ethyl 3-amino-4-oxo-4H-quinolizine-1-carboxylate | 91393-29-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹嗪类
• 英文名称: ethyl 3-amino-4-oxo-4H-quinolizine-1-carboxylate
• 英文别名: ethyl 3-amino-4-oxoquinolizine-1-carboxylate
• CAS: 91393-29-2
• 化学式: C₁₂H₁₂N₂O₃
• 分子量: 232.239
• InChiKey: WSGMHLVWZZXAED-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  135-137 °C
• 沸点：
  451.1±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.34±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.8
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.17
• 拓扑面积：
  72.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl 3-amino-4-oxo-4H-quinolizine-1-carboxylate 在 盐酸 、 sodium nitrite 作用下， 以 水 、 异丙醇 为溶剂， 反应 8.25h， 生成 Ethyl-4-oxo-4H-chinolizin-1-carboxylat
  参考文献：
  名称：

  4-Oxoquinolizine-3-diazonium 四氟硼酸盐通过 Aza Wolff 重排环收缩成烷基 Indolizine-3-carboxylates

  摘要：

  1-取代的 3-amino-4H-quinolizin-4-ones 13 可从 10 和 (Z)-2-benzyloxycarbonylamino-3-(dimethylamino)propenoate (11) 两步得到，重氮化得到稳定的重氮四氟硼酸盐 7a 和 7b。将这些重氮盐在醇中加热得到 3-未取代的喹嗪衍生物 8a 和 8b 与 3- 烷基吲哚嗪-3-羧酸盐 9a-h 的混合物。两种产品 8 和 9 的比例取决于所用酒精的类型。因此，用 2-丙醇处理 7a 或 7b 主要产生 3-未取代的喹啉酮 8，而在大多数情况下用伯醇处理 7a 或 7b 得到作为主要产物的 indolizine-3-carboxylates 9。

  DOI：

  10.1002/1099-0690(200110)2001:19<3705::aid-ejoc3705>3.0.co;2-l
• 作为产物：
  描述：

  2-吡啶乙酸乙酯 在 sodium acetate 、 一水合肼 作用下， 以 乙醇 、 溶剂黄146 为溶剂， 反应 9.0h， 生成 ethyl 3-amino-4-oxo-4H-quinolizine-1-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  （Z）-2-（2,3-二氢-1,3-二氧代-1H-异吲哚-2-基）-3-（二甲基氨基）丙酸乙酯的合成与转化

  摘要：

  DOI：

  10.1023/a:1014505209422

文献信息

• The synthesis of methyl 2-(benzyloxycarbonyl)amino-3-dimethylaminopropenoate. The synthesis of trisubstituted pyrroles, 3-amino-2<i>H</i>-pyran-2-ones, fused 2<i>H</i>-pyran-2-ones and 4<i>H</i>-pyridin-4-ones
  作者：Renata Toplak、Jurij Svete、Branko Stanovnik、Simona GoliČ Grdadolnik

  DOI：10.1002/jhet.5570360135

  日期：1999.1

  Methyl 2-(benzyloxycarbonyl)aimno-3-dimemylaminopropenoate (2) was prepared from methyl N-(benzyloxycarbonyl)glycinate (1) and t-butoxybis(dimethylamino)methane, and used as a reagent for preparation of substituted 3-(benzyloxycarbonyl)amino-4H-quinolizin-4-ones 5 and 6, −2H-pyran-2-ones 17–19, −2H-1-benzopyran-2-ones 28–31, and -naphthopyrans 32–35, −2H-pyrano[3,2-c]pyridine-2,5-dione 46, -pyrano-[4

  由N-（苄氧基羰基）甘氨酸甲酯（1）和叔丁氧基双（二甲基氨基）甲烷制得2-（苄氧基羰基）亚氨基-3-二甲基氨基丙酸甲酯（2），并用作制备取代的3-（苄氧基羰基）的试剂。氨基-4- ħ喹嗪-4-酮5和6，-2 ħ吡喃-2-酮17-19，-2 ħ -1-苯并吡喃-2-酮28-31，和-naphthopyrans 32-35， - 2 H-吡喃并[3,2 - c ]吡啶-2,5-二酮46，-吡喃并- [4,3 - b ]吡喃-2,5-二酮47，-pyrano [3,2 - c ]苯并吡喃-2,5-二酮48，-pyrano [2,3 - c ] pyrazol -6-ones 49和50，-pyrano [2,3 - d ] pyrirnidin-7 -酮51层52的衍生物。在2与1,3-二酮的反应中，形成了三取代的吡咯14-16。选择性除去苄氧羰基的由猫alytic转移氢化用Pd / C在环己烯
• Ring Contractions of 3-Azido-4H-quinolizin-4-ones and 3-Azido-4H-azino[1,2 - x]pyrimidin-4-ones: a Novel Approach to 3-Aminoindolizines and their Aza Analogues
  作者：Simon Rečnik、Anton Meden、Branko Stanovnik、Jurij Svete

  DOI：10.1071/ch07318

  日期：——

  Thermal transformations of 3-azido-4H-quinolizin-4-ones 4a,b and 3-azido-4H-azino[1,2–x]pyrimidin-4-ones 4c,d, available from the corresponding heteroarylamines 2a–d, were studied. The reaction products were mostly dependent on the solvent. Thus, heating of 3-azido-1-cyano-4H-quinolizin-4-one (4a) in toluene afforded 2-(pyridin-2-yl)fumaronitrile 5a, whereas 3-amino-1-cyano-4H-quinolizin-4-one (8) was obtained on treatment of 4a in a mixture of toluene and trifluoroacetic anhydride. However, heating of 4a in acetic anhydride and in acetic acid resulted in a ring contraction to produce 3-(diacetylamino)indolizine-1-carbonitrile 6a and 3-(acetylamino)indolizine-1-carbonitrile 7a, respectively. Similarly, ring contractions took place on heating ethyl 3-azido-4-oxo-4H-quinolizin-1-carboxylate 4b and 3-azido-4H-azino[1,2–x]pyrimidin-4-ones 4c,d in acetic anhydride or acetic acid to produce the N-acetylated 3-aminoindolizine derivatives 6b, 7b and 3-aminoimidazo[1,2–x]azine derivatives 6c,d in 30–89% yields. The structures of compounds 5–8 were determined by NMR spectroscopy and X-ray diffraction.

  研究了由相应的杂芳基胺 2a-d 制得的 3-叠氮-4H-喹嗪-4-酮 4a,b 和 3-叠氮-4H-叠氮并[1,2-x]嘧啶-4-酮 4c,d 的热转化。反应产物主要取决于溶剂。因此，在甲苯中加热 3-叠氮-1-氰基-4H-喹嗪-4-酮（4a）可得到 2-(吡啶-2-基)烟腈 5a，而在甲苯和三氟乙酸酐的混合物中处理 4a 则可得到 3-氨基-1-氰基-4H-喹嗪-4-酮（8）。然而，在乙酸酐和乙酸中加热 4a 会导致环收缩，分别生成 3-（二乙酰氨基）吲哚利嗪-1-甲腈 6a 和 3-（乙酰氨基）吲哚利嗪-1-甲腈 7a。同样，在乙酸酐或乙酸中加热 3-叠氮-4-氧代-4H-喹嗪-1-羧酸乙酯 4b 和 3-叠氮-4H-叠氮并[1,2-x]嘧啶-4-酮 4c、d 会发生环收缩，生成 N-乙酰化的 3-氨基吲嗪衍生物 6b、7b 和 3-氨基咪唑并[1,2-x]嗪衍生物 6c、d，产率为 30-89%。化合物 5-8 的结构是通过核磁共振光谱和 X 射线衍射确定的。
• Synthesis and Characterisation of Some New N-Glycosides Containing Substituted Pyridopyrimidinone, Pyrimidopyridazinone, Thiazolopyrimidinone and Quinolizin-4-one Moiety
  作者：Petr Simunek、Jurij Svete、Branko Stanovnik

  DOI：10.3987/com-08-11414

  日期：——

  A series of new N-glycosides (D-glucosides, D-mannosides, L- and D-arabinosides, D-Xylosides and one D-galactoside) containing heterocyclic moiety have been prepared by reaction of the corresponding heterocyclic amines with pyranoses in boiling methanol. The structures of the prepared compounds have been studied by means of proton and carbon NMR spectroscopy. In the most cases the products existed in DMSO solution as the single anomers.
• ——
  作者：D. Bevk、M. Kmetic、S. Recnik、J. Svete、L. Golic、A. Golobic、B. Stanovnik

  DOI：10.1023/a:1014505209422

  日期：——
• Ring Contractions of 4-Oxoquinolizine-3-diazonium Tetrafluoroborates, by an Aza Wolff Rearrangement, to Alkyl Indolizine-3-carboxylates
  作者：Simon Rečnik、Jurij Svete、Branko Stanovnik

  DOI：10.1002/1099-0690(200110)2001:19<3705::aid-ejoc3705>3.0.co;2-l

  日期：2001.10

  products in most cases. The transformation of the 4-oxoquinolizine-3-diazonium tetrafluoroborates 7a and 7b into the alkyl indolizine-3-carboxylates 9a−h represents the first example of a Wolff rearrangement in the fused cyclic α-diazoamide series.

  1-取代的 3-amino-4H-quinolizin-4-ones 13 可从 10 和 (Z)-2-benzyloxycarbonylamino-3-(dimethylamino)propenoate (11) 两步得到，重氮化得到稳定的重氮四氟硼酸盐 7a 和 7b。将这些重氮盐在醇中加热得到 3-未取代的喹嗪衍生物 8a 和 8b 与 3- 烷基吲哚嗪-3-羧酸盐 9a-h 的混合物。两种产品 8 和 9 的比例取决于所用酒精的类型。因此，用 2-丙醇处理 7a 或 7b 主要产生 3-未取代的喹啉酮 8，而在大多数情况下用伯醇处理 7a 或 7b 得到作为主要产物的 indolizine-3-carboxylates 9。