3,4-diol
• CAS: 36802-08-1
• 化学式: C₄H₈O₄S
• mdl: MFCD00154859
• 分子量: 152.171
• InChiKey: LDVDYVUZEKIBDP-ZXZARUISSA-N

物化性质

• 熔点：
  131-132 °C
• 沸点：
  420.7±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.704±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -1.9
• 重原子数：
  9
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  83
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,1-dioxido-(3R,4S)-tetrahydrothiophene-3,4-diol 在 吡啶 、 氯化亚砜 作用下， 生成 (3ar,6ac)-tetrahydro-thieno[3,4][1,3,2]dioxathiol-2,5,5-trioxide
  参考文献：
  名称：

  Prochazka; Horak, Collection of Czechoslovak Chemical Communications, 1959, vol. 24, p. 609,613

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  2,5-二氢噻吩 在 H₆O₆Os^(2-)*2K⁽¹⁺⁾ 、 N-甲基吗啉氧化物 、 柠檬酸 作用下， 以 水 、 叔丁醇 为溶剂， 反应 15.0h， 生成 1,1-dioxido-(3R,4S)-tetrahydrothiophene-3,4-diol
  参考文献：
  名称：

  Sequential Reactions with Grubbs Catalyst and AD-mix-α/β Using PDMS Thimbles

  摘要：

  Incompatible Grubbs catalyst and an osmium dihydroxylation catalyst were site-isolated from each other using polydimethylsiloxane thimbles. The Grubbs catalyst was added to the interior of the thimbles, and AD-mix-alpha/beta was added to the exterior. Organic substrates readily fluxed through the walls of the thimbles and reacted with each catalyst. A series of cascade reactions were developed including those with Intermediates possessing low boiling points or that were foul smelling.

  DOI：

  10.1021/ol8022215

文献信息

• van Zuydewijn, Recueil des Travaux Chimiques des Pays-Bas, 1938, vol. 57, p. 445,455
  作者：van Zuydewijn

  DOI：——

  日期：——
• Prochazka; Horak, Collection of Czechoslovak Chemical Communications, 1959, vol. 24, p. 1677
  作者：Prochazka、Horak

  DOI：——

  日期：——
• Prochazka; Horak, Collection of Czechoslovak Chemical Communications, 1959, vol. 24, p. 1509,1512
  作者：Prochazka、Horak

  DOI：——

  日期：——
• Some 4-thio-DL-tetrofuranose derivatives and other oxidation products of thiolane-3,4-diols
  作者：Joan E. McCormick、R. S. McElhinney

  DOI：10.1039/c29690000171

  日期：——
• Tolstikov, G. A.; Novitskaya, N. N.; Shul'ts, E. E., Journal of Organic Chemistry USSR (English Translation), 1982, vol. 18, # 6, p. 1129 - 1134
  作者：Tolstikov, G. A.、Novitskaya, N. N.、Shul'ts, E. E.

  DOI：——

  日期：——