sodium (20R,24S)-3β,4β,7α,8,15β,24-hexahydroxy-5α-cholestan-6α-yl sulfate | 854215-33-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 类固醇和类固醇衍生物
• 英文名称: sodium (20R,24S)-3β,4β,7α,8,15β,24-hexahydroxy-5α-cholestan-6α-yl sulfate
• CAS: 854215-33-1
• 化学式: C₂₇H₄₇O₁₀S*Na
• 分子量: 586.72
• InChiKey: WPCLIVWLFVHGMW-NOLZAEFWSA-M

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -2.07
• 重原子数：
  39.0
• 可旋转键数：
  7.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  187.81
• 氢给体数：
  6.0
• 氢受体数：
  10.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  sodium (20R,24S)-3β,4β,7α,8,15β,24-hexahydroxy-5α-cholestan-6α-yl sulfate 在 吡啶 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 反应 5.0h， 以0.5 g的产率得到(3S,4R,5R,6R,7R,8S,9R,10S,13R,14S,15R,17R)-17-((2R,5S)-5-hydroxy-6-methylheptan-2-yl)-10,13-dimethylhexadecahydro-8H-cyclopenta[a]phenanthrene-3,4,6,7,8,15-hexaol
  参考文献：
  名称：

  远东海星kurilensis的甾体甘油三糖苷，kurilensosides A，B和C以及其他极性类固醇。

  摘要：

  分离了三种新的甾体三糖苷，分别称为kurilensosides A，B和C（1-3），以及一种新的甾体二糖苷，kurilensoside D（4），两种新的（6、7）和一种已知的（5）多羟基类固醇从远东海星Hippasteria kurilensis的酒精提取物中提取。化合物1-3是含有从海星中发现的两条碳水化合物链的首批三糖苷。通过光谱方法（主要是2D NMR）和化学衍生法阐明了1-7的结构。糖苷1-4和类固醇6和7通过与这些化合物预孵育的精子抑制海胆卵受精。

  DOI：

  10.1021/np070637x
• 作为产物：
  描述：

  sodium (20R,24S)-3β,4β,7α,8,15β,24-hexahydroxy-24-O-[3-O-methyl-β-D-xylopyranosyl-(1->2)-α-L-arabinofuranosyl]-5α-cholestan-6α-yl sulfate 在 盐酸 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 sodium (20R,24S)-3β,4β,7α,8,15β,24-hexahydroxy-5α-cholestan-6α-yl sulfate 、 L-(+)-arabinose 、 3-O-methyl-D-xylose
  参考文献：
  名称：

  来自海星 Hippasteria phrygiana 的新甾体糖苷 phrygioside A 及其苷元

  摘要：

  从鄂霍次克海采集的远东海星 Hippasteria phrygiana 中分离出三种多羟基化甾体化合物，鉴定为新型糖苷 phrygioside A，即钠 (20R, 24S)-3β,4β,7α,8,15β,24 -hexahydroxy-24-O-[3-O-methyl-β-D-xylopyranosyl-(1→2)-α-L-arabinofuranosyl]-5α-cholestan-6α-yl硫酸盐、它的苷元和已知的marthasterone硫酸盐。

  DOI：

  10.1007/s11172-005-0165-z

文献信息

• A new steroidal glycoside phrygioside A and its aglycone from the starfish Hippasteria phrygiana
  作者：E. V. Levina、A. I. Kalinovskii、P. V. Andriyashchenko、P. S. Dmitrenok、E. V. Evtushenko、V. A. Stonik

  DOI：10.1007/s11172-005-0165-z

  日期：2004.11

  Three polyhydroxylated steroids were isolated from the Far-Eastern starfish Hippasteria phrygiana collected from the Sea of Okhotsk and were characterized as a new glycoside phrygioside A, viz., sodium (20R, 24S)-3β,4β,7α,8,15β,24-hexahydroxy-24-O-[3-O-methyl-β-D-xylopyranosyl-(1→2)-α-L-arabinofuranosyl]-5α-cholestan-6α-yl sulfate, its aglycone, and the already known marthasterone sulfate.

  从鄂霍次克海采集的远东海星 Hippasteria phrygiana 中分离出三种多羟基化甾体化合物，鉴定为新型糖苷 phrygioside A，即钠 (20R, 24S)-3β,4β,7α,8,15β,24 -hexahydroxy-24-O-[3-O-methyl-β-D-xylopyranosyl-(1→2)-α-L-arabinofuranosyl]-5α-cholestan-6α-yl硫酸盐、它的苷元和已知的marthasterone硫酸盐。
• Steroidal Triglycosides, Kurilensosides A, B, and C, and Other Polar Steroids from the Far Eastern Starfish <i>Hippasteria kurilensis</i>
  作者：Alla A. Kicha、Natalia V. Ivanchina、Anatoly I. Kalinovsky、Pavel S. Dmitrenok、Irina G. Agafonova、Valentin A. Stonik

  DOI：10.1021/np070637x

  日期：2008.5.1

  Three novel steroidal triglycosides, designated as kurilensosides A, B, and C (1- 3), were isolated along with a new steroidal diglycoside, kurilensoside D (4), and two new (6, 7) and one known (5) polyhydroxysteroid from the alcoholic extract of the Far Eastern starfish Hippasteria kurilensis. Compounds 1-3 are the first triglycosides containing two carbohydrate chains found from starfish. The structures

  分离了三种新的甾体三糖苷，分别称为kurilensosides A，B和C（1-3），以及一种新的甾体二糖苷，kurilensoside D（4），两种新的（6、7）和一种已知的（5）多羟基类固醇从远东海星Hippasteria kurilensis的酒精提取物中提取。化合物1-3是含有从海星中发现的两条碳水化合物链的首批三糖苷。通过光谱方法（主要是2D NMR）和化学衍生法阐明了1-7的结构。糖苷1-4和类固醇6和7通过与这些化合物预孵育的精子抑制海胆卵受精。